Demegestone - Demegestone

Demegestone

Kliniska data
Handelsnamn	Lutionex
Andra namn	Dimegestone; R-2453; RU-2453; 17a-metyl-5 9 -19-norprogesteron; 17a-metyl-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dion
Vägar administrering	Via mun
Drogklass	Gestagen ; Progestin
ATC-kod
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet	Bra
Ämnesomsättning	Hydroxylering , andra
Metaboliter	• 21-hydroxydemegestone • Övriga
Exkretion	Urin
Identifierare
IUPAC-namn (8 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-acetyl-13,17-dimetyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-dekahydrocyklopenta [ a ] fenantren- 3-en
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.030.278
Kemiska och fysiska data
Formel	C 21 H 28 O 2
Molmassa	312.453  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
LEAR CC (= O) [C @] 1 (CC [C @ H] 2 ​​[C @ @] 1 (CCC3 = C4CCC (= O) C = C4CC [C @ H] 23) C) C
InChI InChI = 1S / C21H28O2 / c1-13 (22) 20 (2) 11-9-19-18-6-4-14-12-15 (23) 5-7-16 (14) 17 (18) 8- 10-21 (19,20) 3 / h12,18-19H, 4-11H2,1-3H3 / t18-, 19 +, 20-, 21 + / m1 / s1 Nyckel: JWAHBTQSSMYISL-MHTWAQMVSA-N

Demegestone , som säljs under varumärket Lutionex , är ett progestinläkemedel som tidigare användes för att behandla lutealinsufficiens men nu inte längre marknadsförs. Det tas genom munnen .

Demegestone är ett progestin eller ett syntetiskt gestagen och är därför en agonist för progesteronreceptorn , det biologiska målet för gestagener som progesteron . Det har ingen androgen aktivitet.

Demegestone beskrevs först 1966 och introducerades för medicinsk användning i Frankrike 1974. Det har bara marknadsförts i Frankrike och har sedan dess upphört i detta land.

Medicinsk användning

Demegestone har använts för att behandla lutealinsufficiens . Det har också studerats i kombination med östrogener , såsom moxestrol , som ett p-piller och behandling för infertilitet .

Bieffekter

Farmakologi

Farmakodynamik

Demegestone är ett gestagen och är därför en agonist för progesteronreceptorn (PR). Det är en mycket potent gestagen, som visar 50 gånger styrkan av progesteron i Clauberg-testet . Den ägglossning -inbhiting doseringen av demegeston är 2,5 mg / dag, medan den endometrial transformation doseringen är 100 mg per cykel. Läkemedlet saknar androgen aktivitet och har istället viss antiandrogen aktivitet. Demegestone har låg affinitet för glukokortikoidreceptorn . I en viss bioanalys visade både demegeston och progesteron antiglukokortikoid snarare än glukokortikoidaktivitet . Den viktigaste metaboliten av demegeston, en 21- hydroxylerad metabolit, är en måttligt potent progestogen (4 gånger potensen hos progesteron) och en svag mineralkortikoid (2% av potensen hos deoxikortikosteron ).

Farmakokinetik

Demegestone har bra biotillgänglighet . Den initiala distributionsvolymen för demegestone är 31 L. Demegestone metaboliseras genom hydroxylering vid C21-, C1-, C2- och C11-positionerna, vilket slutligen följs av A- aromatisering efter 1,2- dehydratisering . Den huvudsakliga metaboliten av demegeston är en 21- hydroxi -derivat . Den metaboliska clearancehastigheten för demegestone är 20 l / h. Dess biologiska halveringstid är 2,39 och 0,24 timmar med intravenös injektion . Demegestone och / eller dess metaboliter utsöndras , åtminstone delvis, i urinen .

Kemi

Demegeston, även känd som 17α-metyl-δ ⁹ -19-norprogesteron eller som 17α-metyl-19-norpregna-4,9-dien-3,20-dion, är en syntetisk norpregnan steroid och ett derivat av progesteron . Det är specifikt ett kombinerat derivat av 17a-metylprogesteron och 19-norprogesteron , eller av 17a-metyl-19-norprogesteron . Relaterade derivat av 17a-metyl-19-norprogesteron inkluderar promegestone och trimegestone .

Historia

Demegestone beskrevs först i litteraturen 1964 och introducerades för medicinsk användning 1974 i Frankrike . Det utvecklades av Roussel Uclaf .

Samhälle och kultur

Generiska namn

Demegestone är läkemedlets generiska namn och dess INN . Det är också känt av dess utvecklingskodnamn R-2453 eller RU-2453 .

Märkesnamn

Demegestone marknadsfördes under varumärket Lutionex.

Tillgänglighet

Demegestone marknadsförs inte längre och är därför inte längre tillgängligt i något land. Det var tidigare tillgängligt i Frankrike .

Referenser