3 -kinuklidinylbensilat - 3-Quinuclidinyl benzilate

3-kinuklidinylbensilat
Bindningsmodell
Boll och pinne modell
Namn
IUPAC -namn
1-azabicyklo [2.2.2] oktan-3-ylhydroxi (difenyl) acetat
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.164.060 Redigera detta på Wikidata
Maska Kinuklidinyl+bensilat
UNII
  • InChI = 1S/C21H23NO3/c23-20 (25-19-15-22-13-11-16 (19) 12-14-22) 21 (24,17-7-3-1-4-8-17) 18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H, 11-15H2 kolla uppY
    Nyckel: HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
  • InChI = 1/C21H23NO3/c23-20 (25-19-15-22-13-11-16 (19) 12-14-22) 21 (24,17-7-3-1-4-8-17) 18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H, 11-15H2
    Nyckel: HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYAEb l
  • O = C (OC1CN2CCC1C2) C (O) (c3ccccc3) c4ccccc4
Egenskaper
C 21 H 23 N O 3
Molmassa 337,419  g · mol −1
Utseende Vitt kristallint pulver
Smältpunkt 164 till 165 ° C (327 till 329 ° F; 437 till 438 K)
Kokpunkt 322 ° C (612 ° F; 595 K)
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kolla uppY☒N
Infobox -referenser

3-kinuklidinylbensilat ( QNB ) -IUPAC- namn 1-azabicyklo [2.2.2] oktan-3-ylhydroxi (difenyl) acetat ; US Army- kod EA-2277 ; NATO kod BZ ; Sovjetisk kod Substans 78- är ett luktfritt och bittert smakande militärt funktionshindrande medel . BZ är en antagonist av muskarinacetylkolinreceptorer vars struktur är ester av bensinsyra med en alkohol härledd från kinuklidin .

Fysiokemiska egenskaper

BZ är luktfri. Det är ett vitt kristallint pulver med en bitter smak. Det är stabilt i de flesta lösningsmedel, med en halveringstid på tre till fyra veckor i fuktig luft; även värmeproducerande ammunition kan sprida den. Det är extremt persistent i jord och vatten och på de flesta ytor. BZ är lösligt i vatten, lösligt i utspädda syror, trikloretylen , dimetylformamid och de flesta organiska lösningsmedel och olösligt med vattenhaltig alkali.

Effekter

Som ett kraftfullt antikolinergt medel producerar BZ ett syndrom med effekter som kallas antikolinergtoxidrom : dessa inkluderar både psykologiska och fysiologiska effekter, där den mest invalidiserande effekten är ett deliriumstillstånd som kännetecknas av kognitiv dysfunktion , hallucinationer och oförmåga att utföra grundläggande uppgifter. Det vanliga syndromet med fysiska antikolinerga effekter finns också, inklusive mydriasis (potentiellt till tillfällig blindhet ), takykardi , dermal vasodilatation , xerostomi och hypertermi . De lätt observerbara symtomen på det antikolinerga toxidromen kännetecknas berömt av den minnesvärda "Gal som hattare, röd som en beta, torr som ett ben och blind som en fladdermus" (och variationer därav).

Giftighet

Baserat på data från mer än 500 rapporterade fall av oavsiktlig överdos av atropin och avsiktlig förgiftning, beräknas den mediana dödliga orala dosen vara cirka 450 mg (med en grund probitlutning på 1,8). Vissa uppskattningar av dödlighet med BZ har varit grovt felaktiga, och slutligen är säkerhetsmarginalen för BZ otydlig på grund av brist på mänskliga data vid högre dosintervall. Även om vissa forskare har uppskattat att den är 0,5 till 3,0 mg/kg och en LD 01 är 0,2 till 1,4 mg/kg (Rosenblatt, Dacre, Shiotsuka och Rowlett, 1977).

Historia

Uppfinning och forskning

BZ uppfanns av det schweiziska läkemedelsföretaget Hoffman-LaRoche 1951. Företaget undersökte antispasmodiska medel, liknande tropin , för behandling av mag-tarmsjukdomar när kemikalien upptäcktes. Det undersöktes sedan för eventuell användning vid sårbehandling, men befanns olämplig. För närvarande undersökte USA: s militär det tillsammans med ett brett spektrum av möjliga icke -dödliga, psykoaktiva och psykotomimetiska funktionshindrande medel inklusive psykedeliska läkemedel som LSD och THC , dissociativa läkemedel som ketamin och fencyklidin , kraftfulla opioider som fentanyl , liksom flera glykolat antikolinergika . År 1959 visade USA: s armé ett betydande intresse för att sätta in den som ett kemiskt krigsförbud. Det betecknades ursprungligen som "TK", men när det standardiserades av armén 1961 fick det Nato -kodnamnet "BZ", kemikaliekåren hänvisade ursprungligen till BZ som CS4030, sedan senare som EA 2277. Agenten blev allmänt känd som "Buzz" på grund av denna förkortning och de effekter det hade på det mentala tillståndet hos de mänskliga volontärerna som var berusade av det i forskningsstudier vid Edgewood Arsenal i Maryland. Såsom beskrivs i den pensionerade armépsykiatern James Ketchums självbiografiska bok Chemical Warfare: Secrets Almost Forgotten (2006) fortsatte arbetet 1964 när en general föreställde sig ett system för att inaktivera en hel trålare med aerosoliserad BZ; denna insats kallades Project DORK . BZ beväpnades till slut för leverans i M44 -generatorklustret och M43 -klusterbomben , tills alla sådana lager förstördes 1989 som en del av en allmän nedskärning av det amerikanska kemiska krigföringsprogrammet.

Användning och påstådd användning

I februari 1998 anklagade det brittiska försvarsministeriet Irak för att ha lagrat stora mängder av ett glykolat antikolinergt funktionshindrande medel som kallas 'Agent 15'. Agent 15 är ett påstått irakiskt funktionshindrande medel som sannolikt är kemiskt identiskt med BZ eller nära besläktat med det. Agent 15 lagrades enligt uppgift i stora mängder före och under Persiska viken . Efter kriget drog CIA dock slutsatsen att Irak inte hade lagrat eller vapenförsedd Agent 15.

Enligt Konstantin Anokhin, professor vid Institutet för normalfysiologi i Moskva, var BZ det kemiska medel som användes för att inaktivera terrorister under Nord-Ost-belägringen 2002 , men 204 gisslan omkom på grund av överdosering; men många andra agenter har också föreslagits, och ingen definitivt bekräftad.

I januari 2013 hävdade en oidentifierad tjänsteman i USA, med hänvisning till en okänd amerikansk utrikesdepartementskabel, att "syriska kontakter gjorde ett övertygande fall att Agent 15, en hallucinogen kemikalie som liknar BZ, användes i Homs ". Som svar på dessa rapporter uppgav dock en talesman för USA: s nationella säkerhetsråd

"Den rapportering vi har sett från mediekällor om påstådda kemiska vapenhändelser i Syrien har inte varit förenlig med vad vi tror är sant om det syriska kemiska vapenprogrammet".

Laglighet

BZ listas som en schema 2 -förening av OPCW (Szinicz, 2005).

Upptäckt och skydd

BZ är luktfri, har en bitter smak och irriterar inte med fördröjda symptom flera timmar efter kontakt.

Behandling

Motgift för BZ inkluderar 7-MEOTA och kan administreras i tablett eller injektionsform. Atropin och takrin (THA) har också använts som behandlingar, THA har visat sig minska effekterna av BZ inom några minuter.

Fotnoter

Referenser

externa länkar