Epitiostanol - Epitiostanol

Epitiostanol
Kliniska data
Handelsnamn	Thiodrol
Andra namn	Epithiostanol; Epithioandrostanol; 10275-S; 2a, 3a-Epithio-5a-androstan-17p-ol; 2a, 3a-Epithio-4,5a-dihydrotestosteron; 2a, 3a-Epithio-DHT
Vägar ; administrering	Intramuskulär injektion
Drogklass	Androgen ; Anabola steroider ; Antiöstrogen
Identifierare
	IUPAC-namn (1 S , 3A S , 3b R , 5a S , 6a S , 7a R , 8a S , 8b S , 10a S ) -8a, 10a-dimetylhexadecahydro-1 H- cyklopenta [7,8] fenantro [2,3- b] tiiren-1-ol ;
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiska och fysiska data
Formel	C 19 H 30 O S
Molmassa	306,51 g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
	LEAR CC12CCC3C (C1CCC2O) CCC4C3 (CC5C (C4) S5) C ;
	InChI InChI = InChI = 1S / C19H30OS / c1-18-8-7-14-12 (13 (18) 5-6-17 (18) 20) 4-3-11-9-15-16 (21-15) 10-19 (11,14) 2 / h11-17,20H, 3-10H2,1-2H3 ; Nyckel: OBMLHUPNRURLOK-UHFFFAOYSA-N ;

Epitiostanol , som säljs under varumärket Thiodrol , är en injicerad antiöstrogen och anabola – androgena steroider (AAS) i gruppen dihydrotestosteron (DHT) som beskrevs i litteraturen 1965 och har marknadsförts i Japan som ett antineoplastiskt medel för behandling av bröstcancer sedan 1977.

Medicinsk användning

Epitiostanol används som ett antiöstrogen- och antineoplastiskt medel vid behandling av bröstcancer. Det har också visat sig vara effektivt vid behandling av gynekomasti .

Bieffekter

En prodrug av epitiostanol, mepitiostane , som också marknadsförs för behandling av bröstcancer, rapporteras ha en hög frekvens av viriliserande biverkningar såsom akne , hirsutism och röstförändringar hos kvinnor.

Farmakologi

Farmakodynamik

Epitiostanol binder direkt till androgenreceptorn (AR) och östrogenreceptorn (ER), där den fungerar som en agonist respektive antagonist . Det beskrivs som potent i sin aktivitet som ett antiöstrogen och relativt svagt som en AAS. I vilket fall som helst, när det gäller AAS- potens har epitiostanol visat sig ha 11 gånger den anabola aktiviteten och ungefär lika androgen aktivitet relativt den för referensen AAS- metyltestosteron . Den verkningsmekanism av epitiostanol i bröstcancer är multimodal; det undertrycker tumörtillväxt direkt genom aktivering av AR och inhibering av ER, och hos premenopausala kvinnor fungerar det dessutom som ett antigonadotropin och reducerar systemiska östrogennivåer via AR-aktivering och därav följande undertryckande av hypotalamus-hypofys-gonadalaxeln . Epitiostanol är unikt bland AAS när det gäller att fungera som en antagonist för ER.

Farmakokinetik

På samma sätt som fallet med testosteron visar epitiostanol dålig biotillgänglighet och svag terapeutisk effekt när den tas oralt på grund av omfattande förstapassage-metabolism . Som sådan måste den istället administreras via intramuskulär injektion .

Kemi

Epitiostanol, även känd som 2α, 3α-epitio-4,5α-dihydrotestosteron (2α, 3α-epitio-DHT) är eller som 2α, 3α-epitio-5α-androstan-17β-ol, en syntetisk androstan steroid och ett derivat av DHT. Mepitiostane , ett derivat av epitiostanol med en C17a methoxycyclopentane etersubstitution, är en oralt aktiv prodrug av epitiostanol. Ett annat derivat, metylepitiostanol (2a, 3a-epithio-17a-metyl-5a-androstan-17p-ol), har en metylgrupp vid C17a-positionen och är på liknande sätt en oralt aktiv variant av epitiostanol; det har dykt upp som en ny designersteroid .

Samhälle och kultur

Generiska namn

Epitiostanol är läkemedlets generiska namn och dess INN och JAN .

Languages

In other projects