Melengestrolacetat - Melengestrol acetate

Melengestrolacetat
Melengestrolacetat.svg
Kliniska data
Handelsnamn Heifermax, MGA
Andra namn MGA; MLA; MLGA; Melengesterolacetat; Metylsuperlutin; U-21240; BDH-1921; 17a-acetoxi-16-metylen-6-metyl-6-dehydroprogesteron; 17a-acetoxi-16-metylen-6-metylpregna-4,6-dien-3,20-dion
Drogklass Progestogen ; Progestin ; Progestogenester
ATC -kod
Identifierare
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-acetyl-6,10,13-trimetyl-16-metyliden-3-oxo-1,2,8,9,11 , 12,14,15-octahydrocyclopenta [a] fenantren-17-yl] acetat
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.018.964 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 25 H 32 O 4
Molmassa 396,527  g · mol −1
3D -modell ( JSmol )
  • O = C4 \ C = C3 \ C (= C/[C @@ H] 1 [C@H] (CC [C @@] 2 ([C@] (OC (= O) C) (C (= C) \ C [C @@ H] 12) C (= O) C) C) [C @@] 3 (C) CC4) C
  • InChI = 1S/C25H32O4/c1-14-11-19-20 (23 (5) 9-7-18 (28) 13-21 (14) 23) 8-10-24 (6) 22 (19) 12- 15 (2) 25 (24,16 (3) 26) 29-17 (4) 27/h11,13,19-20,22H, 2,7-10,12H2,1,3-6H3/t19-, 20 +, 22+, 23-, 24+, 25+/m1/s1
  • Nyckel: UDKABVSQKJNZBH-DWNQPYOZSA-N

Melengestrolacetat ( MLGA ), som bland annat säljs under varumärkena Heifermax och MGA , är en gestagenmedicin som används vid reproduktion av djur . Det är inte godkänt för användning hos människor och används istället som ett implanterbart preventivmedel för djur i fångenskap i djurparker och andra tillflyktsorter, och används också som fodertillsats för att främja tillväxt hos nötkreatur , ett syfte som det är licensierat för i USA och Kanada .

Användningsområden

Djurreproduktion

MLGA används vid reproduktion av djur .

Farmakologi

Farmakodynamik

MLGA är ett gestagen och är därför en agonist för progesteronreceptorn . Det har visat sig ha 73% av affiniteten av progesteron för progesteronreceptorn i rhesusapa livmodern .

Kemi

MLGA, även känd som 17α-acetoxi-16-metylen-6-dehydro-6-metylprogesteron eller som 17α-acetoxi-16-metylen-6-metylpregna-4,6-dien-3,20-dion, är en syntetisk gravidan steroid och ett derivat av progesteron . Det är speciellt ett derivat av 17α-hydroxiprogesteron med en metylgrupp vid C6-position, en metylengrupp vid C16 position, en dubbelbindning mellan C6 och C7 positioner, och en acetat -ester vid C17a positionen. Som sådan är det också ett derivat av 16-metylen-17a-hydroxiprogesteronacetat . MLGA är ett acetat ester av melengestrol , som i motsats, har aldrig marknadsförts. Analoger av MLGA innefatta andra 17α-hydroxiprogesteron derivat såsom klormadinonacetat , chlormethenmadinone acetat , cyproteronacetat , delmadinonacetat , hydroxiprogesteronkaproat , medroxiprogesteronacetat , megestrolacetat , methenmadinone acetat , och osateronacetat . Den enda strukturella skillnaden mellan MLGA och megestrolacetat är närvaron av C16 -metylengruppen i den förra.

Samhälle och kultur

Generiska namn

Melengestrolacetat är det generiska namnet på läkemedlet och dess USAN och USP . Melengestrol är INN och BAN för den oesterrade fria alkoholformen .

Märkesnamn

MLGA marknadsförs bland annat under varumärkena Heifermax och MGA.

Referenser