Oxaloättiksyra - Oxaloacetic acid
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC -namn
Oxobutandisyra |
|
| Andra namn
Oxaloättiksyra
Oxalättiksyra 2-Oxosuccinsyra Ketosuccinsyra |
|
| Identifierare | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.005.755 
|
| EG -nummer | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 4 H 4 O 5 | |
| Molmassa | 132,07 g/mol |
| Densitet | 0,18 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 161 ° C (322 ° F; 434 K) |
| Termokemi | |
|
Std
bildningsentalpi (Δ f H ⦵ 298 ) |
-943,21 kJ/mol |
|
Std entalpin för
förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
-1205,58 kJ/mol |
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infobox -referenser | |
Oxaloättiksyra (även känd som oxalättiksyra eller OAA ) är en kristallin organisk förening med den kemiska formeln HO 2 CC (O) CH 2 CO 2 H. oxalättiksyra, i form av dess konjugerad bas oxalacetat , är en metabolisk mellanprodukt i många processer som sker hos djur. Det deltar i glukoneogenes , ureacykeln , glyoxylatcykeln , aminosyrasyntesen , fettsyrasyntesen och citronsyracykeln .
Egenskaper
Oxaloättiksyra genomgår successiva deprotonationer för att ge dianionen:
- HO 2 CC (O) CH 2 CO 2 H ⇌ - O 2 CC (O) CH 2 CO 2 H + H + , pK a = 2,22
- - O 2 CC (O) CH 2 CO 2 H ⇌ - O 2 CC (O) CH 2 CO 2 - + H + , pK a = 3,89
Vid högt pH joniseras den enolerbara protonen:
- - O 2 CC (O) CH 2 CO 2 - ⇌ - O 2 CC (O - ) CHCO 2 - + H + , pK a = 13.03
De enol former av oxaloättiksyra är särskilt stabila, så mycket så att de två tautomererna har olika smältpunkter (152 ° C för de cis- isoformen och 184 ° C för den trans- isoformen). Denna reaktion katalyseras av enzymet oxaloacetat tautomeras . trans -Enol -oxaloacetat visas också när tartrat är substratet för fumaras .
Biosyntes
Oxaloacetat bildas på flera sätt i naturen. En huvudsaklig väg är vid oxidation av L -malat , katalyserat av malatdehydrogenas , i citronsyracykeln. Malat oxideras också av succinatdehydrogenas i en långsam reaktion där den ursprungliga produkten är enol-oxaloacetat.
Det härrör också från kondensering av pyruvat med kolsyra, driven av hydrolys av ATP :
- CH 3 C (O) CO 2 - + HCO 3 - + ATP → - O 2 CCH 2 C (O) CO 2 - + ADP + Pi
Förekommer i växtens mesofyll , fortskrider denna process via fosfoenolpyruvat , katalyserad av fosfoenolpyruvat -karboxylas .
Oxaloacetat kan också uppstå genom trans- eller deaminering av asparaginsyra .
Biokemiska funktioner
Oxaloacetat är en mellanprodukt av citronsyracykeln , där det reagerar med acetyl-CoA för att bilda citrat , katalyserat av citratsyntas . Det är också involverat i glukoneogenes , ureacykeln , glyoxylatcykeln , aminosyrasyntesen och fettsyrasyntesen . Oxaloacetat är också en potent hämmare av komplex II .
Glukoneogenes
Glukoneogenes är en metabolisk väg som består av en serie elva enzymkatalyserade reaktioner, vilket resulterar i bildning av glukos från icke-kolhydratsubstrat. Början av denna process sker i mitokondriell matris, där pyruvatmolekyler finns. En pyruvatmolekyl karboxyleras av ett pyruvatkarboxylasenzym , aktiverat av en molekyl vardera av ATP och vatten. Denna reaktion resulterar i bildandet av oxaloacetat. NADH reducerar oxaloacetat till malat . Denna transformation behövs för att transportera molekylen ut ur mitokondrierna . Väl inne i cytosolen oxideras malat till oxaloacetat igen med NAD+. Sedan finns oxaloacetat kvar i cytosolen, där resten av reaktionerna kommer att äga rum. Oxaloacetat dekarboxyleras och fosforyleras senare av fosfoenolpyruvatkarboxykinas och blir till 2-fosfoenolpyruvat med guanosintrifosfat (GTP) som fosfatkälla. Glukos erhålls efter ytterligare nedströms bearbetning.
Ureacykel
Den ureacykeln är en metabolisk väg som resulterar i bildandet av urea genom att använda någon ammonium molekyl från nedbrutna aminosyror, en annan ammoniumgrupp från aspartat och ett bikarbonat molekyl. Denna väg förekommer vanligtvis i hepatocyter . Reaktionerna relaterade till ureacykeln producerar NADH och NADH kan produceras på två olika sätt. En av dessa använder oxaloacetat . I cytosolen finns fumaratmolekyler . Fumarat kan omvandlas till malat med hjälp av enzymet fumaras. Malat påverkas av malat dehydrogenas för att bli oxaloacetat, vilket producerar en molekyl av NADH. Efter det kommer oxaloacetat att återvinnas till aspartat , eftersom transaminaser föredrar dessa ketosyror framför de andra. Denna återvinning upprätthåller flödet av kväve in i cellen.
Glyoxylatcykel
Den glyoxylat cykeln är en variant av citronsyracykeln. Det är en anabol väg som förekommer i växter och bakterier som använder enzymerna isocitratlyas och malatsyntas . Vissa mellansteg i cykeln skiljer sig något från citronsyracykeln; oxaloacetat har dock samma funktion i båda processerna. Detta innebär att oxaloacetat i denna cykel också fungerar som den primära reaktanten och slutprodukten. I själva verket är oxaloacetatet en nettoprodukt av glyoxylatcykeln eftersom dess kretslopp innehåller två molekyler acetyl-CoA.
Fettsyrasyntes
I tidigare steg överförs acetyl-CoA från mitokondrier till cytoplasman där fettsyrasyntas finns. Acetyl-CoA transporteras som ett citrat, som tidigare har bildats i mitokondriell matris från acetyl-coA och oxaloacetat. Denna reaktion initierar vanligtvis citronsyracykeln, men när det inte behövs något energi transporteras den till cytoplasman där den bryts ner till cytoplasmatisk acetyl -CoA och oxaloacetat.
En annan del av cykeln kräver NADPH för syntesen av fettsyror. En del av denna reducerande effekt genereras när det cytosoliska oxaloacetatet återförs till mitokondrierna så länge det inre mitokondriella skiktet är icke-permeabelt för oxaloacetat. För det första reduceras oxaloacetatet till malat med NADH. Därefter dekarboxyleras malatet till pyruvat. Nu kan detta pyruvat lätt komma in i mitokondrier, där det karboxyleras igen till oxaloacetat av pyruvatkarboxylas. På detta sätt producerar överföringen av acetyl-CoA som är från mitokondrierna till cytoplasman en molekyl av NADH. Den övergripande reaktionen, som är spontan, kan sammanfattas som:
- HCO 3 - + ATP + acetyl-CoA → ADP + P i + malonyl-CoA
Aminosyrasyntes
Sex essentiella aminosyror och tre oväsentliga syntetiseras från oxaloacetat och pyruvat . Aspartat och alanin bildas av oxaloacetat respektive pyruvat genom transaminering från glutamat. Asparagin, metionin, lysin och treonin syntetiseras av aspartat, därför gett det oxaloacetat betydelse som utan det, ingen aspartat skulle bildas och följande andra aminosyror skulle inte heller produceras.
Oxalatbiosyntes
Oxaloacetat producerar oxalat genom hydrolys.
- oxaloacetat + H 2 O ⇌ oxalat + acetat
Denna process katalyseras av enzymet oxaloacetas . Detta enzym ses i växter, men är inte känt i djurriket.
Interaktiv vägkarta
|
Klicka på gener, proteiner och metaboliter nedan för att länka till respektive artiklar.
Glykolys och glukoneogenes redigera
|
Klicka på gener, proteiner och metaboliter nedan för att länka till respektive artiklar.
TCACycle_WP78 redigera
|
Se även
Referenser
|
+ H 2O |
NADH +H +
NAD +
H 2 O
FADH 2
FLUGA
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (BNP)
|
||
|
|
NADH + H + + CO 2 |
|
| CoA | NAD + | ||
