Dimethisterone - Dimethisterone
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Lutagan, Secrosteron, andra |
| Andra namn | Dimetindron; 6a, 21-dimetyletisteron; 6a, 21-dimetyl-17a-etynyltestosteron; 17a-etynyl-6a, 21-dimetyllandrost-4-en-17p-ol-3-on; 6a, 21-dimetyl-17p-hydroxi-17a-pregn-4-en-20-yn-3-on |
| Vägar administrering |
Via mun |
| Drogklass | Gestagen ; Progestin |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,001,106 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 23 H 32 O 2 |
| Molmassa | 340,507 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Dimethisterone , som tidigare såldes bland varumärkena Lutagan och Secrosteron , är ett progestinläkemedel som användes i p-piller och vid behandling av gynekologiska störningar men nu inte längre finns tillgängligt. Det användes både ensamt och i kombination med ett östrogen . Det tas genom munnen .
Biverkningar av dimetisteron liknar de av andra gestagener. Vid användning i kombination med höga doser av östrogen kan en ökad risk för endometriecancer uppstå. Dimetisteron är ett gestagen, eller ett syntetiskt gestagen , och är därför en agonist för progesteronreceptorn , det biologiska målet för gestagener som progesteron . Det har viss antimineralokortikoidaktivitet och ingen annan viktig hormonell aktivitet.
Dimetisteron beskrivs först och introducerades för medicinskt bruk 1959. Det började användas i p-piller 1965. På grund av dess låga styrka och därmed oförmåga att förhindra den ökade risken för endometriecancer med östrogener avbröts emellertid dimetisteron snart sådana syften.
Medicinsk användning
Dimetisteron användes ensamt vid behandling av gynekologiska störningar och i kombination med etinylöstradiol i p-piller .
Bieffekter
Biverkningar av dimetisteron liknar andra progestiner.
Farmakologi
Farmakodynamik
Dimetisteron härstammar från modifiering av etisteron via introduktion av metylgrupper i C6a- och C21-positionerna. I förhållande till etisteron är det 12 gånger så kraftigt oralt som ett gestagen hos djur ( Clauberg-test ), och till skillnad från etisteron är det ett rent gestagen utan androgen (eller östrogen ) aktivitet hos djur även vid mycket höga doser (även om vissa svaga antimineralokortikoider aktivitet observerades vid höga doser hos djur). Trots den förbättrade styrkan över etisteron är det emellertid ett svagt progestogen i förhållande till de flesta andra progestiner, i själva verket en av de svagaste kända.
Kemi
Dimetisteron, även känd som 6a, 21-dimetyletisteron eller som 6a, 21-dimetyl-17a-etynyltestosteron, såväl som 17a-etynyl-6a, 21-dimetyllandrost-4-en-17p-ol-3-on eller som 6a, 21-dimetyl-17β-hydroxi-17α-pregn-4-en-20-yn-3-on, är en syntetisk androstan steroid och ett derivat av testosteron .
Syntes
Kemiska synteser av dimetisteron har publicerats.
Historia
Dimethisterone utvecklades av det brittiska läkemedelsföretaget British Drug Houses (som därefter slogs samman med Merck KGaA ) och rapporterades första gången i medicinsk litteratur 1959, med introduktion för medicinsk användning under varumärket Secrosteron efter samma år. Det introducerades i USA som ett p-piller i kombination med höga doser etinylestradiol under varumärket Oracon (25 mg dimetisteron, 100 μg etinylestradiol) 1965. På grund av det faktum att det innehåller ett svagt gestagen i kombination med en stor dos av ett kraftigt östrogen , visade sig detta preparat så småningom vara associerat med en avsevärt ökad risk för endometriecancer hos kvinnor och marknadsförs nu inte längre.
Den förbättrade styrkan av dimetisteron på grund av 6a-metylering tjänade enligt uppgift som grund för syntesen av medroxiprogesteronacetat . Medan hydroxiprogesteronacetat (den 6a-demetylerade analogen av medroxiprogesteronacetat) är ungefär dubbelt så potent som etisteron oralt, visar medroxiprogesteronacetat 10 till 25 gånger styrkan av etisteron.
Samhälle och kultur
Generiska namn
Dimethisterone är det generiska namnet på läkemedlet och dess INN , USAN och BAN .
Märkesnamn
Dimethisterone marknadsfördes ensam under varumärkena Lutagan och Secrosteron och i kombination med etinylestradiol under varumärkena Oracon, Ovin, Secrodyl, Secrovin och Tova.