Etynodiol - Etynodiol

Etynodiol
Kliniska data
Andra namn	Etynodiol; 3p-hydroxinoretisteron; 17a-etynylestr-4-en-3p, 17p-diol
Drogklass	Progestin ; Progestogen
ATC-kod
Identifierare
	IUPAC-namn (3 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-etynyl-13-metyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14 , 15,16-dodekahydro-1 H -cyklopenta [ a ] fenantren-3,17-diol ;
CAS-nummer
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.013.610
Kemiska och fysiska data
Formel	C 20 H 28 O 2
Molmassa	300,442 g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
	LEAR O [C @@ H] 4 / C = C3 \ [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @ @ H] (CC [C @] 1 (C # C) O) [C @ H] 2CC3) C) CC4 ;
	InChI InChI = 1S / C20H28O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,12,14-18,21-22H, 4-11H2,2H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 ; Nyckel: JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N ;

Etynodiol eller etynodiol är en steroid progestin av 19-nortestosteron grupp som aldrig marknadsfördes. Ett diacylerat derivat, etynodiol-diacetat , används som ett hormonellt preventivmedel . Etynodiol används ibland som en synonym för etynodioldiacetat .

Det patenterades 1955.

Farmakologi

Etynodiol är en prodrug av noretisteron och omvandlas omedelbart och fullständigt till noretisteron. Etynodiol är en mellanprodukt vid omvandlingen av proläkemedlet lynestrenol till noretisteron.

v

t

e

Relativa affiniteter (%) av noretisteron , metaboliter och prodrugs
Förening	Skriv ^a	PR	AR	ER	GR	HERR	SHBG	CBG
Noretisteron	-	67–75	15	0	0–1	0–3	16	0
5a-dihydronoretisteron	Metabolit	25	27	0	0	?	?	?
3a, 5a-tetrahydronoretisteron	Metabolit	1	0	0–1	0	?	?	?
3a, 5p-tetrahydronoretisteron	Metabolit	?	0	0	?	?	?	?
3p, 5a-tetrahydronoretisteron	Metabolit	1	0	0–8	0	?	?	?
Etinylestradiol	Metabolit	15–25	1–3	112	1–3	0	0,18	0
Noretisteronacetat	Prodrug	20	5	1	0	0	?	?
Noretisteron enanthat	Prodrug	?	?	?	?	?	?	?
Noretynodrel	Prodrug	6	0	2	0	0	0	0
Etynodiol	Prodrug	1	0	11–18	0	?	?	?
Etynodiol diacetat	Prodrug	1	0	0	0	0	?	?
Lynestrenol	Prodrug	1	1	3	0	0	?	?
Anmärkningar: Värdena är procentsatser (%). Referensligander (100%) var promegeston för PR , metribolone för AR , östradiol för ER , dexametason för GR , aldosteron för MR , dihydrotestosteron för SHBG , och kortisol för CBG . Fotnoter: ^a = Aktiv eller inaktiv metabolit , prodrug eller varken noretisteron. Källor: Se mall.

Kemi

Etynodiol är ett 19-nortestosteron-derivat. Strukturellt är det nästan identiskt med noretisteron och lynestrenol , skiljer sig endast i dess C3-substituent. Medan noretisteron har en keton vid C3 och lynestrenol inte har någon substituent vid C3, har etynodiol en hydroxylgrupp vid positionen.

Syntes

Etynodiol-diacetatsyntes: FB Colton, US patent 2 843 609 (1958 till Searle ). Prepn av 3-acetat, 17-acetat och diacetat: PD Klimstra, US patent 3 176 013 (1965 till Searle); se även:

Samhälle och kultur

Generiska namn

Etynodiol är läkemedlets generiska namn och dess INN , medan etynodiol är dess BAN .

Referenser

Den här artikeln om en steroid är en stubbe . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den .

Denna läkemedelsartikel om genito-urinvägarna är en stubbe . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den .

Languages

In other projects