Levonorgestrel butanoat - Levonorgestrel butanoate

Levonorgestrel butanoat
Levonorgestrel butanoate.svg
Kliniska data
Andra namn LNG-B; HRP-002; Levonorgestrel 17p-butanoat; 17a-etynyl-18-metyl-19-nortestosteron 17p-butanoat; 17a-etynyl-18-metylestr-4-en-17p-ol-3-on 17p-butanoat
Vägar
administrering		 Intramuskulär injektion
Drogklass Gestagen ; Progestogenester
ATC-kod
Identifierare
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -13-etyl-17-etynyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12 14,15,16-dodecahydrocyclopenta [ a ] fenanthren-17-yl] butanoat
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ECHA InfoCard 100.081.125 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 25 H 34 O 3
Molmassa 382,544  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
  • CCCC (= O) O [C @] 1 (CC [C @ @ H] 2 ​​[C @ @] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = CC (= O) CC [C @ H] 34) CC) C # C
  • InChI = 1S / C25H34O3 / c1-4-7-23 (27) 28-25 (6-3) 15-13-22-21-10-8-17-16-18 (26) 9-11-19 ( 17) 20 (21) 12-14-24 (22,25) 5-2 / h3,16,19-22H, 4-5,7-15H2,1-2H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22 -, 24-, 25- / m0 / s1
  • Nyckel: GPKLGCALNRZIDS-AYEDEZQKSA-N

Levonorgestrel butanoat ( LNG-B ) (utvecklings kodnamnet HRP-002 ), eller levonorgestrel 17β-butanoat , är en steroid progestin av 19-nortestosteron grupp som har utvecklats av Världshälsoorganisationen (WHO) i samarbete med Contraceptive Development Branch (CDB) från National Institute of Child Health and Human Development som ett långverkande injicerbart preventivmedel . Det är C17β butanoat ester av levonorgestrel , och fungerar som en prodrug av levonorgestrel i kroppen. Läkemedlet befinner sig i eller utanför fas III- stadium av klinisk utveckling, men har inte marknadsförts just nu. Det beskrevs först i litteraturen av WHO 1983 och har undersökts för potentiell klinisk användning sedan dess.

LNG-B har undersökts som ett långvarigt preventivmedel för kvinnor. En enda intramuskulär injektion av en vattenhaltig suspension av 5 eller 10 mg LNG-B har en varaktighet av 3 månader, medan en injektion av 50 mg har en varaktighet av 6 månader. Läkemedlet testades också framgångsrikt som ett kombinerat injicerbart preventivmedel med östradiolhexahydrobensoat , men denna formulering marknadsfördes aldrig. LNG-B har testats framgångsrikt i kombination med testosteronbuciklat som ett långvarigt injicerbart preventivmedel för män också.

LNG-B kan ha flera fördelar jämfört med depå medroxiprogesteronacetat , inklusive användning av mycket lägre jämförande doser, minskade progestogena biverkningar som hypogonadism och amenorré , och en snabbare återgång i fertilitet efter utsättning. Läkemedlet har en väletablerad säkerhetsrekord på grund av användningen av levonorgestrel som ett p-piller sedan 1960-talet.

Parenterala styrkor och varaktigheter för gestagener
Förening Form Dos för specifika användningar (mg) DOA
TFD POICD CICD
Algestonacetofenid Oljesoln. - - 75–150 14–32 d
Gestonorone caproate Oljesoln. 25–50 - - 8–13 d
Hydroxyprogest. acetat Aq. susp. 350 - - 9–16 d
Hydroxyprogest. caproate Oljesoln. 250–500 - 250–500 5–21 d
Medroxyprog. acetat Aq. susp. 50–100 150 25 14–50 + d
Megestrolacetat Aq. susp. - - 25 > 14 d
Noretisteron enanthat Oljesoln. 100–200 200 50 11–52 d
Progesteron Oljesoln. 200 - - 2–6 d
Aq. soln. ? - - 1–2 d
Aq. susp. 50–200 - - 7–14 d
Anteckningar och källor:

Se även

Referenser