Maleinsyra - Maleic acid
|
|
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2 Z ) -But-2-enensyra |
|
| Andra namn
( Z ) -Butendiosyra; cis- Buten-diosyra; Malensyra; Maleinsyra; Toxilsyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 605762 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,003,403 
|
| EG-nummer | |
| 49854 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 4 H 4 O 4 | |
| Molmassa | 116,072 g · mol −1 |
| Utseende | Vitt fast ämne |
| Densitet | 1,59 g / cm ^ |
| Smältpunkt | 135 ° C (275 ° F; 408 K) (sönderdelas) |
| 478,8 g / l vid 20 ° C | |
| Aciditet (p K a ) | p k al = 1,9 p k a2 = 6,07 |
| -49,71 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Faror | |
| Säkerhetsdatablad | MSDS från JT Baker |
| GHS-piktogram |
|
| GHS Signalord | Varning |
| H302 , H315 , H317 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Relaterade föreningar | |
|
Relaterade karboxylsyror
|
fumarsyra bärnstenssyra krotonsyra |
|
Relaterade föreningar
|
maleinsyraanhydrid maleimid |
|
Om inte annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infoboxreferenser | |
Maleinsyra eller cis- butensyra är en organisk förening som är en dikarboxylsyra , en molekyl med två karboxylgrupper . Dess kemiska formel är HO 2 CCH = CHCO 2 H. Maleinsyra är cis -isomeren av butendisyra, medan fumarsyra är den trans -isomeren. Det används huvudsakligen som en föregångare till fumarsyra, och i förhållande till dess moder maleinsyraanhydrid har maleinsyra få applikationer.
Fysikaliska egenskaper
Maleinsyra har en förbränningsvärme på -1 355 kJ / mol., 22,7 kJ / mol högre än fumarsyra. Maleinsyra är mer löslig i vatten än fumarsyra . Smältpunkten för maleinsyra (135 ° C) är också mycket lägre än för fumarsyra (287 ° C). Båda egenskaperna hos maleinsyra kan förklaras på grund av den intramolekylära vätebindningen som äger rum i maleinsyra på bekostnad av intermolekylära interaktioner, och det är inte möjligt i fumarsyra av geometriska skäl.
Produktion och industriella applikationer
Inom industrin härrör maleinsyra genom hydrolys av maleinsyraanhydrid , den senare produceras genom oxidation av bensen eller butan .
Maleinsyra är ett industriellt råmaterial för produktion av glyoxylsyra genom ozonolys .
Maleinsyra kan användas för att bilda syraadditionssalter med läkemedel för att göra dem mer stabila, såsom indakaterolmaleat.
Maleinsyra används också som en vidhäftningspromotor för olika substrat, såsom nylon- och zinkbelagda metaller, t ex galvaniserat stål, i metylmetakrylatbaserade lim.
Isomerisering till fumarsyra
Den huvudsakliga industriella användningen av maleinsyra är dess omvandling till fumarsyra . Denna omvandling, en isomerisering , katalyseras av en mängd olika reagens, såsom mineralsyror och tiourea . Återigen gör den stora skillnaden i vattenlöslighet lätt rening av fumarsyra.
Den isomerisering är ett populärt ämne i skolan. Maleinsyra och fumarsyra omvandlas inte spontant eftersom rotation runt en kolkol -dubbelbindning inte är energiskt gynnsam. Omvandling av cis- isomeren till trans- isomeren är emellertid möjlig genom fotolys i närvaro av en liten mängd brom . Lätta konverterar elementärt brom i en bromradikal , som angriper alken i en radikaladdition reaktion på en bromo-alkan-radikal; och nu är enkelbindningsrotation möjlig. Bromradikalerna rekombineras och fumarsyra bildas. I en annan metod (som används i klassrummet) omvandlas maleinsyra till fumarsyra genom processen att värma maleinsyran i saltsyralösning . Vändbar tillsats (av H + ) leder till fri rotation kring den centrala CC-bindningen och bildandet av den mer stabila och mindre lösliga fumarsyran.
Vissa bakterier producerar enzymet maleatisomeras , som används av bakterier i nikotinatmetabolismen. Detta enzym katalyserar isomerisering mellan fumarat och maleat.
Andra reaktioner
Även om det inte tillämpas kommersiellt, kan maleinsyra omvandlas till maleinsyraanhydrid genom uttorkning , till äppelsyra genom hydratisering och till bärnstenssyra genom hydrering ( etanol / palladium på kol ). Det reagerar med tionylklorid eller fosforpentaklorid för att ge maleinsyrakloriden (det är inte möjligt att isolera monosyrakloriden). Maleinsyra, som är elektrofil, deltar som en dienofil i många Diels-Alder- reaktioner.
Maleates
Den maleat jonen är den joniserade formen av maleinsyra. Maleatjonen är användbar inom biokemi som en hämmare av transaminasreaktioner . Maleinsyra- estrar kallas också maleater, t.ex. dimetylmaleat .
Användning i farmaceutiska läkemedel
Många läkemedel som innehåller aminer tillhandahålls som den maleat -syrasalt , t.ex. carfenazine , klorfeniramin , pyrilamin , metylergonovin , och tietylperazin .