Oxymetolon - Oxymetholone

Oxymetolon

Kliniska data
Handelsnamn	Anadrol, Anapolon, andra
Andra namn	CI-406; NSC-26198; 2-hydroximetylen-17a-metyl-4,5a-dihydrotestosteron; 2-hydroximetylen-17a-metyl-DHT; 2-hydroximetylen-17α-metyl-5α-androstan-17β-ol-3-on
AHFS / Drugs.com	Information om konsumentläkemedel
graviditet kategori
Vägar administrering	Via mun
Drogklass	Androgen ; Anabol steroid
ATC -kod
Rättslig status
Rättslig status
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet	Välabsorberad
Ämnesomsättning	Lever
Eliminering halveringstid	Okänd
Exkretion	Urin
Identifierare
IUPAC -namn (2 Z , 5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hydroxi-2- (hydroximetyliden) -10,13,17-trimetyl-1,4,5, 6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta [ a ] fenantren-3-on
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.006.454
Kemiska och fysiska data
Formel	C 21 H 32 O 3
Molmassa	332,484  g · mol −1
3D -modell ( JSmol )
LER O = C4/C (= C \ O) C [C@] 1 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C@] 3 ([C@H ] 2CC [C @@] 3 (O) C) C) C4) C
InChI InChI = 1S/C21H32O3/c1-19-11-13 (12-22) 18 (23) 10-14 (19) 4-5-15-16 (19) 6-8-20 (2) 17 (15) 7-9-21 (20,3) 24/h12,14-17,22,24H, 4-11H2,1-3H3/b13-12-/t14-, 15+, 16-, 17-, 19-, 20-, 21-/m0/s1 Y Nyckel: ICMWWNHDUZJFDW-DHODBPELSA-N Y
NY (vad är detta?) (verifiera)

Oxymetholone , som bland annat säljs under varumärkena Anadrol och Anapolon , är ett läkemedel för androgen och anabol steroid (AAS) som främst används vid behandling av anemi . Det används också för att behandla osteoporos , HIV/AIDS -slösande syndrom och för att främja viktökning och muskeltillväxt i vissa situationer. Det tas genom munnen .

Biverkningar av oxymetolon inkluderar ökad sexuell lust samt symptom på maskulinisering som akne , ökad hårväxt och röstförändringar . Det kan också orsaka leverskada . Läkemedlet är en syntetisk androgen och anabol steroid och är därför en agonist för androgenreceptorn (AR), det biologiska målet för androgener som testosteron och dihydrotestosteron (DHT). Det har starka anabola effekter och svaga androgena effekter.

Oxymetolon beskrevs först 1959 och introducerades för medicinskt bruk, men kort därefter avbröts det på grund av dess höga lipidtoxicitet år 1961. Det används mestadels i USA . Förutom medicinsk användning används oxymetolon för att förbättra fysik och prestanda . Läkemedlet är ett kontrollerat ämne i många länder och därför är icke-medicinsk användning generellt olaglig.

Medicinsk användning

De primära kliniska tillämpningarna av oxymetolon inkluderar behandling av anemi och osteoporos , liksom stimulering av muskeltillväxt hos undernärda eller underutvecklade patienter. Men i USA är den enda återstående FDA -godkända indikationen behandling av anemi.

Efter introduktionen av oxymetolon utvecklades icke -steroida läkemedel som epoetin alfa och visade sig vara mer effektiva som behandling för anemi och osteoporos utan biverkningar av oxymetolon. Läkemedlet förblev tillgängligt trots detta och fann så småningom en ny användning vid behandling av HIV/AIDS -slösande syndrom .

Oxymetolon, som oftast presenteras som en 50 mg tablett , har sägs vara en av de "starkaste" och "mest kraftfulla" AAS som är tillgänglig för medicinskt bruk. På samma sätt finns det risk för biverkningar . Oxymetolon är mycket effektivt för att främja omfattande vinster i kroppsmassa, mestadels genom att kraftigt förbättra proteinsyntesen. Av denna anledning används den ofta av kroppsbyggare och idrottare .

Icke-medicinsk användning

Oximetolon används för physique- och prestationshöjande ändamål genom konkurrenskraftiga idrottare , kroppsbyggare , och powerlifters .

Bieffekter

De vanliga biverkningarna av oxymetolon inkluderar depression , slöhet , huvudvärk , svullnad , snabb viktökning , priapism , förändringar i hudfärg, urinering, illamående , kräkningar , magsmärtor (om de tas på tom mage), aptitlöshet , gulsot , bröstsvullnad hos män, rastlöshet eller upphetsning, sömnlöshet och diarré . Hos kvinnor inkluderar biverkningar också akne , förändringar i menstruationsperioder , röstfördjupning , hårväxt på hakan eller bröstet , håravfall , förstorad klitoris och förändringar i libido . På grund av sin 17a-alkylerade struktur är oxymetolon hepatotoxiskt . Långvarig användning av läkemedlet kan orsaka en rad allvarliga sjukdomar, inklusive hepatit , levercancer och cirros ; därför rekommenderas periodiska leverfunktionstester för dem som tar oxymetolon.

Farmakologi

Farmakodynamik

Precis som andra AAS är oxymetolon en agonist för androgenreceptorn (AR). Det är inte ett substrat för 5α-reduktas (eftersom det redan är 5α-reducerat) och är ett dåligt substrat för 3α-hydroxysteroiddehydrogenas (3α-HSD), och visar därför ett högt förhållande mellan anabol och androgen aktivitet.

Som ett DHT -derivat är oxymetolon inte ett substrat för aromatas och kan därför inte aromatiseras till östrogena metaboliter . Emellertid är oxymetolon unikt bland DHT -derivat associerat med relativt hög östrogenitet och det är känt att det har potential att producera östrogena biverkningar såsom gynekomasti (sällan) och vätskeretention . Det har föreslagits att detta kan bero på direkt bindning till och aktivering av östrogenreceptorn med oxymetolon. Oxymetolon har ingen signifikant gestagenaktivitet .

Farmakokinetik

Det finns begränsad information finns på farmakokinetiken av oxymetholone. Det verkar vara väl absorberas med oral administration . Oxymetolon har mycket låg affinitet för humant serum könshormonbindande globulin (SHBG), mindre än 5% av testosteron och mindre än 1% av DHT. Läkemedlet metaboliseras i levern genom oxidation vid C2 -position, reduktion vid C3 -position, hydroxylering vid C17 -position och konjugering . C2-hydroximetylengruppen i oximetolon kan klyvas för att bilda mestanolon (17a-metyl-DHT), vilket kan bidra till effekterna av oximetolon. Den halveringstiden för eliminering av oxymetholone är okänd. Oxymetolon och dess metaboliter är elimineras i urinen .

Kemi

Oxymetolon, även känd som 2-hydroximetylen-17α-metyl-4,5α-dihydrotestosteron (2-hydroximetylen-17α-metyl-DHT) eller som 2-hydroximetylen-17α-metyl-5α-androstan-17β-ol-3-on , är en syntetisk androstan steroid och en 17α-alkylerade derivat av DHT.

Historia

Oxymetolon beskrevs först i en artikel från 1959 av forskare från Syntex . Det introducerades för medicinskt bruk av Syntex och Imperial Chemical Industries i Storbritannien under varumärket Anapolon 1961. Oxymetholone introducerades också under varumärkena Adroyd ( Parke-Davis ) 1961 och Anadrol (Syntex) 1962. Läkemedlet marknadsfördes i USA i början av 1960 -talet.

Samhälle och kultur

Generiska namn

Oxymetholone är det generiska namnet på läkemedlet och dess INN , USAN , USP , BAN och JAN , medan oxymétholone är dess DCF .

Märkesnamn

Oxymetholone har marknadsförts under en mängd olika varumärken, inklusive Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron och Zenasteron.

Tillgänglighet

Förenta staterna

Oxymetolon är en av få AAS som finns tillgängliga för medicinskt bruk i USA . De andra (från november 2017) är testosteron , testosteron cypionat , testosteron enantat , testosteronundekanoat , metyltestosteron , fluoxymesteron , nandrolon och oxandrolon .

Andra länder

Tillgängligheten av oxymetolon är ganska begränsad och verkar vara spridd på isolerade marknader i Europa , Asien och Nord- och Sydamerika . Det är känt att det finns tillgängligt i Turkiet , Grekland , Moldavien , Iran , Thailand , Brasilien och Paraguay . Åtminstone historiskt har den också varit tillgänglig i Kanada , Storbritannien , Belgien , Nederländerna , Spanien , Polen , Israel , Hong Kong och Indien .

Rättslig status

Oxymetolon, tillsammans med andra AAS, är ett schema III -kontrollerat ämne i USA enligt lagen om kontrollerade ämnen .

Referenser

Vidare läsning