Formebolone - Formebolone

Formebolone

Kliniska data
Handelsnamn	Esiclene, Hubernol, Metanor
Andra namn	Formyldienolon; 2-Formyl-11a-hydroxi-17a-metyl-5 1- testosteron
Vägar administrering	Oral
Identifierare
IUPAC-namn 8S, 9S, 10R, 11R, 13S, 14S, 17S) -11,17-dihydroxi-10,13,17-trimetyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro -6H-cyklopenta [a] fenantren-2-karbaldehyd
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.017.749
Kemiska och fysiska data
Formel	C 21 H 28 O 4
Molmassa	344.451  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
LEAR C [C @ @] 1 (CC [C @ @ H] 2 ​​[C @ @] 1 (C [C @ H] ([C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = CC (= O) C ( = C [C @] 34C) C = O) O) C) O
InChI InChI = 1S / C21H28O4 / c1-19-9-12 (11-22) 16 (23) 8-13 (19) 4-5-14-15-6-7-21 (3,25) 20 (15, 2) 10-17 (24) 18 (14) 19 / h8-9,11,14-15,17-18,24-25H, 4-7,10H2,1-3H3 / t14-, 15-, 17 + , 18 +, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 N Nyckel: AMVODTGMYSRMNP-GNIMZFFESA-N N
NY (vad är det här?) (verifiera)

Formebolone ( INN , BAN ) (varumärken Esiclene , Hubernol , Metanor ), även känt (förvirrande) som formyldienolon , liksom 2-formyl-11a-hydroxi-17α-metyl-δ ^1- testosteron , är en oralt aktiv anabola- androgen steroid (AAS) beskriven som ett antikatabola och anabola läkemedel som är eller har marknadsförts i Spanien och Italien . Som en AAS visar den viss anabol aktivitet, även om den är sämre än testosteron när det gäller styrka , men sägs ha praktiskt taget ingen androgen aktivitet. Formebolone motverkar de kataboliska effekterna (kontroll av kvävebalansen ) hos potenta glukokortikoider som dexametasonfosfat . En nära analog , roxibolone (och dess långtidsverkande estervariant decylroxibolone ), shows liknande antiglukokortikoidaktivitet till formebolone men däremot saknar aktivitet som ett AAS.

Roxibolon har visat sig inte binda till glukokortikoidreceptorn , och det har föreslagits att den antiglukokortikoidiska aktiviteten av roxibolon och formebolon istället kan medieras genom modulering av enzymatiska processer. I själva verket är 11a- och 11p-hydroxiprogesteron (formebolon och roxibolon som är 11a- och 11p-hydroxylerade (på liknande sätt) kända för att vara potenta hämmare av 11p-hydroxi-steroiddehydrogenas (11p-HSD), som är ansvarig för biosyntesen av den potenta endogena glukokortikoider kortisol och kortikosteron (från föregångarna deoxikortisol respektive deoxikortikosteron ). Emellertid var formebolone befanns vara en mycket svag hämmare av 11β-HSD typ 2 ( IC ₅₀ > 10 ^ M), även om denna specifika isoenzym av 11β-HSD är ansvarig för inaktiveringen av glukokortikoider snarare än deras produktion.

Referenser