Retroprogesteron - Retroprogesterone

Retroprogesteron

Kliniska data
Andra namn	9p, 10a-progesteron; 9p, 10a-Pregn-4-en-3,20-dion
Drogklass	Progestin ; Progestogen
ATC-kod
Identifierare
IUPAC-namn (8 S , 9 R , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-acetyl-10,13-dimetyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15, 16,17-dodecahydrocyclopenta [ a ] fenanthren-3-on
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ECHA InfoCard	100.018.553
Kemiska och fysiska data
Formel	C 21 H 30 O 2
Molmassa	314,469  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
LEAR CC (= O) C1CCC2C1 (CCC3C2CCC4 = CC (= O) CCC34C) C
InChI InChI = RJKFOVLPORLFTN-HQZYFCCVSA-N Nyckel: 1S / C21H30O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9- 11-21 (17,18) 3 / h12,16-19H, 4-11H2,1-3H3 / t16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 + / m0 / s1

Retroprogesteron , även känt som 9p, 10a-progesteron eller som 9p, 10a-pregn-4-en-3,20-dion , är ett progestin som aldrig marknadsfördes. Det är en stereoisomer av det naturligt förekommande progestogen progesteron , i vilken väteatomen vid 9:e kol är i α-ställning (under planet) i stället för β-positionen (ovanför planet) och metylgruppen vid 10:e kol är i β-position istället för α-position. Med andra ord har de atompositioner vid de två kolen vänts i förhållande till progesteron, därav namnet retro progesteron. Denna vändning resulterar i en "böjd" konfiguration i vilken planet för ringarna A och B är orienterat i en 60 ° vinkel under ringarna C och D. Denna konfiguration är idealisk för interaktion med progesteronreceptorn , med retroprogesteronbindning med hög affinitet till denna receptor. Konfigurationen är emellertid inte lika idealisk för bindning till andra steroidhormonreceptorer , och som ett resultat har retroprogesteronderivat ökad selektivitet för progesteronreceptorn i förhållande till progesteron.

Retroprogesteron är moderföreningen i en grupp progestiner som består av de saluförda progestinerna dydrogesteron (6-dehydroretroprogesteron) och trengeston (1,6-didehydro-6-klororetroprogesteron) och det aldrig marknadsförda progestinet Ro 6-3129 , liksom det aktiva metaboliter av dessa progestiner som 20a-dihydrodydrogesteron och 20a-dihydrotrengestone (dvs de 20a- hydroxylerade analogerna ).

Kemi

Se även

• 17a-hydroxiprogesteron
• 19-Norprogesteron
• 17a-etynyltestosteron
• 19-Nortestosteron
• 17a-spirolakton

Referenser

Den här artikeln om en steroid är en stubbe . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den . v t e

Denna läkemedelsartikel om genito-urinvägarna är en stubbe . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den . v t e