Quingestanolacetat - Quingestanol acetate

Quingestanolacetat
Quingestanolacetat.svg
Kliniska data
Handelsnamn Demovis, Pilomin, andra
Andra namn W-4540; Noretisteronacetat 3-cyklopentylenoleter; 17a-etynyl-19-nortestosteronacetat 3-cyklopentylenoleter; ENTACP; (17β) -3- (cyklopentyloxi) -17-etynylestra-3,5-dien-17-ylacetat
Vägar
administrering		 Via mun
Drogklass Progestogen ; Progestin ; Progestogenester
ATC -kod
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -3-cyklopentyloxi-17-etynyl-13-metyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15 , 16-decahydro-1 H -cyclopenta [ a ] fenantren-17-yl] acetat
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.019.163 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 27 H 36 O 3
Molmassa 408,582  g · mol −1
3D -modell ( JSmol )
  • O = C (O [C @@] 5 ​​(C#C) CC [C @@ H] 4 [C@] 5 (C) CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2C (\ C = C (\ OC1CCCC1) CC2) = C/C [C@H] 34) C
  • InChI = 1S/C27H36O3/c1-4-27 (30-18 (2) 28) 16-14-25-24-11-9-19-17-21 (29-20-7-5-6-8- 20) 10-12-22 (19) 23 (24) 13-15-26 (25,27) 3/h1,9,17,20,22-25H, 5-8,10-16H2,2-3H3/ t22-, 23+, 24+, 25-, 26-, 27-/m0/s1
  • Nyckel: FLGJKPPXEKYCBY-AKCFYGDASA-N

Quingestanolacetat , som bland annat säljs under varumärkena Demovis och Pilomin , är en gestagenmedicin som användes i p -piller men inte längre marknadsförs. Det tas genom munnen .

Quingestanolacetat är ett gestagen, eller ett syntetiskt gestagen , och är därför en agonist för progesteronreceptorn , det biologiska målet för gestagener som progesteron . Den har svag androgen och östrogen aktivitet och ingen annan viktig hormonell aktivitet. Läkemedlet är ett prodrug av noretisteron i kroppen, där quingestanol och noretisteronacetat förekommer som mellanprodukter .

Quingestanolacetat patenterades 1963 och introducerades för medicinskt bruk 1972. Det marknadsfördes i Italien .

Medicinsk användning

Quingestanolacetat användes som ett oralt , en gång i månaden eller efter coital hormonellt preventivmedel .

Bieffekter

Se även: Noretisteron § Biverkningar och Progestin § Biverkningar

Farmakologi

Se även: Norethisterone § Farmakologi

Quingestanolacetat är ett gestagen och har också svag androgen och östrogen aktivitet. Det är ett prodrug av noretisteron , där både quingestanol och noretisteronacetat fungerar som mellanprodukter i transformationen . Till skillnad från penmesterol ( metyltestosteron 3-cyklopentylenoleter) och kinestrol ( etinylestradiol 3-cyklopentyleter) lagras quingestanolacetat inte i fett och har inte en längre verkningstid .

Kemi

Se även: Lista över gestagener , progestogenestrar och lista över gestagener

Quingestanolacetat, även känt som noretisteron 17β-acetat 3-cyklopentylenoleter eller som 17α-etynyl-19-nortestosteron 17β-acetat 3-cyklopentylenoleter (ENTACP), samt 3- (cyklopentyloxi) -17α-etynylestra-3 , 5-dien-17β-yl-acetat, är ett syntetiskt estran steroid och ett derivat av testosteron . Det är speciellt ett derivat av 19-nortestosteron och 17α-etynyltestosteron , eller av noretisteron (17α-etynyl-19-nortestosteron), i vilken en cyklopentyl- enoleter grupp har fästs vid C3-positionen och en acetat -ester har fästs vid C17p -position. Quingestanol acetat är C17β acetat ester av quingestanol (noretisteron 3-cyklopentyl-enoleter).

Historia

Quingestanolacetat patenterades 1963 och marknadsfördes i Italien 1972.

Samhälle och kultur

Generiska namn

Quingestanolacetat är det generiska namnet på läkemedlet och dess INN och USAN .

Märkesnamn

Quingestanolacetat marknadsfördes under varumärkena Demovis, Pilomin, Riglovis och Unovis.

Referenser