Isopropylalkohol - Isopropyl alcohol
|
|||
Namn | |||
---|---|---|---|
Föredraget IUPAC -namn
Propan-2-ol |
|||
Andra namn | |||
Identifierare | |||
3D -modell ( JSmol )
|
|||
635639 | |||
ChEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.601 | ||
1464 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
RTECS -nummer | |||
UNII | |||
FN -nummer | 1219 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Egenskaper | |||
C 3 H 8 O | |||
Molmassa | 60,096 g/mol | ||
Utseende | Färglös vätska | ||
Odör | Häftig alkoholhaltig lukt | ||
Densitet | 0,786 g/cm 3 (20 ° C) | ||
Smältpunkt | −89 ° C (−128 ° F; 184 K) | ||
Kokpunkt | 82,6 ° C (180,7 ° F; 355,8 K) | ||
Blandbar med vatten | |||
Löslighet | Blandbar med bensen , kloroform , etanol , eter , glycerin ; löslig i aceton | ||
logg P | −0,16 | ||
Surhet (p K a ) | 16.5 | ||
−45,794 · 10 −6 cm 3 /mol | |||
Brytningsindex ( n D )
|
1.3776 | ||
Viskositet | 2,86 cP vid 15 ° C 1,96 cP vid 25 ° C 1,77 c P vid 30 ° C
|
||
1,66 D (gas) | |||
Farmakologi | |||
D08AX05 ( WHO ) | |||
Faror | |||
Huvudsakliga faror | Brandfarlig | ||
Säkerhetsdatablad |
Se: datasida Extern datablad |
||
GHS -piktogram | |||
GHS Signalord | Fara | ||
H225 , H319 , H336 | |||
P210 , P261 , P305+351+338 | |||
NFPA 704 (eldiamant) | |||
Flampunkt | Öppen kopp: 11,7 ° C (53,1 ° F; 284,8 K) Stängd kopp: 13 ° C (55 ° F) |
||
399 ° C (750 ° F; 672 K) | |||
Explosiva gränser | 2–12,7% | ||
Gränsvärde (TLV)
|
980 mg/m 3 (TWA), 1225 mg/m 3 (STEL) | ||
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |||
LD 50 ( median dos )
|
|||
LC 50 ( mediankoncentration )
|
|||
LC Lo ( lägst publicerad )
|
|||
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser): | |||
PEL (tillåtet)
|
TWA 400 ppm (980 mg/m 3 ) | ||
REL (rekommenderas)
|
TWA 400 ppm (980 mg/m 3 ), ST 500 ppm (1225 mg/m 3 ) | ||
IDLH (Omedelbar fara)
|
2000 sid / min | ||
Relaterade föreningar | |||
Relaterade alkoholer
|
1-propanol , etanol , 2-butanol | ||
Kompletterande datasida | |||
Brytningsindex ( n ), Dielektrisk konstant (ε r ), etc. |
|||
Termodynamiska
data |
Fasbeteende fast – flytande – gas |
||
UV , IR , NMR , MS | |||
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
verifiera ( vad är ?) | |||
Infobox -referenser | |||
Isopropylalkohol ( IUPAC- namn propan-2-ol och även kallad isopropanol eller 2-propanol ) är en färglös , brandfarlig kemisk förening ( kemisk formel CH 3 CHOHCH 3 ) med en stark lukt . Som en isopropylgrupp kopplad till en hydroxylgrupp är det det enklaste exemplet på en sekundär alkohol , där alkoholkolatomen är bunden till två andra kolatomer. Det är en strukturell isomer av 1-propanol och etylmetyleter .
Det används vid tillverkning av en mängd olika kemikalier för industri och hushåll och är en vanlig ingrediens i kemikalier som antiseptika , desinfektionsmedel och tvättmedel .
Egenskaper
Isopropylalkohol är blandbar i vatten, etanol , eter och kloroform . Det löser upp etylcellulosa , polyvinylbutyral , många oljor, alkaloider, tandkött och naturliga hartser. Till skillnad från etanol eller metanol är isopropylalkohol inte blandbar med saltlösningar och kan separeras från vattenlösningar genom tillsats av ett salt såsom natriumklorid . Processen kallas i allmänhet för saltning och orsakar att koncentrerad isopropylalkohol separeras till ett distinkt lager.
Isopropylalkohol bildar en azeotrop med vatten, vilket ger en kokpunkt på 80,37 ° C (176,67 ° F) och en sammansättning av 87,7 viktprocent (91 volymprocent) isopropylalkohol. Blandningar av vatten -isopropylalkohol har nedpressade smältpunkter. Den har en lite bitter smak och är inte säker att dricka.
Isopropylalkohol blir alltmer viskös med minskande temperatur och fryser vid -89 ° C (-128 ° F).
Isopropylalkohol har en maximal absorbans vid 205 nm i ett ultraviolett synligt spektrum.
Reaktioner
Isopropylalkohol kan oxideras till aceton , vilket är motsvarande keton . Detta kan uppnås med användning av oxidationsmedel, såsom kromsyra , eller genom dehydrogenering av isopropylalkohol över en upphettad kopparkatalysator :
- (CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2
Isopropylalkohol används ofta som både lösningsmedel och hydridkälla vid Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktionen och andra överföringshydreringsreaktioner . Isopropylalkohol kan omvandlas till 2-brompropan med användning av fosfortribromid eller dehydreras till propen genom upphettning med svavelsyra .
Liksom de flesta alkoholer reagerar isopropylalkohol med aktiva metaller som kalium för att bilda alkoxider som kan kallas isopropoxider . Reaktionen med aluminium (initierad av ett spår av kvicksilver ) används för att framställa katalysatorn aluminiumisopropoxid .
Historia
År 1920 producerade Standard Oil först isopropylalkohol genom att hydrera propen . Isopropylalkohol oxiderades till aceton för framställning av kordit , ett rökfritt, lågexplosivt drivmedel.
Produktion
År 1994 producerades 1,5 miljoner ton isopropylalkohol i USA, Europa och Japan. Det produceras främst genom att kombinera vatten och propen i en hydreringsreaktion eller genom att hydrera aceton . Det finns två vägar för hydreringsprocessen och båda processerna kräver att isopropylalkoholen separeras från vatten och andra biprodukter genom destillation . Isopropylalkohol och vatten bildar en azeotrop , och enkel destillation ger ett material som är 87,9 viktprocent isopropylalkohol och 12,1 viktprocent vatten. Ren ( vattenfri ) isopropylalkohol framställs genom azeotrop destillation av den våta isopropylalkoholen med användning av antingen diisopropyleter eller cyklohexan som azeotroperingsmedel.
Biologisk
Små mängder isopropylalkohol produceras i kroppen vid diabetisk ketoacidos .
Indirekt hydrering
Indirekt hydrering reagerar propen med svavelsyra för att bilda en blandning av sulfatestrar. Denna process kan använda propen av låg kvalitet och är dominerande i USA. Dessa processer ger främst isopropylalkohol snarare än 1-propanol, eftersom tillsats av vatten eller svavelsyra till propen följer Markovnikovs regel . Efterföljande hydrolys av dessa estrar med ånga producerar isopropylalkohol genom destillation. Diisopropyleter är en signifikant biprodukt av denna process; den återanvänds till processen och hydrolyseras för att ge önskad produkt.
- CH 3 CH = CH 2 + H 2 O(CH 3 ) 2 CHOH
Direkt hydratisering
Direkt hydrering reagerar propen och vatten, antingen i gas- eller vätskefasen , vid höga tryck i närvaro av fasta eller uppburna sura katalysatorer . Denna typ av process kräver vanligtvis propylen med högre renhet (> 90%). Direkt hydratisering används vanligare i Europa.
Hydrogenering av aceton
Isopropylalkohol kan framställas via hydrogenering av aceton , men detta tillvägagångssätt innebär ett extra steg jämfört med ovanstående metoder, eftersom aceton själv normalt framställs av propen via kumenprocessen . Det kan förbli ekonomiskt beroende på produkternas värde. En känd fråga är bildandet av MIBK och andra självkondensationsprodukter. Raney nickel var en av de ursprungliga industriella katalysatorerna, moderna katalysatorer stöds ofta av bimetalliska material. Detta är en effektiv process och enkel
Användningsområden
År 1990 användes 45 000 ton isopropylalkohol i USA, mestadels som lösningsmedel för beläggningar eller för industriella processer. Det året användes 5400 ton för hushållsändamål och produkter för personlig vård. Isopropylalkohol är populär särskilt för farmaceutiska tillämpningar, på grund av dess låga toxicitet. En del isopropylalkohol används som en kemisk mellanprodukt. Isopropylalkohol kan omvandlas till aceton, men kumenprocessen är mer signifikant.
Lösningsmedel
Isopropylalkohol löser ett brett spektrum av icke-polära föreningar. Det avdunstar också snabbt, lämnar nästan noll oljespår jämfört med etanol och är relativt giftfritt jämfört med alternativa lösningsmedel. Således används det i stor utsträckning som lösningsmedel och som rengöringsvätska, speciellt för upplösning av oljor. Tillsammans med etanol , n -butanol och metanol tillhör den gruppen alkohollösningsmedel.
Isopropylalkohol används vanligtvis för rengöring av glasögon , elektriska kontakter , ljud- eller videobandhuvuden , DVD och andra optiska skivlinser, avlägsnande av termisk pasta från kylflänsar på processorer och andra IC -paket.
Mellanliggande
Isopropylalkohol förestras för att ge isopropylacetat , ett annat lösningsmedel. Den reagerar med koldisulfid och natriumhydroxid för att ge natriumisopropylxantat , en herbicid och ett malmflotationsreagens . Isopropylalkohol reagerar med titantetraklorid och aluminiummetall för att ge titan respektive aluminiumisopropoxider , den förra en katalysator och den senare ett kemiskt reagens. Denna förening kan fungera som ett kemiskt reagens i sig, genom att fungera som en dihydrogen -donator vid överföringshydrogenering .
Medicinsk
Gnugga alkohol , handsanitizeren , och desinficering dynor innehåller typiskt en 60-70% lösning av isopropylalkohol eller etanol i vatten . Vatten krävs för att öppna membranporer av bakterier, som fungerar som en inkörsport för isopropylalkohol. En 75% volym/volym lösning i vatten kan användas som handsprit. Isopropylalkohol används som ett vattentorkande hjälpmedel för att förebygga otitis externa , mer känd som simmarens öra.
Tidig användning som bedövningsmedel
Även om isopropylalkohol kan användas för bedövning, förbjuder dess många negativa attribut eller nackdelar denna användning. Isopropylalkohol kan också användas på samma sätt som antingen som lösningsmedel eller som bedövningsmedel genom inandning av ångorna eller oralt. Tidig användning inkluderade användning av lösningsmedlet som narkos för små däggdjur och gnagare av forskare och några veterinärer. Det avbröts dock snart, eftersom många komplikationer uppstod, inklusive irritation i luftvägarna, inre blödningar och syn- och hörselproblem. I sällsynta fall observerades andningssvikt som ledde till döden hos djur.
Bil
Isopropylalkohol är en viktig ingrediens i bränsletillsatser av "gastork" . I betydande mängder är vatten ett problem i bränsletankar, eftersom det skiljer sig från bensin och kan frysa i matningsledningarna vid låga temperaturer. Alkohol tar inte bort vatten från bensin, men alkoholen löser upp vatten i bensinen. När det är lösligt innebär det inte samma risk som vatten som olösligt vatten, eftersom det inte längre ackumuleras i matningsledningarna och fryser utan löses upp i själva bränslet. Isopropylalkohol säljs ofta i aerosolburkar som vindruta eller dörrlås. Isopropylalkohol används också för att ta bort spår av bromsvätska från hydrauliska bromssystem, så att bromsvätskan (vanligtvis DOT 3 , DOT 4 eller mineralolja ) inte förorenar bromsbeläggen och orsakar dålig bromsning. Blandningar av isopropylalkohol och vatten används också vanligen i hemgjord spolarvätska.
Laboratorium
Som ett biologiskt provkonserveringsmedel ger isopropylalkohol ett jämförelsevis giftfritt alternativ till formaldehyd och andra syntetiska konserveringsmedel. Isopropylalkohollösningar på 70–99% används för att bevara prover.
Isopropylalkohol används ofta vid DNA -extraktion . En laboratoriearbetare lägger till det i en DNA -lösning för att fälla ut DNA, som sedan bildar en pellet efter centrifugering. Detta är möjligt eftersom DNA är olösligt i isopropylalkohol.
Säkerhet
Isopropylalkoholånga är tätare än luft och är brandfarligt , med ett antändningsområde på mellan 2 och 12,7% i luft. Det bör hållas borta från värme och öppen låga. Destillation av isopropylalkohol över magnesium har rapporterats bilda peroxider , som kan explodera vid koncentration. Isopropylalkohol orsakar ögonirritation och är ett potentiellt allergen. Bär skyddshandskar rekommenderas.
Toxikologi
Isopropylalkohol, via dess metaboliter, är något mer giftigt än etanol, men betydligt mindre giftigt än etylenglykol eller metanol. Död vid intag eller absorption av till och med relativt stora mängder är sällsynt. Både Isopropanol och dess metabolit , aceton , fungera som centrala nervsystemet (CNS) depressiva . Förgiftning kan uppstå vid förtäring, inandning eller hudabsorbering. Symtom på isopropylalkoholförgiftning inkluderar rodnad , huvudvärk , yrsel , CNS -depression , illamående , kräkningar , anestesi , hypotermi , lågt blodtryck , chock , andningsdepression och koma . Överdosering kan orsaka fruktig lukt i andningen till följd av dess metabolism till aceton . Isopropylalkohol orsakar inte en anjongapacidos , men det ger ett osmolalt gap mellan de beräknade och uppmätta osmolaliteterna i serum, liksom de andra alkoholerna.
Isopropylalkohol oxideras för att bilda aceton av alkoholdehydrogenas i levern och har en biologisk halveringstid hos människor mellan 2,5 och 8,0 timmar. Till skillnad från metanol eller etylenglykolförgiftning är metaboliterna av isopropylalkohol betydligt mindre giftiga, och behandlingen stöder till stor del. Dessutom finns det ingen indikation för användning av fomepizol , en alkoholdehydrogenashämmare, såvida det inte misstänks samintag med metanol eller etylenglykol.
Inom rättsmedicinsk patologi har människor som har dött till följd av diabetisk ketoacidos vanligtvis blodkoncentrationer av isopropylalkohol på tiotals mg/dL, medan de vid dödlig isopropylalkoholintag vanligtvis har blodkoncentrationer på hundratals mg/dL.