Metkatonon - Methcathinone
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Vägar administrering |
Förångad , insufflerad , injicerad , oralt |
| ATC-kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Farmakokinetiska data | |
| Exkretion | Urin |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.024.630 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 10 H 13 N O |
| Molmassa | 163,220 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Chiralitet | Racemisk blandning |
| |
| |
  (vad är det här?) (verifiera)
| |
Metkatinon / ˌ m ɛ ö k æ ö ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metyl amino - propiofenon eller ephedrone ) (ibland kallad " cat " eller " jeff " eller " kattmynta " eller " M-Kat " eller " kat " eller " intash ") är en monoamin -alkaloid och psykostimulerande medel , en substituerad katinon . Det används som ett rekreationsmedicin på grund av dess potenta stimulerande och euforiska effekter och anses vara beroendeframkallande , med både fysiskt och psykologiskt tillbakadragande om dess användning avbryts efter långvarig eller högdosadministrering. Det är vanligtvis snarkat , men kan röks, injiceras eller tas oralt.
Metkatinon är listad som en lista jag kontrollerat ämne av konvention om psykotropa ämnen och USA " Controlled Substances Act , och som sådan inte anses vara säkra eller effektiv vid behandling, diagnos, prevention eller bota någon sjukdom, och har ingen godkänd medicinsk användning. Innehav och distribution av metkatonon för konsumtion är olagligt under alla omständigheter i USA och är antingen olagligt eller starkt reglerat i de flesta jurisdiktioner världen över.
Historia
Metcathinone syntetiserades först 1928 i USA och patenterades av Parke-Davis 1957. Det användes i Sovjetunionen under 1930- och 1940-talet som ett antidepressivt medel (under namnet Эфедрон - efedron ). Metkatonon har länge använts som ett missbrukande läkemedel i Sovjetunionen och Ryssland .
Cirka 1994 rekommenderade USA: s regering till FN: s generalsekreterare att metakaton skulle listas som ett Schema I-kontrollerat ämne i konventionen om psykotropa ämnen . 1995, efter amerikansk råd, lade Kina läkemedlet till sin lista över förbjudna ämnen och avbröt läkemedelsanvändningen.
I delar av Europa är metkatonon inte listat som ett farligt läkemedel. I Storbritannien listas det som ett läkemedel av klass B , men hemmakontoret överväger att omklassificera det till klass A när det löses upp i vatten för injektion, som amfetamin är.
Kemi
Metkatonon är en beta-keto N-metylamfetamin och är nära besläktad med de naturligt förekommande föreningarna, katinon och katin . Det är också mycket nära besläktat med metamfetamin , skiljer sig endast med β- ketonsubstituenten och skiljer sig från amfetamin med både en keto- och N-metylsubstituent. Dess kolskelett är identiskt med pseudoefedrin och metamfetamin. Det skiljer sig från pseudoefedrin genom att hydroxid beta till den aromatiska ringen oxideras till en keton.
Metkatonon har en kiral kolatom och därför är två enantiomerer möjliga. När det tillverkas semisyntetiskt av pseudo / efedrin som utgångsmaterial, produceras endast en enda enantiomer. Med tanke på att det kirala centrumet har ett alfa-väte och intill karbonylgruppen kommer molekylen att racemisera i lösning via en enol- mellanprodukt. Denna process är känd som keto-enol tautomerism .
Metkatoninproduktion utnyttjar oxidationen av pseudoefedrin eller efedrin , varvid den förra föredrages på grund av mycket högre uppnådda utbyten. Oxidation av pseudoefedrin till metkatinon kräver lite kemi erfarenhet, vilket gör det (relativt) lätt att syntetisera. Kaliumpermanganat (KMnO 4 ) används oftast som oxidationsmedel.
I hemliga laboratorier anses syntetisering av metkanon med kaliumpermanganat vara oönskat på grund av de låga utbytena och den höga toxiciteten hos denna oxidant, men om det görs i ett korrekt laboratorium med användning av lämpliga procedurer kan kaliumpermanganat vara en högavkastande reaktant. En metod som ger mer metkatonon är oxiderande (pseudo) efedrin med krom (VI) föreningar.
Metkatonon som fri bas är mycket instabil; det förlorar lätt sin ketongrupp , som är substituerad med en hydroxylgrupp , vilket ger pseudoefedrin , i motsats till den typiska syntesreaktionen. Strukturellt inträffar detta när C = O-bindningen vid Rp-positionen omvandlas till en C-OH-bindning. Dessutom har en dimeriseringsreaktion observerats i lösningar av freebase metcathinon, vilket ger en biologiskt inaktiv förening.
Effekter
Metkatononhydroklorid ökar den spontana gnagarens rörelse- aktivitet, förstärker frisättningen av dopamin från dopaminerga nervterminaler i hjärnan och orsakar aptitdämpning . Användare kan lätt glömma att konsumera vätskor som leder till ökad törst och uttorkning. Effekterna av metkaninon liknar effekterna av metamfetamin , som ursprungligen bedömts vara mindre intensiv av den oerfarna användaren och ofta mer euforisk. Effekterna har jämförts med kokain , eftersom det ofta orsakar högt blodtryck (förhöjt blodtryck) och takykardi (förhöjd hjärtfrekvens).
Rapporterade effekter inkluderar:
- Känslor av eufori
- Ökad vakenhet
- Sluddrigt tal
- Skakningar på armar och ben
- Ökad hjärtrytm
- Ökat blodtryck, risk för stroke eller hjärtinfarkt
- Ökad empati och känsla av kommunikation
- Både minskad och ökad sexuell funktion och lust
- Bruxism
Effekterna av metkatonon varar vanligtvis från fyra till sex timmar.
Farmakologi
Metkatonon har mycket starka affiniteter för dopamintransportören och noradrenalintransportören. Dess affinitet för serotonintransportören är mindre än metamfetamin.
Den C = O-bindning vid R β -position (direkt till höger i fenylringen) är något polärt, och som ett resultat läkemedlet inte korsar lipid blod-hjärnbarriären ganska samt amfetamin . Icke desto mindre är det ett potent centralt nervsystem (CNS) stimulerande och dopaminåterupptagshämmare . Kronisk högdosanvändning kan leda till akut mental förvirring som sträcker sig från mild paranoia till psykos . Dessa symtom försvinner vanligtvis snabbt om användningen avbryts.
Anekdotiska rapporter har gett viss information om mönster för metkatinonanvändning. Den vanligaste administreringsvägen är via nasal insufflation (snarkning). Andra administreringsvägar inkluderar per os , IV-injektion och rökning .
Olaglig användning
Metkatononbingar liknar amfetaminbingar genom att användaren inte får sova eller äta och tar lite vätska i vägen. Metkatononbingen följs av långa sömnperioder, överdrivet ätande, långvarig näsblod ( insufflering av metkatonon är frätande för nässlemhinnan på samma sätt som metamfetamin) och i vissa fall depression .
Missbruk
I prekliniska studier metkatinon hydroklorid alstrar en missbrukspotential liknande den för de amfetamin .
Metkatonon kan vara mycket psykologiskt beroendeframkallande och kan ge ett metamfetaminliknande tillbakadragande, vilket är något lägre i intensitet än metamfetamin .
I studier diskriminering läkemedel , väcker metkatinon hydroklorid responser liknande de som induceras av både dextroamfetaminsulfat och kokainhydroklorid. När man undersöker speciellt farmakologiska analyser för psykomotorisk stimulansliknande aktivitet har både dextrorotära och levorotära enantiomera former av metkaninhydroklorid befunnits vara farmakologiskt aktiva. I dessa analyser är l-formen av metkatonon mer aktiv än antingen d-metkatinon eller dextroamfetamin (detta är anmärkningsvärt eftersom den dextrorotära isomeren är den mer aktiva isomeren av både amfetamin och metamfetamin).
Vissa gatuhandlare säljer metkatonon som dextroamfetamin eller metamfetamin men drogen är farligare för människor som injicerar det än den vanligaste amfetamin.
Intravenös användning
Injicering av detta ämne har nyligen associerats med symtom som liknar dem som ses hos patienter med Parkinsons sjukdom ( manganism ) på grund av föreningen mangandioxid som är en biprodukt av syntes med permanganat .
Rättslig status
De konvention om psykotropa ämnen listor metkatinon som en lista jag ämne som begränsar dess användning för statligt godkända medicinska och vetenskapliga ändamål.
Australien
Metcathinone är ett förbjudet ämne enligt Schedule 9 i Australien enligt Poisons Standard (februari 2021). Ett ämne enligt Schema 9 definieras som ett ämne som kan missbrukas eller missbrukas, vars tillverkning, innehav, försäljning eller användning bör vara förbjudet enligt lag, utom när det krävs för medicinsk eller vetenskaplig forskning, eller för analytiska, undervisnings- eller utbildningsändamål med godkännande av Commonwealth och / eller statliga eller territoriella hälsovårdsmyndigheter.
Storbritannien
I Storbritannien listas metkatonon som ett läkemedel av klass B utan klinisk användning.
Förenta staterna
I USA listas metkatonon som ett schema I- läkemedel, för vilket det inte finns någon klinisk användning.
Nederländerna
I Nederländerna listas metkatonon som en nivå I-substans i opiumlagen , för vilken det inte finns någon klinisk användning.