Mjölksyra -Lactic acid
|
|||
Namn | |||
---|---|---|---|
Föredraget IUPAC-namn
2-hydroxipropansyra |
|||
Andra namn
Mjölksyra
Mjölksyra |
|||
Identifierare | |||
3D-modell ( JSmol )
|
|||
3DMet | |||
1720251 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.017 | ||
EG-nummer | |||
E-nummer | E270 (konserveringsmedel) | ||
362717 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
RTECS-nummer | |||
UNII | |||
FN-nummer | 3265 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Egenskaper | |||
C3H6O3 _ _ _ _ _ | |||
Molar massa | 90,078 g-mol -1 | ||
Smältpunkt | 18 °C (64 °F; 291 K) | ||
Kokpunkt | 122 °C (252 °F; 395 K) vid 15 mmHg | ||
Blandbar | |||
Surhet (p K a ) | 3,86, 15,1 | ||
Termokemi | |||
Standardentalpi för
förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g | ||
Farmakologi | |||
G01AD01 ( WHO ) QP53AG02 ( WHO ) | |||
Faror | |||
GHS- märkning : | |||
H315 , H318 | |||
P280 , P305+P351+P338 | |||
Besläktade föreningar | |||
Andra anjoner
|
Laktat | ||
Besläktade karboxylsyror
|
Ättiksyra Glykolsyra Propionsyra 3-Hydroxipropansyra Malonsyra Smörsyra Hydroxismörsyra |
||
Besläktade föreningar
|
1-Propanol 2-Propanol Propionaldehyd Akrolein Natriumlaktat Etyllaktat |
||
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Mjölksyra är en organisk syra . Den har en molekylformel CH3CH ( OH)COOH. Den är vit i fast tillstånd och är blandbar med vatten. När det är upplöst bildar det en färglös lösning. Produktionen omfattar såväl artificiell syntes som naturliga källor. Mjölksyra är en alfa-hydroxisyra (AHA) på grund av närvaron av en hydroxylgrupp intill karboxylgruppen . Det används som en syntetisk mellanprodukt i många organiska syntesindustrier och i olika biokemiska industrier. Den konjugerade basen av mjölksyra kallas laktat .
I lösning kan den joniseras genom förlust av en proton för att producera laktatjonen CH
3CH(OH)CO−
2. Jämfört med ättiksyra är dess p Ka 1 enhet mindre, vilket betyder att mjölksyra är tio gånger surare än ättiksyra. Denna högre surhet är konsekvensen av den intramolekylära vätebindningen mellan a-hydroxyl- och karboxylatgruppen.
Mjölksyra är kiral och består av två enantiomerer . Den ena är känd som L -mjölksyra, ( S )-mjölksyra eller (+)-mjölksyra, och den andra, dess spegelbild, är D -mjölksyra, ( R )-mjölksyra eller (-)- mjölksyra. En blandning av de två i lika stora mängder kallas DL -mjölksyra, eller racemisk mjölksyra. Mjölksyra är hygroskopisk . DL -Mjölksyra är blandbar med vatten och med etanol över sin smältpunkt, som är cirka 16 till 18 °C. D -Mjölksyra och L -mjölksyra har en högre smältpunkt. Mjölksyra som produceras genom fermentering av mjölk är ofta racemisk, även om vissa bakteriearter endast producerar D -mjölksyra. Å andra sidan har mjölksyra som produceras av anaerob andning i djurmuskler ( L )-enantiomeren och kallas ibland för "sarkolatsyra", från grekiskan "sarx" för kött.
Hos djur produceras L -laktat ständigt från pyruvat via enzymet laktatdehydrogenas (LDH) i en process av jäsning under normal metabolism och träning . Den ökar inte i koncentration förrän hastigheten för laktatproduktionen överstiger hastigheten för laktatavlägsnande, vilket styrs av ett antal faktorer, inklusive monokarboxylattransportörer , koncentration och isoform av LDH och vävnadernas oxidativa kapacitet. Koncentrationen av blodlaktat är vanligtvis 1–2 mM i vila, men kan stiga till över 20 mM vid intensiv ansträngning och så hög som 25 mM efteråt. Förutom andra biologiska roller är L -mjölksyra den primära endogena agonisten av hydroxikarboxylsyrareceptor 1 ( HCAi ), som är en Gi /o - kopplad G -proteinkopplad receptor (GPCR).
Inom industrin utförs mjölksyrafermentering av mjölksyrabakterier , som omvandlar enkla kolhydrater som glukos , sackaros eller galaktos till mjölksyra. Dessa bakterier kan också växa i munnen ; syran de producerar är ansvarig för karies . Inom medicin är laktat en av huvudkomponenterna i laktat Ringers lösning och Hartmanns lösning . Dessa intravenösa vätskor består av natrium- och kaliumkatjoner tillsammans med laktat- och kloridanjoner i lösning med destillerat vatten , vanligtvis i koncentrationer som är isotoniska med mänskligt blod . Det används oftast för vätskeupplivning efter blodförlust på grund av trauma , operation eller brännskador .
Historia
Den svenska kemisten Carl Wilhelm Scheele var den första personen som isolerade mjölksyra 1780 från sur mjölk . Namnet återspeglar den lakt- kombinerande formen som kommer från det latinska ordet lac , som betyder mjölk. År 1808 upptäckte Jöns Jacob Berzelius att mjölksyra (egentligen L -laktat) också produceras i musklerna vid ansträngning. Dess struktur etablerades av Johannes Wislicenus 1873.
1856 upptäcktes Lactobacillus roll i syntesen av mjölksyra av Louis Pasteur . Denna väg användes kommersiellt av det tyska apoteket Boehringer Ingelheim 1895.
År 2006 nådde den globala produktionen av mjölksyra 275 000 ton med en genomsnittlig årlig tillväxt på 10 %.
Produktion
Mjölksyra framställs industriellt genom bakteriell fermentering av kolhydrater eller genom kemisk syntes från acetaldehyd . Under 2009 producerades mjölksyra till övervägande del (70–90 %) genom jäsning. Framställning av racemisk mjölksyra bestående av en 1:1-blandning av D- och L - stereoisomerer, eller av blandningar med upp till 99,9% L -mjölksyra, är möjlig genom mikrobiell fermentering. Produktion av D -mjölksyra i industriell skala genom jäsning är möjlig, men mycket mer utmanande.
Fermentativ produktion
Fermenterade mjölkprodukter erhålls industriellt genom fermentering av mjölk eller vassle av Lactobacillus- bakterier: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis och Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).
Som utgångsmaterial för industriell produktion av mjölksyra kan nästan vilken kolhydratkälla som helst innehållande C 5 och C 6 socker användas. Ren sackaros, glukos från stärkelse, råsocker och betorjuice används ofta. Mjölksyraproducerande bakterier kan delas in i två klasser: homofermentativa bakterier som Lactobacillus casei och Lactococcus lactis , som producerar två mol laktat från en mol glukos, och heterofermentativa arter som producerar en mol laktat från en mol glukos samt koldioxid. ättiksyra / etanol .
Kemisk produktion
Racemisk mjölksyra syntetiseras industriellt genom att reagera acetaldehyd med vätecyanid och hydrolysera den resulterande laktonitrilen . När hydrolys utförs med saltsyra , bildas ammoniumklorid som en biprodukt; det japanska företaget Musashino är en av de sista stora tillverkarna av mjölksyra på denna väg. Syntes av både racemiska och enantiorena mjölksyror är också möjlig från andra utgångsmaterial ( vinylacetat , glycerol , etc.) genom tillämpning av katalytiska förfaranden.
Biologi
Molekylärbiologi
L -Mjölksyra är den primära endogena agonisten av hydroxikarboxylsyrareceptor 1 ( HCA1), en Gi /o - kopplad G -proteinkopplad receptor (GPCR).
Träning och laktat
Under kraftövningar som sprint , när efterfrågan på energi är hög, bryts glukos ner och oxideras till pyruvat , och laktat produceras sedan från pyruvatet snabbare än kroppen kan bearbeta det, vilket gör att laktatkoncentrationerna stiger. Produktionen av laktat är gynnsam för NAD + -regenerering (pyruvat reduceras till laktat medan NADH oxideras till NAD + ), som används vid oxidation av glyceraldehyd 3-fosfat vid produktion av pyruvat från glukos, och detta säkerställer att energiproduktionen är bibehålls och träningen kan fortsätta. Under intensiv träning kan andningskedjan inte hålla jämna steg med mängden vätejoner som går samman för att bilda NADH, och kan inte regenerera NAD + tillräckligt snabbt.
Det resulterande laktatet kan användas på två sätt:
-
Oxidation tillbaka till pyruvat av välsyresatta muskelceller , hjärtceller och hjärnceller
- Pyruvat används sedan direkt för att driva Krebs-cykeln
- Omvandling till glukos via glukoneogenes i levern och frigörs tillbaka till cirkulationen; se Cori-cykeln
- Om blodsockerkoncentrationerna är höga kan glukosen användas för att bygga upp leverns glykogenlager .
Laktat bildas dock kontinuerligt i vila och under alla träningsintensiteter. Med användning av stabila isotopiska spårämnen observerade George Brooks och kollegor vid University of California, Berkeley, att laktat fungerade som ett metaboliskt bränsle som produceras och oxidativt disponeras i vilande och tränande muskler. Några orsaker till detta är metabolism i röda blodkroppar som saknar mitokondrier , och begränsningar till följd av enzymaktiviteten som förekommer i muskelfibrer med hög glykolytisk kapacitet.
2004 gjorde Robergs et al. hävdade att laktacidos under träning är en "konstruktion" eller myt, och påpekade att en del av H + kommer från ATP-hydrolys (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+ H + ), och att reducering av pyruvat till laktat (pyruvat − + NADH + H + → laktat − + NAD + ) faktiskt förbrukar H + . Lindinger et al . kontrade att de hade ignorerat orsaksfaktorerna till ökningen av [H + ]. När allt kommer omkring måste produktionen av laktat − från en neutral molekyl öka [H + ] för att bibehålla elektroneutraliteten. Poängen med Robergs uppsats var dock att laktat − framställs av pyruvat − som har samma laddning. Det är pyruvat - produktion från neutralt glukos som genererar H + :
C6H12O6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2-4 _ |
→ | 2 CH 3KOKOSPALM− 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H2O |
|
Efterföljande laktatproduktion absorberar dessa protoner: | |||
2 CH 3KOKOSPALM− 2+ 2 H + + 2 NADH |
→ | 2 CH 3CH(OH)CO− 2+ 2 NAD + |
|
Övergripande: | |||
C6H12O6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2-4 _ |
→ | 2 CH 3KOKOSPALM− 2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H2O |
|
→ | 2 CH 3CH(OH)CO− 2+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H2O |
Även om reaktionen glukos → 2 laktat − + 2 H + frisätter två H + när den ses på egen hand, absorberas H + i produktionen av ATP. Å andra sidan frigörs den absorberade surheten vid efterföljande hydrolys av ATP: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+H + . Så när användningen av ATP är inkluderad, är den övergripande reaktionen det
- C6H12O6 → 2 CH _ _ _ _
3KOKOSPALM−
2+ 2 H +
Genereringen av CO 2 under andning orsakar också en ökning av [H + ].
Neural vävnad energikälla
Även om glukos vanligtvis antas vara den huvudsakliga energikällan för levande vävnader, finns det några rapporter som indikerar att det är laktat, och inte glukos, som företrädesvis metaboliseras av neuroner i hjärnan hos flera däggdjursarter (de anmärkningsvärda är möss). , råttor och människor ). Enligt laktat-shuttle-hypotesen är gliaceller ansvariga för att omvandla glukos till laktat och för att tillhandahålla laktat till neuronerna. På grund av gliacellernas lokala metaboliska aktivitet skiljer sig den extracellulära vätskan som omedelbart omger neuroner kraftigt i sammansättning från blodet eller cerebrospinalvätskan , och är mycket rikare på laktat, vilket framkom i mikrodialysstudier .
Hjärnans utvecklingsmetabolism
Vissa bevis tyder på att laktat är viktigt i tidiga utvecklingsstadier för hjärnans metabolism hos prenatala och tidiga postnatala försökspersoner, där laktat i dessa stadier har högre koncentrationer i kroppsvätskor, och som används av hjärnan företrädesvis framför glukos. Det antogs också att laktat kan utöva en stark verkan över GABAergiska nätverk i den utvecklande hjärnan , vilket gör dem mer hämmande än det tidigare antagits, verka antingen genom bättre stöd av metaboliter eller förändringar i basens intracellulära pH - nivåer, eller båda.
Studier av hjärnskivor av möss visar att β-hydroxibutyrat , laktat och pyruvat fungerar som oxidativa energisubstrat, vilket orsakar en ökning av NAD(P)H-oxidationsfasen, att glukos var otillräcklig som energibärare under intensiv synaptisk aktivitet och slutligen , att laktat kan vara ett effektivt energisubstrat som kan upprätthålla och förbättra hjärnans aeroba energimetabolism in vitro . Studien "tillhandahåller nya data om bifasiska NAD(P)H-fluorescenstransienter, ett viktigt fysiologiskt svar på neural aktivering som har reproducerats i många studier och som tros huvudsakligen härröra från aktivitetsinducerade koncentrationsförändringar i de cellulära NADH-poolerna."
Laktat kan också fungera som en viktig energikälla för andra organ, inklusive hjärtat och levern. Under fysisk aktivitet härrör upp till 60 % av hjärtmuskelns energiomsättningshastighet från laktatoxidation.
Blodprov
Blodprover för laktat görs för att fastställa statusen för syrabashomeostasen i kroppen. Blodprovtagning för detta ändamål är ofta arteriell (även om det är svårare än venpunktion ), eftersom laktatnivåerna skiljer sig väsentligt mellan arteriell och venös, och artärnivån är mer representativ för detta ändamål.
Lägre gräns | Övre gräns | Enhet | |
---|---|---|---|
Venös | 4.5 | 19.8 | mg/dL |
0,5 | 2.2 | mmol/L | |
Arteriell | 4.5 | 14.4 | mg/dL |
0,5 | 1.6 | mmol/L |
Under förlossningen kan laktatnivåerna hos fostret kvantifieras genom blodprov på fostrets hårbotten .
Polymerprekursor
Två molekyler mjölksyra kan dehydreras till laktonlaktiden . I närvaro av katalysatorer polymeriserar laktid till antingen ataktisk eller syndiotaktisk polylaktid ( PLA), som är biologiskt nedbrytbara polyestrar . PLA är ett exempel på en plast som inte kommer från petrokemikalier .
Farmaceutiska och kosmetiska tillämpningar
Mjölksyra används också i farmaceutisk teknologi för att producera vattenlösliga laktater från annars olösliga aktiva ingredienser. Den finner ytterligare användning i topikala preparat och kosmetika för att justera surheten och för dess desinficerande och keratolytiska egenskaper.
Livsmedel
Mjölksyra finns främst i surmjölksprodukter , såsom kumis , laban , yoghurt , kefir och vissa keso . Kaseinet i fermenterad mjölk koaguleras (kylas) av mjölksyra. Mjölksyra är också ansvarig för den sura smaken av surdegsbröd .
I listor med näringsinformation kan mjölksyra inkluderas under termen "kolhydrater" (eller "kolhydrater genom skillnad") eftersom detta ofta inkluderar allt annat än vatten, protein, fett, aska och etanol. Om så är fallet kan den beräknade matenergin använda standarden 4 kilokalorier (17 kJ) per gram som ofta används för alla kolhydrater. Men i vissa fall ignoreras mjölksyra i beräkningen. Energitätheten för mjölksyra är 362 kilokalorier (1 510 kJ) per 100 g.
Vissa öl ( suröl ) innehåller medvetet mjölksyra, en sådan är belgisk lambics . Vanligast är att detta produceras naturligt av olika bakteriestammar. Dessa bakterier fermenterar socker till syror, till skillnad från jästen som fermenterar socker till etanol. Efter kylning av vörten tillåts jäst och bakterier att "falla" ner i de öppna jäskärlen. Bryggare av vanligare ölstilar skulle se till att inga sådana bakterier tillåts komma in i fermentorn. Andra sura ölstilar inkluderar Berliner Weisse , Flanders Red och American Wild ale .
Inom vinframställning används ofta en bakteriell process, naturlig eller kontrollerad, för att omvandla den naturligt förekommande äppelsyran till mjölksyra, för att minska skärpan och av andra smakrelaterade skäl. Denna malolaktiska jäsning utförs av mjölksyrabakterier .
Även om det normalt inte finns i betydande mängder i frukt, är mjölksyra den primära organiska syran i akebiafrukt , som utgör 2,12 % av juicen.
Som livsmedelstillsats är den godkänd för användning i EU, USA och Australien och Nya Zeeland; den är listad med dess INS-nummer 270 eller som E-nummer E270. Mjölksyra används som livsmedelskonservering, härdningsmedel och smakämne. Det är en ingrediens i bearbetade livsmedel och används som saneringsmedel vid köttbearbetning. Mjölksyra framställs kommersiellt genom jäsning av kolhydrater såsom glukos, sackaros eller laktos, eller genom kemisk syntes. Kolhydratkällor inkluderar majs, rödbetor och rörsocker.
Förfalskning
Mjölksyra har historiskt använts för att hjälpa till med att radera bläck från officiella papper som ska modifieras under förfalskning .
Rengöringsprodukter
Mjölksyra används i vissa flytande rengöringsmedel som ett avkalkningsmedel för att avlägsna hårda vattenavlagringar som kalciumkarbonat , vilket bildar laktatet, kalciumlaktat . På grund av dess höga surhet elimineras sådana avlagringar mycket snabbt, särskilt där kokande vatten används, som i vattenkokare. Det vinner också popularitet i antibakteriella diskmedel och handtvål som ersätter Triclosan .
Se även
- Hydroxismörsyra
- Syror i vin
- Alanin cykel
- Biologiskt nedbrytbar plast
- Karies
- MCT1 , en laktattransportör
- Timjölksyra
Referenser
externa länkar
- Majsplast till räddning Arkiverad 21 november 2013 på Wayback Machine
- Mjölksyra: information och resurser
- Mjölksyra är inte musklernas fiende, det är bränsle
- Fitzgerald M (26 januari 2010). "Mjölksyramyterna" . Konkurrent löpning . Arkiverad från originalet den 25 augusti 2018.