Normethandrone - Normethandrone
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Metalutin, andra |
| Andra namn | Normetandron; Metylestrenolon; Metyloestrenolon; Metylnortestosteron; Normetyltestosteron; Normandandrolon; Normetisteron; Metylnandrolon; NMT; 17a-metyl-19-nortestosteron; 17a-Metylestr-4-en-17p-ol-3-on; P-6051; RU-598; NSC-10039 |
| Vägar administrering |
Via mun |
| Drogklass | Progestogen ; Progestin ; Androgen ; Anabol steroid |
| ATC -kod | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.007.440 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 19 H 28 O 2 |
| Molmassa | 288.431 g · mol −1 |
| 3D -modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Normetandron , även känd som metylestrenolon eller metylnortestosteron och säljs bland annat under varumärket Metalutin , är en gestagen och androgen / anabol steroid (AAS) som används i kombination med ett östrogen vid behandling av amenorré och klimakteriebesvär hos kvinnor. Det tas genom munnen .
Biverkningar av normethandron inkluderar symtom på maskulinisering som akne , ökad hårväxt , röstförändringar och ökad sexuell lust . Det kan också orsaka leverskada . Normetandron är ett gestagen, eller ett syntetiskt gestagen , och är därför en agonist för progesteronreceptorn , det biologiska målet för gestagener som progesteron . Det är också en syntetisk AAS och är därför en agonist för androgenreceptorn , det biologiska målet för androgener som testosteron och dihydrotestosteron (DHT). Det har också viss östrogen aktivitet och ingen annan viktig hormonell aktivitet.
Normethandrone introducerades för medicinskt bruk 1957. Det är endast tillgängligt i några få länder, inklusive Brasilien , Indonesien och Venezuela , och är endast tillgängligt i kombination med metylestradiol eller östradiolvalerat .
Medicinsk användning
Normetandron används i kombination med ett östrogen , antingen metylestradiol eller östradiolvalerat , vid behandling av amenorré och klimakteriebesvär hos kvinnor. Det har också använts för att behandla dysmenorré hos kvinnor. Normethandrone har framgångsrikt använts för att hämma libido hos män med sexuell avvikelse . Även om normetandron kan klassificeras som AAS och har starka sådana effekter vid tillräckligt höga doser, används det vanligtvis inte som sådant och används istället medicinskt bara som ett gestagen. Detta beror på att det är så starkt progestogent i jämförelse.
| Rutt | Medicin | Stora varumärken | Form | Dosering |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Testosteronundekanoat | Andriol, Jatenzo | Kapsel | 40–80 mg 1x/1–2 dagar |
| Metyltestosteron | Metandren, Estratest | Läsplatta | 0,5–10 mg/dag | |
| Fluoxymesteron | Halotestin | Läsplatta | 1–2,5 mg 1x/1–2 dagar | |
| Normandrone a | Ginecoside | Läsplatta | 5 mg/dag | |
| Tibolon | Livial | Läsplatta | 1,25–2,5 mg/dag | |
| Prasterone ( DHEA ) b | - | Läsplatta | 10–100 mg/dag | |
| Sublingual | Metyltestosteron | Metandren | Läsplatta | 0,25 mg/dag |
| Transdermal | Testosteron | Intrinsa | Lappa | 150–300 μg/dag |
| AndroGel | Gel, grädde | 1–10 mg/dag | ||
| Vaginal | Prasterone ( DHEA ) | Intrarosa | Föra in | 6,5 mg/dag |
| Injektion | Testosteronpropionat a | Testoviron | Oljelösning | 25 mg 1x/1-2 veckor |
| Testosteron enanthate | Delatestryl, Primodian Depot | Oljelösning | 25–100 mg 1x/4–6 veckor | |
| Testosteron cypionat | Depo-Testosteron, Depo-Testadiol | Oljelösning | 25–100 mg 1x/4–6 veckor | |
| Testosteron isobutyrat a | Femandren M, Folivirin | Vattenhaltig suspension | 25–50 mg 1x/4–6 veckor | |
| Blandade testosteronestrar | Climacteron a | Oljelösning | 150 mg 1x/4–8 veckor | |
| Omnadren, Sustanon | Oljelösning | 50–100 mg 1x/4–6 veckor | ||
| Nandrolon decanoate | Deca-Durabolin | Oljelösning | 25–50 mg 1x/6–12 veckor | |
| Prasterone enanthate a | Gynodian Depot | Oljelösning | 200 mg 1x/4–6 veckor | |
| Implantera | Testosteron | Testopel | Pellet | 50–100 mg 1x/3–6 månader |
| Anmärkningar: Premenopausala kvinnor producerar cirka 230 ± 70 μg testosteron per dag (6,4 ± 2,0 mg testosteron per 4 veckor), med ett intervall på 130 till 330 μg per dag (3,6–9,2 mg per 4 veckor). Fotnoter: a = Mestadels avbruten eller otillgänglig. b = O-disk . Källor: Se mall. | ||||
| Rutt | Medicin | Form | Dosering | |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Metyltestosteron | Läsplatta | 30–200 mg/dag | |
| Fluoxymesteron | Läsplatta | 10–40 mg 3x/dag | ||
| Calusterone | Läsplatta | 40–80 mg 4x/dag | ||
| Normandrone | Läsplatta | 40 mg/dag | ||
| Buccal | Metyltestosteron | Läsplatta | 25–100 mg/dag | |
| Injektion ( IM eller SC ) | Testosteronpropionat | Oljelösning | 50–100 mg 3x/vecka | |
| Testosteron enanthate | Oljelösning | 200–400 mg 1x/2–4 veckor | ||
| Testosteron cypionat | Oljelösning | 200–400 mg 1x/2–4 veckor | ||
| Blandade testosteronestrar | Oljelösning | 250 mg 1x/vecka | ||
| Metandriol | Vattenhaltig suspension | 100 mg 3x/vecka | ||
| Androstanolon ( DHT ) | Vattenhaltig suspension | 300 mg 3x/vecka | ||
| Drostanolonpropionat | Oljelösning | 100 mg 1-3 gånger/vecka | ||
| Metenolone enanthate | Oljelösning | 400 mg 3x/vecka | ||
| Nandrolon decanoate | Oljelösning | 50–100 mg 1x/1–3 veckor | ||
| Nandrolonfenylpropionat | Oljelösning | 50–100 mg/vecka | ||
| Obs: Doser är inte nödvändigtvis likvärdiga. Källor: Se mall. | ||||
Tillgängliga blanketter
Normetandron marknadsförs i kombination med metylestradiol i form av orala tabletter innehållande 5 mg normetandron och 0,3 mg metylestradiol.
Bieffekter
Normethandron har associerats med symptom på maskulinisering och hepatotoxicitet .
Farmakologi
Farmakodynamik
Normandandron uppvisar hög gestagenaktivitet . Med sublingual administration hos kvinnor har den minst 150 gånger styrkan hos sublingual progesteron och 50 gånger styrkan av sublingual etisteron . Det har också 10 gånger styrkan hos injicerat progesteron via denna väg. Normaltandrons orala styrka när det gäller endometrial transformation är liknande noretisterons . Det har rapporterats hämma ägglossning hos kvinnor.
Förutom sin gestagena aktivitet har normetandron anabol och androgen aktivitet och kan ge effekter i samband med denna aktivitet. Den har ett högt förhållande mellan anabol och androgen aktivitet. Den anabola styrkan hos normetandron liknar norethandrolons och är mycket större än för nandrolon eller metandienon . Det är också större än för etylestrenol . Normetandron har visat sig öka kväveretentionen , ett mått på anabol effekt, i en dos på 30 mg/dag. Analogt med nandrolon och norethandrolone , 5α-dihydronormethandrone , den 5α-reducerade metabolit av normethandrone, shows reducerad affinitet för androgenreceptorn i förhållande till normethandrone. Dess affinitet för androgenreceptorn är specifikt cirka 33 till 60% av normetandron.
Normetandron har östrogen aktivitet via aromatisering till metylestradiol .
| Förening | PR | AR | ER | GR | HERR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Normandrone | 75–125 | 125–150 | <1 | 1–5 | <1 | ? | ? |
| 5α-dihydronormetandron | 15–25 | 50–75 | ? | <1 | ? | ? | ? |
| Anmärkningar: Värdena är procentsatser (%). Referensligander (100%) var progesteron för PR , testosteron för AR , östradiol för ER , dexametason för GR , och aldosteron för MR . Källor: Se mall. | |||||||
Farmakokinetik
Normetandron metaboliseras av aromatas till metylestradiol i små mängder, på samma sätt som metyltestosteron och metandienon . Metaboliterna för normetandron har inte studerats väl, men 5α-dihydronormetandron är en sannolik metabolit som bildas av 5α-reduktas .
De farmakokinetik av normethandrone har granskats.
Kemi
Normethandrone, även känd som 17α-metyl-19-nortestosteron eller som 17α-metylöstr-4-en-17β-ol-3-on, är en syntetisk estran steroid och en 17α-alkylerade derivat av nandrolon (19-nortestosteron; 19- NT). Det är specifikt 17α- metyl -derivatet av nandrolon liksom 17α-metyl variant av norethandrolone (17α-etyl-19-NT) och noretisteron (17α-etynyl-19-NT).
Syntes
Kemiska synteser av normetandron har publicerats.
Historia
Normetandron har marknadsförts för medicinskt bruk sedan 1957. Kombinationen av normetandron och metylestradiol introducerades senast 1966.
Samhälle och kultur
Generiska namn
Normethandrone har inte tilldelats ett INN eller andra formella namnbeteckningar. Det är också känt som metylestrenolon , metylnortestosteron , normetandrolon och normetisteron .
Märkesnamn
Normethandrons varumärken inkluderar Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron och Renodiol.
Tillgänglighet
Normethandrone marknadsförs i Brasilien , Indonesien och Venezuela i kombination med metylestradiol eller östradiolvalerat .