Anagestone acetat - Anagestone acetate

Anagestone-acetat

Kliniska data
Handelsnamn	Anatropin, Neo-Novum
Andra namn	ORF-1658; Anapregnonacetat; 3-Deketo-6a-metyl-17a-acetoxiprogesteron; 6a-metyl-17a-hydroxipregn-4-en-20-onacetat
Vägar administrering	Via mun
Drogklass	Gestagen ; Progestin ; Progestogenester
Identifierare
IUPAC-namn [(6 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-acetyl-6,10,13-trimetyl-1,2,3,6,7,8,9, 11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta [ a ] fenanthren-17-yl] acetat
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.019.578
Kemiska och fysiska data
Formel	C 24 H 36 O 3
Molmassa	372,549  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
LEAR C [C @ H] 1C [C @ H] 2 ​​[C @ H] (CC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @ @] 3 (C (= O) C) OC (= O) C) C) [C @ @] 4 (C1 = CCCC4) C
InChI InChI = 1S / C24H36O3 / c1-15-14-18-20 (22 (4) 11-7-6-8-19 (15) 22) 9-12-23 (5) 21 (18) 10-13- 24 (23,16 (2) 25) 27-17 (3) 26 / h8,15,18,20-21H, 6-7,9-14H2,1-5H3 / t15-, 18 +, 20-, 21 -, 22-, 23-, 24- / m0 / s1 Nyckel: KDLNOQQQEBKBQM-DICPTYMLSA-N

Anagestone acetat , som säljs under varumärkena Anatropin och Neo-Novum , är en progestin medicin som dragits tillbaka från medicinsk användning.

Medicinsk användning

Anagestoneacetat användes i kombination med östrogen mestranol som ett kombinerat p-piller .

Farmakologi

Baserat på dess kemiska struktur , nämligen bristen på en C3- keton , är det sannolikt att anagestone acetat är en prodrug av medroxiprogesteronacetat (den 3-keto -analog ).

Kemi

Anagestone acetat, även känd som 3-deketo-6α-metyl-17α-acetoxiprogesteron eller som 6α-metyl-17α-acetoxypregn-4-en-20-on, är en syntetisk pregnan steroid och ett derivat av progesteron och 17α-hydroxiprogesteron . Det är den C17a acetat ester av anagestone , som i motsats till anagestone acetat, var aldrig marknadsföras. Anagestonacetat är nära besläktat strukturellt med medroxiprogesteronacetat (6a-metyl-17a-acetoxiprogesteron).

Historia

Anagestoneacetat introducerades i kombination med mestranol som ett p-piller 1968 av Ortho Pharmaceutical . Det drogs tillbaka 1969.

I 1969, tillsammans med en mängd andra progestogener, inklusive progesteron , klormadinonacetat , megestrolacetat , medroxiprogesteronacetat , ethynerone , och chloroethynyl norgestrel , rades anagestone acetat befanns inducera utvecklingen av bröstkörteltumörer i Beagle-hundar efter omfattande behandling (2-7 år) med mycket höga doser (10–25 gånger den rekommenderade humana dosen), men särskilt inte med 1–2 gånger den humana dosen. I kontrast, det icke-halogenerade 19-nortestosteron -derivat norgestrel , noretisteron , noretynodrel , och etynodiol-diacetat befanns inte producera sådana knölar. På grund av dessa resultat drogs anagestonacetat frivilligt från marknaden av tillverkaren 1969. Resultaten ledde också till att de flesta 17a-hydroxiprogesteronderivat försvann som hormonella preventivmedel från marknaden (även om medroxiprogesteronacetat, cyproteronacetat och klormadinonacetat har fortsatt att användas). Enligt Hughes et al., "Det är fortfarande tveksamt hur mycket relevans dessa resultat har för människor eftersom hundens bröstkörtel verkar vara den enda som kan upprätthållas direkt av gestagener." Senare forskning avslöjade artsskillnader mellan hundar och människor och konstaterade att det inte finns någon liknande risk hos människor.

Samhälle och kultur

Generiska namn

Anagestoneacetat är det generiska namnet på läkemedlet och dess USAN . Det är också känt av dess utvecklingskodnamn ORF-1658 .

Märkesnamn

Anagestoneacetat marknadsfördes under varumärkena Anatropin och Neo-Novum, det senare i kombination med östrogen mestranol .

Tillgänglighet

Anagestoneacetat drogs tillbaka från marknaden och är inte längre tillgängligt.

Se även

• Acetomepregenol

Referenser