Etanolamin - Ethanolamine
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC -namn
2-Aminoetan-1-ol |
|
Andra namn | |
Identifierare | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.004.986 |
EG -nummer | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
RTECS -nummer | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C 2 H 7 N O | |
Molmassa | 61,084 g · mol −1 |
Utseende | Trögflytande färglös vätska |
Odör | Obehaglig ammoniakliknande lukt |
Densitet | 1,0117 g/cm 3 |
Smältpunkt | 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K) |
Kokpunkt | 170 ° C (338 ° F; 443 K) |
Blandbar | |
Ångtryck | 64 Pa (20 ° C) |
Surhet (p K a ) | 9,50 |
Brytningsindex ( n D )
|
1,4539 (20 ° C) |
Faror | |
Säkerhetsdatablad | Sigma |
GHS -piktogram | |
GHS Signalord | Fara |
H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412 | |
P261 , P273 , P305+351+338 , P303+361+353 | |
NFPA 704 (eldiamant) | |
Flampunkt | 85 ° C (185 ° F; 358 K) (sluten kopp) |
410 ° C (770 ° F; 683 K) | |
Explosiva gränser | 5,5–17% |
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
LD 50 ( median dos )
|
|
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser): | |
PEL (tillåtet)
|
TWA: 3 ppm (6 mg/m 3 ) |
REL (rekommenderas)
|
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
30 sid / min |
Relaterade föreningar | |
Relaterade föreningar
|
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verifiera ( vad är ?) | |
Infobox -referenser | |
Etanolamin ( 2-aminoetanol , monoetanolamin , ETA , eller MEA ) är en organisk kemisk förening med formeln HOCH 2 CH 2 NH 2 eller C 2 H 7 NO. Molekylen är bifunktionell och innehåller både en primär amin och en primär alkohol . Etanolamin är en färglös , viskös vätska med en lukt som påminner om ammoniak . ETA -molekyler är en komponent i bildandet av cellmembran och är därmed en molekylär byggsten för livet. Man trodde att det existerade bara på jorden och på vissa asteroider, men 2021 hittades bevis för att ETA -molekyler finns i interstellära rymden.
Derivat av etanolamin är utbredda i naturen; t ex lipider , som prekursor av en mängd olika N -acylethanolamines (NAE), som modulerar flera djur och växt fysiologiska processer såsom utsäde grobarhet , växt-patogen -interaktioner , kloroplast utveckling och blommande , såväl som prekursor, i kombination med arachidonsyra ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ), för att bilda den endocannabinoida anandamid (AEA: C 22 H 37 NR 2 ; 20: 4, ω-6).
Etanolaminerna innefattar en grupp aminoalkoholer . En klass av antihistaminer identifieras som etanolaminer, som inkluderar karbinoxamin , klemastin , dimenhydrinat , klorfenoxamin , difenhydramin och doxylamin .
Industriell produktion
Monoetanolamin produceras genom behandling av etylenoxid med vattenhaltig ammoniak ; reaktionen ger också dietanolamin och trietanolamin . Förhållandet mellan produkterna kan kontrolleras genom stökiometri av reaktanterna.
Biokemi
Etanolamin biosyntetiseras genom dekarboxylering av serin :
- HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2
Etanolamin är den näst vanligaste huvudgruppen för fosfolipider , ämnen som finns i biologiska membran (särskilt de av prokaryoter); t ex fosfatidyletanolamin . Det används också i budbärarmolekyler som palmitoylethanolamid , vilket har effekt på CB1 -receptorer.
Ansökningar
Etanolamin kallas vanligen monoetanolamin eller MEA för att skilja sig från dietanolamin (DEA) och trietanolamin (TEA). Det används som råmaterial vid produktion av tvättmedel , emulgeringsmedel , polermedel, läkemedel, korrosionshämmare och kemiska mellanprodukter.
Till exempel, omsättning av etanolamin med ammoniak ger etylendiamin , en prekursor av den vanligen använda kelateringsmedel , EDTA .
Gasströmmar
Monoetanolaminer kan mycket effektivt skrubba utsläpp av koldioxid (CO 2 ) från förbränt kol, metan och förbränd biogas . Monoetanolamin -skrubbning minskar klimatförändringarna och kan göra historisk kol- och biogasindustri mer modern, hälsosammare och mer säljbar. Juridiskt sett är det särskilt relevant för Parisavtalet . MEA -koldioxidskurning används också för att regenerera luften på ubåtar.
Lösningar av MEA i vatten används som en gasström skrubbvätska i amintrea . Till exempel, är vattenhaltiga MEA används för att avlägsna koldioxid (CO 2 ) och vätesulfid (H 2 S) från olika gasströmmar; t.ex. rökgas och sur naturgas . MEA joniserar lösta sura föreningar, vilket gör dem polära och betydligt mer lösliga .
MEA -skrubblösningar kan återvinnas genom en regenereringsenhet. Vid upphettning, MEA, som är en ganska svag bas, kommer att släppa löst H 2 S eller CO 2 gas vilket resulterar i en ren MEA-lösningen.
Andra användningsområden
I farmaceutiska formuleringar används MEA främst för buffring eller framställning av emulsioner. MEA kan användas som pH -regulator inom kosmetika.
Det är en injicerbar sklerosant som ett behandlingsalternativ för symtomatiska hemorrojder. 2–5 ml etanolaminoleat kan injiceras i slemhinnan strax ovanför hemorrojderna för att orsaka sår och fixering av slemhinnan, vilket förhindrar att hemorrojder faller ut från analkanalen.
Det är också en ingrediens i rengöringsvätska för bil vindrutor .
pH-kontrollerad amin
Etanolamin används ofta för alkalisering av vatten i ånga cykler av kraftverk, inbegripet kärn kraftverk med tryckvattenreaktorer . Denna alkalinisering utförs för att kontrollera korrosion av metallkomponenter. ETA (eller ibland en liknande organisk amin, t.ex. morfolin ) väljs eftersom den inte ackumuleras i ånggeneratorer (pannor) och sprickor på grund av dess flyktighet, utan fördelar sig relativt enhetligt genom hela ångcykeln. I en sådan tillämpning är ETA en viktig ingrediens i så kallad "all-flyktig behandling" av vatten (AVT).
Reaktioner
Vid reaktion med koldioxid reagerar 2 ekvivalenter etanolamin genom kolsyrans mellanprodukt och bildar ett karbamatsalt , som vid uppvärmning reformerar etanolamin och koldioxid.