Baconet - Thebacon
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Internationella läkemedelsnamn |
| ATC -kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.006.708 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 20 H 23 N O 4 |
| Molmassa | 341,407 g · mol −1 |
| 3D -modell ( JSmol ) | |
| |
| |
  (vad är detta?) (verifiera)
| |
Tebakon ( INN ; uttalad / θ jag b ə k ɒ n / ), eller dihydrokodeinon enolacetat , är en semisyntetisk opioid som liknar hydrokodon och är oftast syntetiseras från tebain . Thebacon uppfanns i Tyskland 1924, fyra år efter den första syntesen av hydrokodon. The bacon är ett derivat av acetyldihydrocodeine , där endast 6–7 dubbelbindningen är mättad. Thebacon marknadsförs som sitt hydrokloridsalt under handelsnamnet Acedicon och som bitartrat under Diacodin och andra handelsnamn. Hydrokloridsaltet har ett fritt basomvandlingsförhållande på 0,846. Andra salter som används i forskning och andra miljöer inkluderar baconfosfat, hydrobromid, citrat, hydrojodid och sulfat.
Medicinsk användning
Tebakon är en opioid agonist narkotiskt smärtstillande medel av mellanregistret och en stark hostdämpande , främst i Europa , även om det inte längre är i allmänt bruk. Närvarande, dihydrokodein och nikokodein används som andra linjens kodein ersättare. Den andra dihydromorfinon som används mot ett hostdämpande medel är hydromorfon (Dilaudid hostasirap); de andra narkotiska antitussiva är antingen mer direkt relaterade till kodein eller inte alls relaterade ( metadon -släktingar med öppen kedja och tiambutener ).
The bacon är indicerat för måttlig till måttligt svår smärta och torr smärtsam hosta, som hydrokodon. Det har en verkningstid i intervallet 5 till 9 timmar och doser börjar vanligtvis vid 5 mg q6h . För både smärta och hosta kan bacon göras mer effektivt tillsammans med NSAID , muskelavslappnande medel och/eller antihistaminer som tripelennamin , hydroxizin , prometazin , fenyltoloxamin och klorfeniramin .
Farmakokinetik
Bacon tas oftast oralt som elixir, tablett eller kapsel, även om rektal och subkutan administrering har samma fördelar med hydrokodon som att ta en tablett, pulver eller ett flytande koncentrat buccalt eller sublingualt . Liksom alla dess kemiska släktingar i denna klass (kodeinbaserade halvsyntetiska narkotiska antitussiva), utövar bacon sin smärtstillande effekt och en stor del av dess antitussiva och antiperistaltiska verkan som ett prodrug för starkare och/eller längre varaktiga opioider, främst hydromorfon , som bildas i levern av cytokrom P450 2D6 (CYP2D6) enzymväg samt acetylmorfon . Som ett resultat kommer effektiviteten av en given dos av bacon att variera mellan patienterna, och vissa livsmedel och droger kan påverka olika delar av frigörelse, absorption, distribution, metabolism och eliminationsprofil , och därför en varierande andel av baconets styrka. The bacon kan sägas vara 3-monoacetylmorfinanalogen av hydrokodon, och/eller acetylmorfonanalogen av kodein . Det är också en nära strukturell släkting till 3,14-diacetyloxymorfon .
Thebacons smärtstillande och antitussiva styrka är något högre än dess förälderförening hydrokodon , vilket ger den ungefär åtta gånger milligramstyrkan för kodein. Acetyleringen vid position 3 och omvandlingen till en semisyntetisk dihydromorfinonklass (vid position 14 på morfinkolskelettet) gör att läkemedlet snabbare kan komma in i centrala nervsystemet i större kvantitet där det avacetyleras till hydromorfon och omvandlas också genom andra processer till hydromorfinol , morfin och olika andra aktiva och inaktiva ämnen; den utnyttjar därför samtidigt två metoder för att öka effektiviteten av morfin och dess derivat, de som är katalytisk hydrogenering (kodin till hydrokodon) och förestring (morfin till diamorfin , nikomorfin & c) på ett sätt som inte är annorlunda än det för dihydrodiacetylmorfin .
Produktion
Tebakon genereras av förestringsprodukten av enol -tautomer av hydrokodon (dihydrocodeineone) med ättiksyraanhydrid . Även om modifiering av thebain är det vanligaste sättet att tillverka bacon, är beredning genom återloppskokning av hydrokodon med ättiksyraanhydrid inte ovanlig, i allmänhet liknande hur diacetylmorfin produceras. Det är också en produkt av metabolismen av hydrokodon av Pseudomonas putida M10 , bakterien som används för oljeutsläpp. Detta producerar också ett morfinonreduktas som kan förvandla morfin till hydromorfon i en process som producerar andra aktiva opioider, såsom oxymorfon , oxymorfol eller hydromorfinol som mellanprodukter.
Rättslig status
Thebacon är ett schema I -kontrollerat ämne i USA, som aldrig har använts där. Det amerikanska DEA: s administrativa kontrollerade ämnekontrollnummer som tilldelats av the Controlled Substances Act 1970 för baconet och alla dess salter är 9737.