Fumarsyra - Fumaric acid
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2 E ) -But-2-enensyra |
|
| Andra namn | |
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 605763 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,003,404 
|
| EG-nummer | |
| E-nummer | E297 (konserveringsmedel) |
| 49855 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer | |
| UNII | |
| FN-nummer | 9126 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 4 H 4 O 4 | |
| Molmassa | 116,072 g · mol −1 |
| Utseende | Vitt fast ämne |
| Densitet | 1,635 g / cm ^ |
| Smältpunkt | 287 ° C (549 ° F; 560 K) (sönderdelas) |
| 4,9 g / L vid 20 ° C | |
| Aciditet (p K a ) | p k al = 3,03 , p k a2 = 4,44 (15 ° C, cis-isomer) |
| −49.11 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| icke noll | |
| Farmakologi | |
| D05AX01 ( WHO ) | |
| Faror | |
| GHS-piktogram |
|
| GHS Signalord | Varning |
| H319 | |
| P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P313 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| 375 ° C (707 ° F, 648 K) | |
| Relaterade föreningar | |
|
Relaterade karboxylsyror
|
|
|
Relaterade föreningar
|
|
|
Om inget annat anges, ges data för material i standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infoboxreferenser | |
Fumarsyra är en organisk förening med formeln HO 2 CCH = CHCO 2 H. En vit fast substans, fumarsyra uppträder allmänt i naturen. Den har en frukt -liknande smak och har använts som en livsmedelstillsats. Dess E-nummer är E297. De salter och estrar är kända som fumarater . Fumarat kan också hänvisa till C
4 H
2 O 2−
4 jon (i lösning). Fumarsyra är trans-isomeren av butensyra, medan maleinsyra är cis-isomeren.
Biosyntes och förekomst
Det produceras i eukaryota organismer från succinat i komplex 2 i elektrontransportkedjan via enzymet succinatdehydrogenas . Det är en av två isomera omättade dikarboxylsyror , den andra är maleinsyra . I fumarsyra är karboxylsyragrupperna trans ( E ) och i maleinsyra är de cis ( Z ).
Fumarsyra finns i fumitory ( Fumaria officinalis ), bolete- svampar (specifikt Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius ), lav och ismossa .
Fumarat är en mellanprodukt i citronsyracykeln som används av celler för att producera energi i form av adenosintrifosfat (ATP) från maten . Det bildas genom oxidation av succinat av enzymet succinatdehydrogenas . Fumarat omvandlas sedan av enzymet fumarat till malat .
Människans hud producerar naturligt fumarsyra när den utsätts för solljus .
Fumarat är också en produkt av ureacykeln .
Klicka på gener, proteiner och metaboliter nedan för att länka till respektive artiklar.
Användningar
Mat
Fumarsyra har använts som ett livsmedelssyrmedel sedan 1946. Det är godkänt för användning som livsmedelstillsats i EU, USA och Australien och Nya Zeeland. Som livsmedelstillsats används den som surhetsregulator och kan betecknas med E-numret E297. Det används vanligtvis i drycker och bakpulver för vilka krav ställs på renhet. Fumarsyra används vid framställning av vetetortillor som konserveringsmedel och som syra vid syrning. Det används vanligtvis som ett substitut för vinsyra och ibland istället för citronsyra , med en hastighet av 1 g fumarsyra till varje ~ 1,5 g citronsyra, för att tillsätta surhet , på samma sätt som äppelsyra används . Förutom att det är en komponent i vissa konstgjorda ättika-smaker, såsom "Salt och vinäger" -smakade potatisflisar, används den också som ett koaguleringsmedel i puddingblandningar.
Europeiska kommissionens vetenskapliga kommitté för djurnäring, en del av GD Hälsa , fann 2014 att fumarsyra är "praktiskt taget giftfri" men höga doser är troligen nefrotoxiska efter långvarig användning.
Medicin
Fumarsyra utvecklades som ett läkemedel för att behandla det autoimmuna tillståndet psoriasis på 1950-talet i Tyskland som en tablett innehållande 3 estrar , främst dimetylfumarat , och marknadsfördes som Fumaderm av Biogen Idec i Europa. Biogen utvecklade senare huvudestern, dimetylfumarat, som en behandling för multipel skleros .
Hos patienter med återfall-remitterande multipel skleros minskade esterdimetylfumarat (BG-12, Biogen) signifikant återfall och funktionsnedsättning i en fas 3-studie. Det aktiverar Nrf2- antioxidationsresponsvägen, det primära cellulära försvaret mot de cytotoxiska effekterna av oxidativ stress.
Andra användningsområden
Fumarsyra används vid framställning av polyesterhartserna och flervärda alkoholer och som ett betningsmedel för färgämnen.
När fumarsyra tillsätts till foder producerar lamm upp till 70% mindre metan under matsmältningen.
Säkerhet
Det är "praktiskt taget giftfritt" men höga doser är troligen nefrotoxiska efter långvarig användning.
Syntes och reaktioner
Fumarsyra framställdes först av bärnstenssyra . En traditionell syntes innefattar oxidation av furfural (från bearbetning av majs ) med användning av klorat i närvaro av en vanadin -baserad katalysator . För närvarande baseras industriell syntes av fumarsyra mestadels på katalytisk isomerisering av maleinsyra i vattenlösningar vid låg pH . Maleinsyra är tillgänglig i stora volymer som en hydrolysprodukt av maleinsyraanhydrid, producerad genom katalytisk oxidation av bensen eller butan .
De kemiska egenskaperna hos fumarsyra kan förutses från dess komponentfunktionella grupper . Denna svaga syra bildar en diester , den genomgår tillsatser över dubbelbindningen och den är en utmärkt dienofil .
Fumarsyra förbränns inte i en bombkalorimeter under förhållanden där maleinsyra deflagrerar smidigt. För undervisningsexperiment som är utformade för att mäta skillnaden i energi mellan cis- och transisomererna kan en uppmätt kvantitet kol mals med ämnet och förbränningens entalpi beräknat på skillnad.
Se även
- Citronsyracykel (TCA-cykel)
- Dermatologi
- Fotosyntes
- Maleinsyra , cis-isomeren av fumarsyra
Referenser
- ^ Registrera i GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
- ^ Pubchem. "Fumarsyra" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ a b Lohbeck, Kurt; Haferkorn, Herbert; Fuhrmann, Werner; Fedtke, Norbert (2000). "Maleinsyra och fumarsyra". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002 / 14356007.a16_053 . ISBN 3527306730 .
- ^ Aktiva ingredienser som används i kosmetika: Säkerhetsundersökning , Europarådet. Expertkommittén för kosmetiska produkter
- ^ "Fumarsyramat" . Hämtad 22-04-2018 .
- ^ UK Food Standards Agency: "Nuvarande EU-godkända tillsatser och deras E-nummer" . Hämtad 2011-10-27 .
- ^ US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II" . Hämtad 2011-10-27 .
- ^ Australien Nya Zeeland Food Standards Code "Standard 1.2.4 - Märkning av ingredienser" . Hämtad 2011-10-27 .
- ^ "Fumarsyra - Chemical Company" . Chemical Company . Hämtad 22-04-2018 .
- ^ Äter, seriöst. "Vetenskapen bakom salt och vinägerflis" . www.seriouseats.com .
- ^ a b Europeiska kommissionen: "Europeiska kommissionens rapport från den vetenskapliga kommittén för djurnäring om säkerheten för fumarsyra" (PDF) . Hämtad 2014-03-07 .
- ^ Guld R .; Kappos L .; Arnold DL; et al. (20 september 2012). "Placebokontrollerad fas 3-studie av oral BG-12 för återfall av multipel skleros". N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. doi : 10.1056 / NEJMoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .
- ^ "Forskare ser ut för att skära upp flatulens i ko" . phys.org. 21 mars 2008.
- ^ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebigs Annalen der Chemie 1892, volym 268, sida 255-6. doi : 10.1002 / jlac.18922680108
- ^ Milas, NA "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Onlineversion
externa länkar
|
+ H 2 O |
NADH + H +
NAD +
H 2 O
FADH 2
FLUGA
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (BNP)
|
||
|
|
NADH + H + + CO 2 |
|
| CoA | NAD + | ||
|
|||||||||||||||||
