Lykopen - Lycopene
|
|
|
|
.png)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC -namn
(6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 E , 24 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31 -Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene |
|
| Andra namn
ψ, ψ-karoten
|
|
| Identifierare | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.007.227 
|
| EG -nummer | |
| E -nummer | E160d (färger) |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 40 H 56 | |
| Molmassa | 536,888 g · mol −1 |
| Utseende | djupröd fast |
| Densitet | 0,889 g / cm 3 |
| Smältpunkt | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
| Kokpunkt | 660,9 ° C (1221,6 ° F; 934,0 K) vid 760 mmHg |
| olöslig | |
| Löslighet | löslig i CS 2 , CHCl 3 , THF , eter , C 6 H 14 , vegetabilisk olja olösligt i CH 3 OH , C 2 H 5 OH |
| Löslighet i hexan | 1 g/L (14 ° C) |
| Ångtryck | 1,33 · 10 −16 mmHg (25 ° C) |
| Faror | |
| Huvudsakliga faror | Brännbar |
| Säkerhetsdatablad | Se: datasida |
| NFPA 704 (eldiamant) | |
| Flampunkt | 350,7 ° C (663,3 ° F; 623,8 K) |
| Kompletterande datasida | |
|
Brytningsindex ( n ), Dielektrisk konstant (ε r ), etc. |
|
|
Termodynamiska
data |
Fasbeteende fast – flytande – gas |
| UV , IR , NMR , MS | |
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infobox -referenser | |
Lykopen (från neo-latin Lycopersicum , tomat art) är en ljus röd karotenoid kolväte som finns i tomater och andra röda frukter och grönsaker, såsom röda morötter , vattenmeloner , grapefrukt och papaya . Det finns inte i jordgubbar eller körsbär . Även om lykopen kemiskt är en karoten, har den ingen vitamin A -aktivitet.
I växter , alger och andra fotosyntetiska organismer är lykopen en mellanprodukt i biosyntesen av många karotenoider, inklusive betakaroten , som är ansvarig för gul, orange eller röd pigmentering, fotosyntes och fotoskydd . Liksom alla karotenoider är lykopen en tetraterpen . Det är olösligt i vatten. Elva konjugerade dubbelbindningar ger lykopen dess djupröda färg. På grund av den starka färgen är lykopen användbart som livsmedelsfärg (registrerat som E160d ) och är godkänt för användning i USA, Australien och Nya Zeeland (registrerat som 160d ) och Europeiska unionen .
Struktur och fysiska egenskaper
Lykopen är en symmetrisk tetraterpen , dvs sammansatt av åtta isoprenenheter . Det är medlem i karotenoidfamiljen av föreningar, och eftersom det helt består av kol och väte, klassificeras det också som karoten . Isoleringsförfaranden för lykopen rapporterades första gången 1910, och molekylens struktur bestämdes 1931. I sin naturliga, al- trans- form är molekylen lång och rak, begränsad av sitt system med 11 konjugerade dubbelbindningar. Varje förlängning i detta konjugerade system minskar energin som krävs för att elektroner ska övergå till högre energitillstånd , vilket gör att molekylen kan absorbera synligt ljus av progressivt längre våglängder. Lykopen absorberar allt utom de längsta våglängderna av synligt ljus, så det ser rött ut.
Växter och fotosyntetiska bakterier producerar naturligt all- trans- lykopen. När det utsätts för ljus eller värme kan lykopen genomgå isomerisering till någon av ett antal cis -isomerer, som har en böjd snarare än linjär form. Olika isomerer visade sig ha olika stabilitet på grund av deras molekylära energi (högsta stabilitet: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis> 11-cis: lägsta). I mänskligt blod utgör olika cis -isomerer mer än 60% av den totala lykopenkoncentrationen, men de biologiska effekterna av enskilda isomerer har inte undersökts.
Karotenoider som lykopen finns i fotosyntetiska pigment-proteinkomplex i växter, fotosyntetiska bakterier, svampar och alger. De är ansvariga för de ljusorange -röda färgerna på frukt och grönsaker, utför olika funktioner i fotosyntesen och skyddar fotosyntetiska organismer mot överdriven ljusskada. Lykopen är en viktig mellanprodukt i biosyntesen av karotenoider, såsom betakaroten och xantofyller .
Dispergerade lykopenmolekyler kan inkapslas i kolnanorör som förbättrar deras optiska egenskaper . Effektiv energiöverföring sker mellan det inkapslade färgämnet och nanoröret - ljus absorberas av färgämnet och överförs utan signifikant förlust till nanoröret. Inkapsling ökar den kemiska och termiska stabiliteten för lykopenmolekyler; det tillåter också deras isolering och individuella karakterisering.
Biosyntes
Den ovillkorliga biosyntesen av lykopen i eukaryota växter och i prokaryota cyanobakterier är liknande, liksom de involverade enzymerna. Syntesen börjar med mevalonsyra , som omvandlas till dimetylallylpyrofosfat . Detta kondenseras sedan med tre molekyler isopentenylpyrofosfat (en isomer av dimetylallylpyrofosfat) för att ge geranylgeranylpyrofosfatet med 20 kol . Två molekyler av denna produkt kondenseras sedan i en svans-till-svans-konfiguration för att ge 40-kol fytoen , den första engagerade steget i karotenoid biosyntes. Genom flera avsättningssteg omvandlas fytoen till lykopen. De två terminala isoprengrupperna av lykopen kan cykliseras för att producera betakaroten, som sedan kan omvandlas till en mängd olika xantofyller.
Färgning och borttagning
Lykopen är pigmentet i tomatsåser som gör plastkärlen orange. Det är olösligt i vanligt vatten, men det kan lösas i organiska lösningsmedel och oljor. På grund av dess icke-polaritet kommer lykopen i livsmedelsberedningar att färga allt tillräckligt poröst material, inklusive de flesta plaster. För att ta bort denna färgning kan plasten blötläggas i en lösning som innehåller en liten mängd klorblekmedel. Blekmedlet oxiderar lykopen, vilket gör att den nu polariserade produkten kan lösas upp.
Diet
Konsumtion av människor
Absorption av lykopen kräver att den kombineras med gallsalter och fett för att bilda miceller . Intestinal absorption av lykopen förstärks av närvaron av fett och genom matlagning. Lykopen kosttillskott (i olja) kan absorberas mer effektivt än lykopen från mat.
Lykopen är inte ett väsentligt näringsämne för människor, men förekommer vanligtvis i kosten huvudsakligen från rätter tillagade av tomater. Median- och 99: e percentilen av dietens lykopenintag har uppskattats till 5,2 respektive 123 mg/dag.
Källor
| Källa | mg våtvikt |
|---|---|
| Gac aril | 2 ~ 6 per gram |
| Rå tomat | 4,6 per kopp |
| Tomat juice | 22 per kopp |
| Tomatpuré | 75 per kopp |
| Tomatketchup | 2,5 per matsked |
| Vattenmelon | 13 per kil |
| Rosa grapefrukt | 2 per halv grapefrukt |
Frukter och grönsaker som innehåller mycket lykopen inkluderar höst oliv , gac , tomater, vattenmelon , rosa grapefrukt , rosa guava , papaya , Havtorn , gojibär ( Goji , ett bär släkting till tomat), och nypon . Ketchup är en vanlig dietkälla för lykopen. Även om gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) har det högsta innehållet av lykopen av någon känd frukt eller grönsak (flera gånger mer än tomater), står tomater och tomatbaserade såser, juicer och ketchup för mer än 85% av kostintaget av lykopen för de flesta. Lykopeninnehållet i tomater beror på variation och ökar när frukten mognar.
Till skillnad från andra frukter och grönsaker, där näringsinnehållet som C -vitamin minskar vid tillagning, ökar bearbetningen av tomater koncentrationen av biotillgänglig lykopen. Lykopen i tomatpuré är upp till fyra gånger mer biotillgänglig än i färska tomater. Bearbetade tomatprodukter som pastöriserad tomatjuice, soppa, sås och ketchup innehåller en högre koncentration av biotillgänglig lykopen jämfört med råa tomater.
Tillagning och krossning av tomater (som i konserveringsprocessen ) och servering i oljerika rätter (som spaghettisås eller pizza ) ökar kraftigt assimilering från matsmältningskanalen till blodomloppet. Lykopen är fettlösligt, så det sägs att oljan hjälper till att absorbera. Gac har högt lykopeninnehåll som huvudsakligen härrör från sina utsädesrockar . Cara cara navel och annan citrusfrukt, till exempel rosa grapefrukt , innehåller också lykopen. Vissa livsmedel som inte ser röda innehåller också lykopen, t.ex. sparris , som innehåller cirka 30 μg lykopen per 100 g portion (0,3 μg/g) och torkad persilja och basilika , som innehåller cirka 3,5–7,0 μg/g lykopen . När lykopen används som livsmedelstillsats (E160d) erhålls det vanligtvis från tomater.
Biverkningar
Lykopen är giftfritt och vanligt förekommande i kosten, främst från tomatprodukter. Det finns fall av intolerans eller allergisk reaktion på dieten lykopen, vilket kan orsaka diarré , illamående , magont eller kramper, gas och aptitlöshet. Lykopen kan öka risken för blödning när det tas med antikoagulantia . Eftersom lykopen kan orsaka lågt blodtryck kan interaktioner med läkemedel som påverkar blodtrycket uppstå. Lykopen kan påverka immunsystemet , nervsystemet , känslighet för solljus eller läkemedel som används mot magbesvär.
Lykopenemi är en orange missfärgning av huden som observeras vid höga intag av lykopen. Missfärgningen förväntas blekna efter att ett överdrivet lycopenintag har avbrutits.
Forskning och potentiella hälsoeffekter
En granskning från 2017 drog slutsatsen att tomatprodukter och lykopentillskott hade små positiva effekter på kardiovaskulära riskfaktorer , såsom minskade blodfetter och blodtryck . En granskning från 2010 drog slutsatsen att forskning har varit otillräcklig för att fastställa om lykopenkonsumtion påverkar människors hälsa. Lykopen har studerats i grundläggande och klinisk forskning för dess potentiella effekter på hjärt -kärlsjukdomar och prostatacancer , även om det från 2017 inte finns några goda bevis på fördelar med prostatacancer. En granskning av randomiserade kontrollerade studier från 2020 fann motstridiga fynd för lykopen som förbättrar kardiovaskulära riskfaktorer.
Lagstiftningsstatus i Europa och USA
I en granskning av litteratur om lykopen och dess potentiella roll som kostantioxidant drog Europeiska livsmedelssäkerhetsmyndigheten slutsatsen att bevis inte var tillräckliga för att lykopen hade antioxidanteffekter hos människor, särskilt i hud, hjärtfunktion eller synskydd mot ultraviolett ljus .
Även om lykopen från tomater har testats på människor för hjärt -kärlsjukdomar och prostatacancer, hittades ingen effekt på någon sjukdom. USA: s Food and Drug Administration (FDA), när de avvisade tillverkares begäran 2005 om att tillåta "kvalificerad märkning" för lykopen och minskning av olika cancerrisker, gav en slutsats som gäller från och med 2017:
"... inga studier gav information om huruvida lycopenintag kan minska risken för någon av de specifika formerna av cancer. Baserat på ovanstående drar FDA slutsatsen att det inte finns några trovärdiga bevis som stöder ett samband mellan lykopenkonsumtion, antingen som livsmedelsingrediens , en komponent i mat, eller som kosttillskott, och någon av dessa cancerformer. "