Fosfolipid - Phospholipid

Fosfolipidarrangemang i cellmembran.

Fosfatidylkolin är huvudkomponenten i lecitin . Det är också en källa för kolin vid syntesen av acetylkolin i kolinerga neuroner.

Fosfolipider , även kända som fosfatider , är en klass av lipider vars molekyl har ett hydrofilt "huvud" som innehåller en fosfatgrupp , och två hydrofoba "svansar" härledda från fettsyror , förenade med en glycerolmolekyl. Marina fosfolipider har typiskt omega-3 fettsyror EPA och DHA integrerade som en del av fosfolipidmolekylen. Fosfatgruppen kan modifieras med enkla organiska molekyler som kolin , etanolamin eller serin .

Fosfolipider är en nyckelkomponent i alla cellmembran . De kan bilda lipid -dubbelskikt på grund av deras amfifila egenskaper. I eukaryoter innehåller cellmembran också en annan klass av lipid, sterol , varvat mellan fosfolipiderna. Kombinationen ger flytbarhet i två dimensioner kombinerat med mekanisk styrka mot bristning. Renade fosfolipider produceras kommersiellt och har funnits tillämpningar inom nanoteknik och materialvetenskap .

Den första fosfolipiden som identifierades 1847 som sådan i biologiska vävnader var lecitin , eller fosfatidylkolin , i äggulan av kycklingar av den franska kemisten och apotekaren Theodore Nicolas Gobley .

Fosfolipider i biologiska membran

Arrangemang

Fosfolipiderna är amfifila . Den hydrofila änden innehåller vanligtvis en negativt laddad fosfatgrupp, och den hydrofoba änden består vanligtvis av två "svansar" som är långa fettsyrarester .

I vattenlösningar drivs fosfolipider av hydrofoba interaktioner som resulterar i att fettsyrans svansar samlas för att minimera interaktioner med vattenmolekylerna. Resultatet är ofta ett fosfolipid tvåskikt : ett membran som består av två lager av motsatt orienterade fosfolipidmolekyler, med huvudet utsatt för vätskan på båda sidor, och med svansarna riktade in i membranet. Som är den dominerande strukturellt motiv av membranen i alla celler och i vissa andra biologiska strukturer, såsom vesiklar eller virus beläggningar.

Fosfolipid -skikt är den viktigaste strukturella komponenten i cellmembranen.

I biologiska membran förekommer fosfolipiderna ofta med andra molekyler (t.ex. proteiner , glykolipider , steroler ) i ett tvåskikt, till exempel ett cellmembran . Lipid -tvålager uppstår när hydrofoba svansar ställs upp mot varandra och bildar ett membran av hydrofila huvuden på båda sidor som vetter mot vattnet.

Dynamik

Dessa specifika egenskaper gör att fosfolipider kan spela en viktig roll i cellmembranet. Deras rörelse kan beskrivas av den flytande mosaikmodellen , som beskriver membranet som en mosaik av lipidmolekyler som fungerar som lösningsmedel för alla ämnen och proteiner i det, så proteiner och lipidmolekyler kan sedan diffundera i sidled genom lipidmatrisen och vandrar över membranet. Steroler bidrar till membranfluiditet genom att hindra sammanfogning av fosfolipider. Denna modell har emellertid nu ersatts, eftersom det genom studiet av lipidpolymorfism nu är känt att lipids beteende under fysiologiska (och andra) förhållanden inte är enkelt.

Huvudsakliga fosfolipider

Diacylglyceridstrukturer

Se: Glycerofosfolipid

• Fosfatidsyra (fosfatidat) (PA)
• Fosfatidyletanolamin (cefalin) (PE)
• Fosfatidylkolin (lecitin) (PC)
• Fosfatidylserin (PS)
• Fosfoinositider:
  • Fosfatidylinositol (PI)
  • Fosfatidylinositolfosfat (PIP)
  • Fosfatidylinositolbisfosfat (PIP2) och
  • Fosfatidylinositol trisfosfat (PIP3)

Fosfosfingolipider

Se Sphingolipid

• Ceramidfosforylkolin ( Sphingomyelin ) (SPH)
• Ceramidfosforylethanolamin ( Sphingomyelin ) (Cer-PE)
• Ceramidfosforyllipid

Ansökningar

Fosfolipider har använts i stor utsträckning för att framställa liposomala, etosomala och andra nanoformuleringar av topiska, orala och parenterala läkemedel av olika skäl som förbättrad biotillgänglighet, minskad toxicitet och ökad permeabilitet över membran. Liposomer består ofta av fosfatidylkolinberikade fosfolipider och kan också innehålla blandade fosfolipidkedjor med ytaktiva egenskaper. Den etosomala formuleringen av ketokonazol med användning av fosfolipider är ett lovande alternativ för transdermal leverans vid svampinfektioner. Framsteg inom fosfolipidforskning leder till att man utforskar dessa biomolekyler och deras konformationer med hjälp av lipidomik.

Simuleringar

Beräkningssimuleringar av fosfolipider utförs ofta med molekylär dynamik med kraftfält som GROMOS , CHARMM eller AMBER .

Karakterisering

Fosfolipider är optiskt mycket dubbelbrytande , dvs deras brytningsindex är annorlunda längs deras axel i motsats till vinkelrätt mot den. Mätning av dubbelbrytning kan uppnås med tvärpolarisatorer i ett mikroskop för att erhålla en bild av t.ex. blåsväggar eller med hjälp av tekniker såsom dubbelpolarisationsinterferometri för att kvantifiera lipidordning eller avbrott i stödda bilager.

Analys

Det finns inga enkla metoder för analys av fosfolipider eftersom det nära polaritetsintervallet mellan olika fosfolipidarter gör detektering svår. Oljekemister använder ofta spektroskopi för att bestämma total fosformängd och beräknar sedan ungefärlig massa fosfolipider baserat på molekylvikten hos förväntade fettsyrearter. Modern lipidprofilering använder mer absoluta analysmetoder, med NMR -spektroskopi , särskilt ³¹ P -NMR , medan HPLC - ELSD ger relativa värden.

Fosfolipidsyntes

Fosfolipidsyntes sker på den cytosoliska sidan av ER -membranet som är proppat med proteiner som verkar vid syntes ( GPAT- och LPAAT -acyltransferaser, fosfatas och kolinfosfotransferas) och allokering ( flippas och floppas). Så småningom kommer en vesikel att rinna av från ER -innehållande fosfolipider avsedda för det cytoplasmatiska cellmembranet på dess yttre broschyr och fosfolipider avsedda för det exoplasmatiska cellulära membranet på dess inre broschyr.

Källor

Vanliga källor till industriellt producerade fosfolipider är soja, raps, solros, kycklingägg, nötköttsmjölk, fiskägg etc. Varje källa har en unik profil för enskilda fosfolipidarter samt fettsyror och därmed olika tillämpningar inom mat, näring, läkemedel, kosmetika och läkemedelsleverans.

Vid signaltransduktion

Vissa typer av fosfolipid kan delas upp för att producera produkter som fungerar som andra budbärare vid signaltransduktion . Exempel inkluderar fosfatidylinositol (4,5) -bisfosfat (PIP ₂ ), som kan delas av enzymet fosfolipas C till inositoltrifosfat (IP ₃ ) och diacylglycerol (DAG), som båda utför funktionerna för G _q- typen av G protein som svar på olika stimuli och ingripa i olika processer från långtidsdepression i neuroner till leukocytsignalvägar som startas av kemokinreceptorer .

Fosfolipider ingriper också i prostaglandinsignalvägar som råmaterialet som används av lipasenzymer för att producera prostaglandinprekursorerna. I växter fungerar de som råmaterial för att producera jasmoninsyra , ett växthormon som liknar prostaglandiner i struktur som förmedlar defensiva reaktioner mot patogener.

Livsmedelsteknik

Fosfolipider kan fungera som emulgeringsmedel , vilket gör att oljor kan bilda en kolloid med vatten. Fosfolipider är en av komponenterna i lecitin som finns i äggulor, samt utvinns ur sojabönor , och används som livsmedelstillsats i många produkter och kan köpas som kosttillskott . Lysolecitiner används vanligtvis för vatten-oljeemulsioner som margarin, på grund av deras högre HLB-förhållande .

Fosfolipidderivat

Se tabellen nedan för en omfattande lista.

• Naturliga fosfolipidderivat:

  ägg PC ( ägglecitin ), ägg PG, soja PC, hydrerad soja PC, sfingomyelin som naturliga fosfolipider.

• Syntetiska fosfolipidderivat:
  • Fosfatidsyra (DMPA, DPPA, DSPA)
  • Fosfatidylkolin (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC , DSPC, DOPC, POPC , DEPC)
  • Fosfatidylglycerol (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
  • Fosfatidyletanolamin (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
  • Fosfatidylserin (DOPS)
  • PEG-fosfolipid (mPEG-fosfolipid, polyglycerin-fosfolipid, funcionaliserad fosfolipid, terminal aktiverad fosfolipid)

Förkortningar som används och kemisk information om glycerofosfolipider

Se även

• Kabelteori
• Galaktolipid
• Sulfolipid
• Hydrofil
• Glykolipider

Referenser