Etanolamin - Ethanolamine

Etanolamin
Etanolamin-kemisk-vätska.jpg
Etanolamin 3D -boll. Png
Namn
Föredraget IUPAC -namn
2-Aminoetan-1-ol
Andra namn
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.986 Redigera detta på Wikidata
EG -nummer
KEGG
RTECS -nummer
UNII
  • InChI = 1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H, 1-3H2 kontrolleraY
    Nyckel: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N kontrolleraY
  • InChI = 1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H, 1-3H2
    Nyckel: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD
  • NCCO
Egenskaper
C 2 H 7 N O
Molmassa 61,084  g · mol −1
Utseende Trögflytande färglös vätska
Odör Obehaglig ammoniakliknande lukt
Densitet 1,0117  g/cm 3
Smältpunkt 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K)
Kokpunkt 170 ° C (338 ° F; 443 K)
Blandbar
Ångtryck 64  Pa (20  ° C)
Surhet (p K a ) 9,50
1,4539 (20  ° C)
Faror
Säkerhetsdatablad Sigma
GHS -piktogram GHS05: FrätandeGHS07: Farligt
GHS Signalord Fara
H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412
P261 , P273 , P305+351+338 , P303+361+353
NFPA 704 (eldiamant)
3
2
0
Flampunkt 85 ° C (185 ° F; 358 K) (sluten kopp)
410 ° C (770 ° F; 683 K)
Explosiva gränser 5,5–17%
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( median dos )
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA: 3 ppm (6 mg/m 3 )
REL (rekommenderas)
IDLH (Omedelbar fara)
30  sid / min
Relaterade föreningar
Relaterade föreningar
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrolleraY verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Etanolamin ( 2-aminoetanol , monoetanolamin , ETA , eller MEA ) är en organisk kemisk förening med formeln HOCH 2 CH 2 NH 2 eller C 2 H 7 NO. Molekylen är bifunktionell och innehåller både en primär amin och en primär alkohol . Etanolamin är en färglös , viskös vätska med en lukt som påminner om ammoniak . ETA -molekyler är en komponent i bildandet av cellmembran och är därmed en molekylär byggsten för livet. Man trodde att det existerade bara på jorden och på vissa asteroider, men 2021 hittades bevis för att ETA -molekyler finns i interstellära rymden.

Derivat av etanolamin är utbredda i naturen; t ex lipider , som prekursor av en mängd olika N -acylethanolamines (NAE), som modulerar flera djur och växt fysiologiska processer såsom utsäde grobarhet , växt-patogen -interaktioner , kloroplast utveckling och blommande , såväl som prekursor, i kombination med arachidonsyra ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ), för att bilda den endocannabinoida anandamid (AEA: C 22 H 37 NR 2 ; 20: 4, ω-6).

Etanolaminerna innefattar en grupp aminoalkoholer . En klass av antihistaminer identifieras som etanolaminer, som inkluderar karbinoxamin , klemastin , dimenhydrinat , klorfenoxamin , difenhydramin och doxylamin .

Industriell produktion

Monoetanolamin produceras genom behandling av etylenoxid med vattenhaltig ammoniak ; reaktionen ger också dietanolamin och trietanolamin . Förhållandet mellan produkterna kan kontrolleras genom stökiometri av reaktanterna.

Reaktion av etylenoxid med ammoniak.png

Biokemi

Etanolamin biosyntetiseras genom dekarboxylering av serin :

HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2

Etanolamin är den näst vanligaste huvudgruppen för fosfolipider , ämnen som finns i biologiska membran (särskilt de av prokaryoter); t ex fosfatidyletanolamin . Det används också i budbärarmolekyler som palmitoylethanolamid , vilket har effekt på CB1 -receptorer.

Ansökningar

Etanolamin kallas vanligen monoetanolamin eller MEA för att skilja sig från dietanolamin (DEA) och trietanolamin (TEA). Det används som råmaterial vid produktion av tvättmedel , emulgeringsmedel , polermedel, läkemedel, korrosionshämmare och kemiska mellanprodukter.

Till exempel, omsättning av etanolamin med ammoniak ger etylendiamin , en prekursor av den vanligen använda kelateringsmedel , EDTA .

En från etanolamin.png

Gasströmmar

Monoetanolaminer kan mycket effektivt skrubba utsläpp av koldioxid (CO 2 ) från förbränt kol, metan och förbränd biogas . Monoetanolamin -skrubbning minskar klimatförändringarna och kan göra historisk kol- och biogasindustri mer modern, hälsosammare och mer säljbar. Juridiskt sett är det särskilt relevant för Parisavtalet . MEA -koldioxidskurning används också för att regenerera luften på ubåtar.

Lösningar av MEA i vatten används som en gasström skrubbvätska i amintrea . Till exempel, är vattenhaltiga MEA används för att avlägsna koldioxid (CO 2 ) och vätesulfid (H 2 S) från olika gasströmmar; t.ex. rökgas och sur naturgas . MEA joniserar lösta sura föreningar, vilket gör dem polära och betydligt mer lösliga .

MEA -skrubblösningar kan återvinnas genom en regenereringsenhet. Vid upphettning, MEA, som är en ganska svag bas, kommer att släppa löst H 2 S eller CO 2 gas vilket resulterar i en ren MEA-lösningen.

Andra användningsområden

I farmaceutiska formuleringar används MEA främst för buffring eller framställning av emulsioner. MEA kan användas som pH -regulator inom kosmetika.

Det är en injicerbar sklerosant som ett behandlingsalternativ för symtomatiska hemorrojder. 2–5 ml etanolaminoleat kan injiceras i slemhinnan strax ovanför hemorrojderna för att orsaka sår och fixering av slemhinnan, vilket förhindrar att hemorrojder faller ut från analkanalen.

Det är också en ingrediens i rengöringsvätska för bil vindrutor .

pH-kontrollerad amin

Etanolamin används ofta för alkalisering av vatten i ånga cykler av kraftverk, inbegripet kärn kraftverk med tryckvattenreaktorer . Denna alkalinisering utförs för att kontrollera korrosion av metallkomponenter. ETA (eller ibland en liknande organisk amin, t.ex. morfolin ) väljs eftersom den inte ackumuleras i ånggeneratorer (pannor) och sprickor på grund av dess flyktighet, utan fördelar sig relativt enhetligt genom hela ångcykeln. I en sådan tillämpning är ETA en viktig ingrediens i så kallad "all-flyktig behandling" av vatten (AVT).

Reaktioner

Vid reaktion med koldioxid reagerar 2 ekvivalenter etanolamin genom kolsyrans mellanprodukt och bildar ett karbamatsalt , som vid uppvärmning reformerar etanolamin och koldioxid.

Referenser

externa länkar