Pyruvsyra - Pyruvic acid

Pyruvsyra
Namn
	Föredraget IUPAC -namn 2-oxopropansyra
	Andra namn Pyruvinsyra ; α-ketopropionsyra ; Acetylforminsyra ; Pyroracemic syra
Identifierare
CAS-nummer
3D -modell ( JSmol )
Förkortningar	Pyr
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100.004.387
IUPHAR/BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
	InChI InChI = 1S/C3H4O3/c1-2 (4) 3 (5) 6/h1H3, (H, 5,6) Nyckel: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N ;
	LEenden O = C (C (= O) O) C;
Egenskaper
Kemisk formel	C 3 H 4 O 3
Molmassa	88,06 g/mol
Densitet	1.250 g/cm 3
Smältpunkt	11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Kokpunkt	165 ° C (329 ° F; 438 K)
Surhet (p K a )	2,50
Relaterade föreningar
Andra anjoner	Pyruvatjon; ;
Relaterade ketosyror , karboxylsyror
Relaterade föreningar
	Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verifiera ( vad är ?)
	Infobox -referenser

Pyrodruvsyra (CH ₃ COCOOH) är den enklaste av de alfa-ketosyror , med en karboxylsyra och en keton funktionell grupp. Pyruvat , den konjugerade basen , CH ₃ COCOO ^- , är en mellanprodukt i flera metaboliska vägar i hela cellen.

Pyruvinsyra kan framställas från glukos genom glykolys , omvandlas tillbaka till kolhydrater (t.ex. glukos) via glukoneogenes eller till fettsyror genom en reaktion med acetyl-CoA . Det kan också användas för att konstruera aminosyran alanin och kan omvandlas till etanol eller mjölksyra via jäsning .

Pyruvinsyra levererar energi till celler genom citronsyracykeln (även känd som Krebs -cykeln) när syre är närvarande ( aerob andning ), och alternativt jäser för att producera laktat när syre saknas ( mjölksyra ).

Kemi

År 1834 destillerade Théophile-Jules Pelouze vinsyra och isolerad glutarsyra och en annan okänd organisk syra. Jöns Jacob Berzelius karakteriserade denna andra syra året efter och kallade pyruvinsyra eftersom den destillerades med värme. Den rätta molekylstrukturen härleddes av 1870 -talet. Pyruvinsyra är en färglös vätska med en lukt som liknar ättiksyra och är blandbar med vatten. I laboratoriet kan pyruvinsyra framställas genom upphettning av en blandning av vinsyra och kaliumvätesulfat , genom oxidation av propylenglykol med ett starkt oxidationsmedel (t.ex. kaliumpermanganat eller blekmedel ), eller genom hydrolys av acetylcyanid , bildat av reaktion av acetylklorid med kaliumcyanid :

CH ₃ COCl + KCN → CH ₃ COCN + KCl

CH ₃ COCN → CH ₃ COCOOH

Biokemi

Pyruvat är en viktig kemisk förening inom biokemi . Det är resultatet av metabolismen av glukos som kallas glykolys . En glukosmolekyl bryts ner i två pyruvatmolekyler, som sedan används för att ge ytterligare energi, på ett av två sätt. Pyruvat omvandlas till acetyl-koenzym A , som är huvudingången för en serie reaktioner som kallas Krebs-cykeln (även känd som citronsyracykeln eller trikarboxylsyracykeln). Pyruvat omvandlas också till oxaloacetat genom en anaplerotisk reaktion , som fyller på Krebs -cykelmellanprodukter ; oxaloacetatet används också för glukoneogenes . Dessa reaktioner är uppkallade efter Hans Adolf Krebs , biokemisten tilldelade Nobelpriset för fysiologi 1953 , tillsammans med Fritz Lipmann , för forskning om metaboliska processer. Cykeln är också känd som citronsyracykeln eller trikarboxylsyracykeln, eftersom citronsyra är en av de mellanliggande föreningarna som bildas under reaktionerna.

Om otillräckligt syre är tillgängligt bryts syran ned anaerobt och skapar laktat hos djur och etanol i växter och mikroorganismer (och karp ). Pyruvat från glykolys omvandlas genom jäsning till laktat med hjälp av enzymet laktatdehydrogenas och koenzymet NADH i laktat jäsning , eller till acetaldehyd (med enzymet pyruvatdekarboxylas ) och sedan till etanol i alkoholjäsning .

Pyruvat är en viktig korsning i nätverket av metaboliska vägar . Pyruvat kan omvandlas till kolhydrater via glukoneogenes , till fettsyror eller energi genom acetyl-CoA , till aminosyran alanin och till etanol . Därför förenas det flera viktiga metaboliska processer.

Referensintervall för blodprov , jämför blodinnehållet i pyruvat (visas i violett nära mitten) med andra beståndsdelar.

Pyruvinsyraproduktion genom glykolys

I glykolys , fosfoenolpyruvat är (PEP) omvandlas till pyruvat genom pyruvatkinas . Denna reaktion är starkt exergonisk och irreversibel; vid glukoneogenes krävs det två enzymer, pyruvatkarboxylas och PEP -karboxykinas , för att katalysera omvänd transformation av pyruvat till PEP.

fosfoenolpyruvat	pyruvatkinas		pyruvat

	ADP	ATP

	ADP	ATP

	pyruvat -karboxylas och PEP -karboxykinas

Förening C00074 vid KEGG Pathway Database. Enzym 2.7.1.40 vid KEGG Pathway Database. Förening C00022 vid KEGG Pathway Database.

Klicka på gener, proteiner och metaboliter nedan för att länka till respektive artiklar.

[[Fil:

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

[[

]]]

| alt = Glykolys och glukoneogenes redigera ]]

Glykolys och glukoneogenes redigera

Dekarboxylering till acetyl CoA

Pyruvat-dekarboxylering med pyruvat-dehydrogenaskomplexet ger acetyl-CoA .

pyruvat	pyruvat -dehydrogenaskomplex		acetyl-CoA

	CoA + NAD ⁺	CO ₂ + NADH + H ⁺

Karboxylering till oxaloacetat

Karboxylering med pyruvatkarboxylas producerar oxaloacetat .

pyruvat	pyruvat -karboxylas		oxaloacetat

	ATP + CO ₂	ADP + P _i

Transaminering till alanin

Transaminering med alanintransaminas ger alanin .

pyruvat	alanintransaminas		alanin

	glutamat	a-ketoglutarat

	glutamat	a-ketoglutarat

Reduktion till laktat

Reduktion med laktatdehydrogenas ger laktat .

pyruvat	laktatdehydrogenas		laktat

	NADH	NAD ⁺

	NADH	NAD ⁺

Miljökemi

Pyruvinsyra är en riklig karboxylsyra i sekundära organiska aerosoler .

Användningsområden

Pyruvat säljs som ett viktminskningstillskott , men trovärdig vetenskap har ännu inte stött detta påstående. En systematisk genomgång av sex försök fann en statistiskt signifikant skillnad i kroppsvikt med pyruvat jämfört med placebo . Alla försök hade dock metodiska svagheter och effekten var liten. Granskningen identifierade också biverkningar i samband med pyruvat, såsom diarré, uppblåsthet, gas och ökning av LDL-kolesterol ( low-density lipoprotein ). Författarna drog slutsatsen att det inte fanns tillräckliga bevis för att stödja användningen av pyruvat för viktminskning.

Det finns både in vitro och in vivo bevis i hjärtan att pyruvat förbättrar ämnesomsättningen genom stimulering av NADH -produktion och ökar hjärtfunktionen.