Ersatt amfetamin - Substituted amphetamine
| Ersatt amfetamin | |
|---|---|
| Drogklass | |
| |
| Klassidentifierare | |
| Kemisk klass | Substituerade derivat av amfetamin |
| I Wikidata | |
 |
|
 |
|
| L-amfetamin | D-amfetamin |
Substituerade amfetaminer är en klass av föreningar baserade på amfetaminstrukturen ; det inkluderar alla derivatföreningar som bildas genom att ersätta eller ersätta en eller flera väteatomer i amfetamin -kärnstrukturen med substituenter . Föreningarna i denna klass omfattar en mängd olika farmakologiska underklasser, inklusive stimulanter , empatogener och hallucinogener , bland andra. Exempel på substituerade amfetaminer är amfetamin (sig själv), metamfetamin , efedrin , katinon , fentermin , mefentermin , bupropion , metoxifenamin , selegilin , amfepramon , pyrovaleron , MDMA (ecstasy) och DOM (STP).
Några av amfetamins substituerade derivat förekommer i naturen, till exempel i bladen på Ephedra och khatväxter som har använts av människor i mer än 1000 år för deras farmakologiska effekter. Amfetamin producerades först i slutet av 1800 -talet. Vid 1930 -talet fann amfetamin och några av dess derivatföreningar användning som avsvällande medel vid symptomatisk behandling av förkylning och ibland även som psykoaktiva medel. Deras effekter på centrala nervsystemet är olika, men kan sammanfattas av tre överlappande typer av aktivitet: psykoanaleptisk , hallucinogen och empatogen . Olika substituerade amfetaminer kan orsaka dessa åtgärder antingen separat eller i kombination.
Delvis lista över substituerade amfetaminer
| Generiskt eller trivialt namn | Kemiskt namn | # av prenumeranter |
|---|---|---|
| Amfetamin | a-metyl-fenetylamin | 0 |
| Metamfetamin | N -metylamfetamin | 1 |
| Etylamfetamin | N -etylamfetamin | 1 |
| Propylamfetamin | N -propylamfetamin | 1 |
| Isopropylamfetamin | N - iso -propylamfetamin | 1 |
| Fentermin | a-metylamfetamin | 1 |
| Fenylpropanolamin (PPA) | β-hydroxiametamin, (1 R , 2 S )- | 1 |
| Cathine | β-hydroxiametamin, (1 S , 2 S )- | 1 |
| Cathinone | β-Ketoamfetamin | 1 |
| Ortetamin | 2-metylamfetamin | 1 |
| 2-Fluoroamphetamine (2-FA) | 2-fluoramfetamin | 1 |
| 3-metylamfetamin (3-MA) | 3-metylamfetamin | 1 |
| 2-fenyl-3-aminobutan | 2-fenyl-3-aminobutan | 1 |
| 3-Fluoroamphetamine (3-FA) | 3-fluoramfetamin | 1 |
| Norfenfluramin | 3-trifluormetylamfetamin | 1 |
| 4-metylamfetamin (4-MA) | 4-metylamfetamin | 1 |
| för -Metoxyamfetamin (PMA) | 4-Metoxyamfetamin | 1 |
| för -Ethoxyamphetamine | 4-Etoxyamfetamin | 1 |
| 4-metyltioamfetamin (4-MTA) | 4-metyltioamfetamin | 1 |
| Norfoledrin (α-Me-TRA) | 4-hydroxiametamin | 1 |
| för -Bromoamphetamine (PBA, 4 -BA) | 4-bromamfetamin | 1 |
| för -Kloroamphetamin (PCA, 4 -CA) | 4-kloramfetamin | 1 |
| för -Fluoroamphetamine (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-fluoramfetamin | 1 |
| för -Jodoamphetamin (PIA, 4 -IA) | 4-jodamfetamin | 1 |
| Clobenzorex | N- (2-klorbensyl) -1-fenylpropan-2-amin | 1 |
| Dimetylamfetamin | N , N -Dimetylamfetamin | 2 |
| Bensfetamin | N -Bensyl- N -metylamfetamin | 2 |
| D -Deprenyl | N -Metyl- N -propargylamfetamin, ( S ) - | 2 |
| Selegiline | N -Metyl- N -propargylamfetamin, ( R ) - | 2 |
| Mefentermin | N- Metyl-a-metylamfetamin | 2 |
| Fenpentermin | a, p-dimetylamfetamin | 2 |
| Efedrin | β-hydroxi- N- metylamfetamin, (1 R , 2 S )- | 2 |
| Pseudoefedrin (PSE) | β-hydroxi- N- metylamfetamin, (1 S , 2 S )- | 2 |
| Methcathinone | β-Keto- N- metylamfetamin | 2 |
| Etkatinon | β-Keto- N- etylamfetamin | 2 |
| Clortermin | 2-klor-a-metylamfetamin | 2 |
| Metoximetylamfetamin (MMA) | 3-metoxi-4-metylamfetamin | 2 |
| Fenfluramin | 3-trifluormetyl- N- etylamfetamin | 2 |
| Dexfenfluramin | 3-trifluormetyl- N- etylamfetamin, ( S )- | 2 |
| 4-metylmetamfetamin (4-MMA) | 4-metyl- N- metylamfetamin | 2 |
| för -Metoximetamfetamin (PMMA) | 4-metoxi- N- metylamfetamin | 2 |
| för -metoxietylamfetamin (PMEA) | 4-metoxi- N- etylamfetamin | 2 |
| Foledrin | 4-hydroxi- N- metylamfetamin | 2 |
| Klorfentermin | 4-klor-a-metylamfetamin | 2 |
| för -Fluormetamfetamin (PFMA, 4 -FMA) | 4-Fluoro- N- metylamfetamin | 2 |
| Xylopropamin | 3,4-dimetylamfetamin | 2 |
| α-metyldopamin (α-Me-DA) | 3,4-dihydroxiametamin | 2 |
| 3,4-metylendioxiametamin (MDA) | 3,4-metylendioxiametamin | 2 |
| Dimetoxiametamin (DMA) | X, X-Dimetoxiamfetamin | 2 |
| 6-APB | 6- (2-aminopropyl) bensofuran | 2 |
| Nordefrin (α-Me-NE) | β, 3,4-Trihydroxyamphetamine, ( R )- | 3 |
| Oxilofrin | p, 4-dihydroxi- N- metylamfetamin | 3 |
| Aleph | 2,5-dimetoxi-4-metyltioamfetamin | 3 |
| Dimetoxibromomfetamin (DOB) | 2,5-Dimetoxi-4-bromamfetamin | 3 |
| Dimetoxikloroamfetamin (DOC) | 2,5-dimetoxi-4-kloramfetamin | 3 |
| Dimetoxifluoretylamfetamin (DOEF) | 2,5-dimetoxi-4-fluoretylamfetamin | 3 |
| Dimetoxietylamfetamin (DOET) | 2,5-dimetoxi-4-etylamfetamin | 3 |
| Dimetoxifluoramfetamin (DOF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoramfetamin | 3 |
| Dimetoxioiodamfetamin (DOI) | 2,5-Dimetoxi-4-jodamfetamin | 3 |
| Dimetoximetylamfetamin (DOM) | 2,5-dimetoxi-4-metylamfetamin | 3 |
| Dimetoxynitroamfetamin (DON) | 2,5-Dimetoxi-4-nitroamfetamin | 3 |
| Dimetoxipropylamfetamin (DOPR) | 2,5-Dimetoxi-4-propylamfetamin | 3 |
| Dimetoxitrifluormetylamfetamin (DOTFM) | 2,5-Dimetoxi-4-trifluormetylamfetamin | 3 |
| Metylendioximetamfetamin ( MDMA ) | 3,4-metylendioxi- N- metylamfetamin | 3 |
| Metylendioxietylamfetamin (MDEA) | 3,4-metylendioxi- N- etylamfetamin | 3 |
| Metylendioxihydroxiametamin (MDOH) | 3,4-metylendioxi- N- hydroxiametamin | 3 |
| 2-metyl-MDA | 3,4-metylendioxi-2-metylamfetamin | 3 |
| 5-metyl-MDA | 4,5-metylendioxi-3-metylamfetamin | 3 |
| Metoximetylendioxiametamin (MMDA) | 3-Metoxi-4,5-metylendioxiametamin | 3 |
| Trimetoxiamfetamin (TMA) | X, X, X-Trimetoxyamfetamin | 3 |
| Dimetylkatinon | β-Keto- N , N- dimetylamfetamin | 3 |
| Dietylkatinon | β-Keto- N , N- dietylamfetamin | 3 |
| Bupropion | β-keto-3-kloro- N - tert -butylamphetamine | 3 |
| Mephedrone (4-MMC) | β-Keto-4-metyl- N- metylamfetamin | 3 |
| Metedron (PMMC) | β-Keto-4-metoxi- N- metylamfetamin | 3 |
| Brephedrone (4-BMC) | β-Keto-4-bromo- N- metylamfetamin | 3 |
| Flephedrone (4-FMC) | β-Keto-4-fluor- N- metylamfetamin | 3 |
Läkemedel mot amfetamin/metamfetamin
En mängd olika förläkemedel av amfetamin och / eller metamfetamin finns, och inkluderar amfecloral , amphetaminil , bensfetamin , clobenzorex , D -deprenyl , dimethylamphetamine , ethylamphetamine , fencamine , fenetyllin , fenproporex , furfenorex , elvanse , mefenorex , prenylamin , och selegilin .
Strukturera
Amfetaminer är en undergrupp av den substituerade fenetylaminklassen av föreningar. Substitution av väteatomer resulterar i en stor klass av föreningar. Typisk reaktion är substitution med metyl- och ibland etylgrupper vid amin- och fenylställena :
| Ämne | Substituenter | Strukturera | Källor | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N | α | β | fenylgrupp | ||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
| Fenetylamin |  |
||||||||
| Amfetamin (α-metylfenyletylamin) | -CH 3 |
|
|||||||
| Metamfetamin ( N -metylamfetamin) | -CH 3 | -CH 3 |
|
||||||
| Fentermin (α-metylamfetamin) | -(CH 3 ) 2 |
|
|||||||
| Efedrin | -CH 3 | -CH 3 | -ÅH |
-Ephedrin.svg){kind=small}
|
|||||
| Pseudoefedrin | -CH 3 | -CH 3 | -ÅH |
-Pseudoephedrin.svg){kind=small}
|
|||||
| Cathinone | -CH 3 | = O |
|
||||||
| Methcathinone (efedron) | -CH 3 | -CH 3 | = O |
|
|||||
| MDA (3,4-metylendioxiametamin) | -CH 3 | -O-CH 2 -O- |
|
||||||
| MDMA (3,4-metylendioximetamfetamin) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- |
.svg){kind=small}
|
|||||
| MDEA (3,4-metylendioxi- N- etylamfetamin) | -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- |
|
|||||
| EDMA (3,4-etylendioxi-N-metylamfetamin) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -CH 2 O- |
|
|||||
| MBDB ( N- metyl-1,3-bensodioxolylbutanamin) | -CH 3 | -CH 2 -CH 3 | -O-CH 2 -O- |
|
|||||
| PMA ( para -metoxiamphetamin) | -CH 3 | -O-CH 3 |
|
||||||
| PMMA ( för -metoximetamfetamin) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 |
|
|||||
| 4-MTA (4-metyltioamfetamin) | -CH 3 | -S-CH 3 |
|
||||||
| 3,4-DMA (3,4-dimetoxyamfetamin) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 |
|
|||||
| 3,4,5-trimetoxiamfetamin (α-metylmeskalin) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 |
|
||||
| DOM (2,5-dimetoxi-4-metylamfetamin) | -CH 3 | -O-CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 |
|
||||
| DOB (2,5-dimetoxi-4-bromamfetamin) | -CH 3 | -O-CH 3 | -Br | -O-CH 3 |
|
||||
Historia
Ephedra användes för 5000 år sedan i Kina som en medicinsk växt ; dess aktiva ingredienser är alkaloider efedrin, pseudoefedrin , norefedrin ( fenylpropanolamin ) och norpseudoefedrin ( katin ). Native från Jemen och Etiopien har en lång tradition av att tugga khatblad för att uppnå en stimulerande effekt. De aktiva substanserna i khat är katinon och, i mindre utsträckning, katin.
Amfetamin syntetiserades först 1887 av den rumänska kemisten Lazăr Edeleanu , även om dess farmakologiska effekter förblev okända fram till 1930 -talet. MDMA producerades 1912 (1914, enligt andra källor) som en mellanprodukt. Men denna syntes gick också i stort sett obemärkt förbi. På 1920 -talet syntetiserades både metamfetamin och den dextrorotatoriska optiska isomeren av amfetamin, dextroamfetamin . Denna syntes var en biprodukt av en sökning efter efedrin, en bronkodilatator som används för att behandla astma som uteslutande utvinns från naturliga källor. Handköp av substituerade amfetaminer initierades i början av 1930-talet av läkemedelsföretaget Smith, Kline & French (nu en del av GlaxoSmithKline ), som ett läkemedel ( Benzedrine ) mot förkylning och nästäppa . Därefter användes amfetamin vid behandling av narkolepsi , fetma , hösnuva , ortostatisk hypotoni , epilepsi , Parkinsons sjukdom , alkoholism och migrän . De "förstärkande" effekterna av substituerade amfetaminer upptäcktes snabbt och missbruk av substituerade amfetaminer hade noterats redan 1936.
Under andra världskriget användes amfetamin av den tyska militären för att hålla sina tankbesättningar vakna under långa perioder och för att behandla depression . Det märktes att förlängd vila krävdes efter sådan artificiellt inducerad aktivitet. Den utbredda användningen av substituerade amfetamin började i efterkrigstidens Japan och spred sig snabbt till andra länder. Modifierade "designer amfetaminer", som MDA och PMA , har blivit populärare sedan 1960 -talet. År 1970 antog USA "the Controlled Substances Act" som begränsade icke-medicinsk användning av substituerade amfetaminer. Gatanvändning av PMA noterades 1972. MDMA framkom som ett substitut för MDA i början av 1970 -talet. Amerikanska kemisten Alexander Shulgin syntetiserade läkemedlet först 1976 och genom honom introducerades läkemedlet kortvarigt i psykoterapi. Fritidsanvändningen växte och 1985 förbjöds MDMA av de amerikanska myndigheterna i en nödplanering som initierades av Drug Enforcement Administration .
Sedan mitten av 1990-talet har MDMA blivit ett populärt entaktogent läkemedel bland ungdomarna och ganska ofta såldes icke-MDMA-ämnen som extas. Pågående studier undersöker dess effekt som ett tillägg till psykoterapi vid hantering av behandlingsresistent posttraumatisk stressstörning (PTSD).
Rättslig status
| Agenter | Rättslig status senast 2009. | |||
|---|---|---|---|---|
| FN: s konvention om psykotropa ämnen från 1971 | USA | Ryssland | Australien | |
| Amfetamin ( racemiskt ) | Schema II | Schema II | Schema II | Schema 8 |
| Dextroamfetamin ( D -amfetamin) | Schema II | Schema II | Schema I | Schema 8 |
| Levoamphetamine ( L -amfetamin) | Schema II | Schema II | Schema III | Schema 8 |
| Metamfetamin | Schema II | Schema II | Schema I | Schema 8 |
| Cathinon Methcathinone | Schema I | Schema I | Schema I | Schema 9 |
| MDA , MDMA , MDEA | Schema I | Schema I | Schema I | Schema 9 |
| PMA | Schema I | Schema I | Schema I | Schema 9 |
| DOB , DOM , 3,4,5-TMA | Schema I | Schema I | Schema I | Schema 9 |
Se även
- Substituerade fenetylaminer
- Substituerade metylendioxifenetylaminer
- Substituerade katinoner
- Substituerade fenylmorfoliner
- 2Cs , DOx , 25-NB
- Ersatta tryptaminer
- Substituerade a-alkyltryptaminer
- D -Deprenyl , MAO -B -hämmande prodrug som metaboliseras till både D -amfetamin och D -metamfetamin
- Amphetaminil , varumärke Aponeuron ett i stort sett marknadstillbakadraget (på grund av missbrukansvar) amfetamin
Referenser
Bibliografi
- Ghodse, Hamid (2002). Droger och beroendeframkallande beteende. En guide till behandling. 3: e upplagan . Cambridge University Press. sid. 501. ISBN 978-0-511-05844-8.
- Glennon, Richard A. (2008). "Neurobiologi av hallucinogener" . The American Psychiatric Publishing läroboken om behandling av missbruk . American Psychiatric Publishing. ISBN 978-1-58562-276-4.
- Goldfrank, Lewis R. & Flomenbaum, Neal (2006). Goldfranks Toxicologic Emergencies, 8: e upplagan . McGraw Hill. ISBN 978-0-07-147914-1.
- Katzung, Bertram G. (2009). Grundläggande och klinisk farmakologi. 11: e upplagan . McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160405-5.
- Ledgard, Jared (2007). A Laboratory History of Narcotics. Volym 1. Amfetamin och derivat . Jared Ledgard. sid. 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
- Schatzberg, Alan F. & Nemeroff, Charles B. (2009). The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology . American Psychiatric Publishing. ISBN 978-1-58562-309-9.
- Snow, Otto (2002). Amfetaminsyntes . Thoth Press. ISBN 978-0-9663128-3-6.
- Veselovskaya NV, Kovalenko AE (2000). Läkemedel. Egenskaper, effekter, farmakokinetik, metabolism . MA: Triada-X. ISBN 978-5-94497-029-9.
externa länkar
-
Media relaterade till substituerade amfetaminer på Wikimedia Commons
