Miboleron - Mibolerone

Miboleron
Kliniska data
Handelsnamn	Kontrollera droppar, Matenon
Andra namn	U-10997; CDB-904; Dimetylnandrolon; Dimetylnortestosteron; DMNT; 7a, 17a-dimetyl-19-nortestosteron; 7a, 17a-dimetylestr-4-en-17p-ol-3-on
AHFS / Drugs.com	Internationella läkemedelsnamn
Vägar ; administrering	Via mun
Drogklass	Androgen ; Anabola steroider ; Progestogen
ATC-kod
Rättslig status
Rättslig status
Farmakokinetiska data
Ämnesomsättning	Lever
Identifierare
	IUPAC-namn (7 R , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hydroxi-7,13,17-trimetyl-1,2,6,7,8,9,10,11 , 12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta [ a ] fenanthren-3-on;
CAS-nummer
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.020.951
Kemiska och fysiska data
Formel	C 20 H 30 O 2
Molmassa	302,458 g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
	LEAR C [C @ H] 1CC2 = CC (= O) CC [C @ @ H] 2 [C @ H) 3 [C @ H) 1 [C @ H) 4CC [C @] ([C @] 4 (CC3) C) (C) O;
	InChI InChI = 1S / C20H30O2 / c1-12-10-13-11-14 (21) 4-5-15 (13) 16-6-8-19 (2) 17 (18 (12) 16) 7-9- 20 (19,3) 22 / h11-12,15-18,22H, 4-10H2,1-3H3 / t12-, 15 +, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 + / m1 / s1 ; Nyckel: PTQMMNYJKCSPET-OMHQDGTGSA-N ;
	(kontrollera)

Mibolerone , även känd som dimethylnortestosterone ( DMNT ) och säljs under varumärkena Kontrollera Droppar och Matenon , är en syntetisk , oralt aktiv , och extremt potenta anabola androgena steroider (AAS) och en 17α-alkylerade nandrolon (19-nortestosteron) derivat som marknadsfördes av Upjohn för användning som veterinärmedicin . Det indikerades specifikt som en oral behandling för förebyggande av estrus (värme) hos vuxna hundhundar.

Bieffekter

Farmakologi

Farmakodynamik

Miboleron har både högre affinitet och större selektivitet för androgenreceptorn (AR) än den relaterade potenta AAS- metribolonen (17a-metyl-19-nor-δ ^9,11- testosteron), även om potent och signifikant progestogen aktivitet förblir närvarande. En annan studie visade emellertid att miboleron och metribolon hade liknande affinitet för progesteronreceptorn (PR) men att miboleron bara hade ungefär hälften affiniteten av metribolon för AR.

Relativa affiniteter (%) av miboleron och relaterade steroider
Förening	Kemiskt namn	PR	AR	ER	GR	HERR
Testosteron	T	1.0	100	<0,1	0,17	0,9
Nandrolon	19-NT	20	154	<0,1	0,5	1.6
Trenbolon	∆ ^9,11 -19-NT	74	197	<0,1	2.9	1.33
Trestolone	7a-Me-19-NT	50–75	100–125	?	<1	?
Normethandrone	17a-Me-19-NT	100	146	<0,1	1.5	0,6
Metribolon	∆ ^9,11 -17a-Me-19-NT	208	204	<0,1	26	18
Miboleron	7a, 17a-DiMe-19-NT	214	108	<0,1	1.4	2.1
Dimetyltrienolon	∆ ^9,11 -7a, 17a-DiMe-19-NT	306	180	0,1	22	52
Värden är procentsatser (%). Referensligander (100%) var progesteron för PR , testosteron för AR , östradiol för ER , DEXA för GR , och aldosteron för MR .

Kemi

Mibolerone, även känd som 7α, 17α-dimetyl-19-nortestosteron (DMNT) eller som 7α, 17α-dimethylestr-4-en-17β-ol-3-on, är en syntetisk estran steroid och en 17α-alkylerade derivat av nandrolon (19-nortestosteron). Det är den 17α- metyl -derivatet av trestolone (7α-metyl-19-nortestosteron, MENT). Andra relaterade AAS inkluderar metribolon (17a-metyl-δ ^9,11 -19-nortestosteron) och dimetyltrienolon (7a, 17a-dimetyl-δ ^9,11 -19-nortestosteron).

Syntes

Nandrolon ( 1 ) verkar användas för att göra miboleron. För jämförelse, se även bolasterone och calusterone . Det första steget innebär att förlänga konjugationen av enonfunktionen med en ytterligare dubbelbindning. Kloranil (tetrachloroquinone) är föregångaren till diklordicyanokinon ( DDQ ), en reagens som används i stor utsträckning för att införa ytterligare omättnad i progestinet och kortikosteroider serier.

Framställning av Miboleron: BE 610385 ; JC Babcock, JA Campbell, US patent 3 341 557 (1962, 1967 båda till Upjohn ).

I det aktuella fallet ger uppvärmning av acetat ( 1 ) med kloranil den konjugerade dienonen ( 2 ), och reaktion av denna förening med metylmagnesiumbromid i närvaro av kopparklorid leder till tillsats av metylgruppen till position 7 i slutet av konjugerat system ( 3 ). Den stereokemi av produkten visar återigen preferensen för tillägg från baksidan. Alkoholen vid C17 oxideras sedan till en keton ( 4 ). Emaljer används ofta för att aktivera intilliggande funktioner; de används inte sällan, som i detta fall, som skyddsgrupper . Sålunda, reaktion av mellanprodukten med pyrrolidin ger dienamine ( 5 ). Denna transformation betonar den tydliga skillnaden i reaktivitet mellan ketoner vid C7 och C17. En andra tillsats av metyl-Grignard ger motsvarande 17a-metylderivat. Hydrolys av enaminfunktionen ger sedan miboleron ( 6 ).

Samma struktur av 3 och 4 som också innehåller en 11p-fluorgrupp har också beskrivits i patentlitteraturen.

Historia

Miboleron syntetiserades först 1963.

Samhälle och kultur

Generiska namn

Miboleron är läkemedlets generiska namn och dess INN , USAN och BAN . Det är också känt som dimethylnortestosterone ( DMNT ) och dess tidigare utvecklings kodnamnet U-10997 .

Languages

In other projects

Miboleron - Mibolerone

Innehåll