Acetyldihydrocodeine - Acetyldihydrocodeine

Acetyldihydrocodeine
Acetyldihydrocodeine.svg
Acetyldihydrocodeine ball-and-stick.png
Kliniska data
Andra namn Acetyldihydrokodein, dihydrotebakon, 6-acetyl-7,8-dihydrokodin
AHFS / Drugs.com Internationella läkemedelsnamn
ATC-kod
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • 3-metoxi-6-acetoxi- (5a, 6a) -4,5-epoxi-17-metylmorfinan
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.021.253 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 20 H 25 N O 4
Molmassa 343,423  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
  • O = C (O [C @ H) 4 [C @ H] 5Oc1c2c (ccc1OC) C [C @ H] 3N (CC [C @] 25 [C @ H] 3CC4) C) C
  • InChI = 1S / C20H25NO4 / c1-11 (22) 24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15 (23-3) 18-17 (12) 20 (13,19 ( 16) 25-18) 8-9-21 (14) 2 / h4,6,13-14,16,19H, 5,7-10H2,1-3H3 / t13-, 14 +, 16-, 19-, 20- / m0 / s1 ☒N
  • Nyckel: LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N ☒N
 ☒Nkolla uppY (vad är det här?) (verifiera)  

Acetyldihydrocodeine är ett opiatderivat som upptäcktes i Tyskland 1914 och användes som hostdämpande och smärtstillande medel . Det används inte ofta, men har aktivitet som liknar andra opiater. Acetyldihydrocodeine är en mycket nära relativ derivat av Thebacon , där endast 6-7 bindningen är omättad. Acetyldihydrokodein kan beskrivas som 6-acetylderivatet av dihydrokodein och metaboliseras i levern genom demetylering och deacetylering för att producera dihydromorfin .

Eftersom acetyldihydrokodein har högre lipofilicitet än kodein och omvandlas till dihydromorfin snarare än morfin , kan det förväntas vara mer potent och mer långvarigt. Det har också en högre biotillgänglighet än kodein. Biverkningarna liknar de hos andra opiater och inkluderar klåda , illamående och andningsdepression .

Även om en opioid med låg till måttlig styrka och används i medicin någon annanstans i världen, är acetyldihydrocodeine ett Schema I-kontrollerat ämne i USA. Dess DEA-administrativa kontrollerade ämnes kontrollnummer är 9051 och det salt som används, acetyldihydrokodeinhydroklorid, har ett freebasomvandlingsförhållande på 0,90.

Referenser