Lipofilicitet - Lipophilicity

Lipofilicitet (från grekiska λίπος "fett" och φίλος "vänlig") hänvisar till förmågan hos en kemisk förening att lösa sig i fetter , oljor , lipider och icke-polära lösningsmedel såsom hexan eller toluen . Sådana icke-polära lösningsmedel är själva lipofila (översatt som "fettälskande" eller "fettliknande"), och axiomet som "liknar upplöses som" gäller i allmänhet. Således tenderar lipofila ämnen att lösa sig i andra lipofila ämnen, men hydrofila ("vattenälskande") ämnen tenderar att lösa sig i vatten och andra hydrofila ämnen.

Lipofilicitet, hydrofobicitet och icke-polaritet kan beskriva samma tendens mot deltagande i Londons dispersionsstyrka , eftersom termerna ofta används omväxlande. Uttrycken "lipofila" och " hydrofoba " är emellertid inte synonyma, vilket kan ses med silikoner och fluorkolväten , vilka är hydrofoba men inte lipofila.

Tensider

Kolväte -baserade ytaktiva är föreningar som är amfifila (eller amfipatisk), som har en hydrofil, vatten interaktiv "ände", avses som deras "huvudgrupp" och en lipofil "slut", vanligtvis en lång fragment kedja kolväte, hänvisad till som deras "svans". De samlas vid ytor med låg energi, inklusive gränsytan mellan luft och vatten (sänkning av ytspänningen ) och ytorna på de med vatten oblandbara droppar som finns i olja / vattenemulsioner (sänkning av gränsytans spänning). Vid dessa ytor orienterar de sig naturligt med huvudgrupperna i vatten och svansarna antingen sticker upp och till stor del ur vattnet (som vid luft-vatten-gränssnittet) eller löses i den vattenblandbara fasen som vattnet är i kontakt med (t.ex. som den emulgerade oljedroppen). I båda dessa konfigurationer samverkar huvudgrupperna starkt med vatten medan svansarna undviker all kontakt med vatten. Ytaktiva molekyler aggregeras också i vatten som miceller med huvudgrupper som sticker ut och deras svansar knyts ihop. Miceller drar in oljiga ämnen i sina hydrofoba kärnor, vilket förklarar den grundläggande verkan av tvålar och tvättmedel som används för personlig renhet och för tvätt av kläder. Miceller är också biologiskt viktiga för transport av fettsubstanser i tunntarmens yta i det första steget som leder till absorptionen av fettkomponenterna (till stor del fettsyror och 2-monoglycerider).

Cellmembran är tvåskiktsstrukturer, huvudsakligen bildade av fosfolipider , molekyler som har en mycket vatteninteraktiv, jonisk fosfathuvudgrupp fäst vid två långa alkylsvansar.

Däremot är fluorsurfaktanter inte amfifila eller rengöringsmedel eftersom fluorkolväten inte är lipofila.

Oxybenzone , en vanlig kosmetisk ingrediens som ofta används i solskyddsmedel, är särskilt penetrerande eftersom den inte är särskilt lipofil. Överallt från 0,4% till 8,7% oxibenson kan absorberas efter en topisk solskyddsapplikation, mätt i urinutsöndringar.

Se även

Referenser

  1. ^ Compendium of Chemical Terminology , lipophilic , nås 15 jan 2007.
  2. ^ Alyn William Johnson (1999). Inbjudan till organisk kemi . Jones & Bartlett Learning. sid. 283 . ISBN 978-0-7637-0432-2.
  3. ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. 2006. Förbättring av solskyddsmedel av UV-inducerade reaktiva syrearter i huden. Gratis radikal biologi och medicin 41 (8): 1205-1212
  4. ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O. och Wennberg, AM (2006), perkutan absorption av solskyddsmedel bensofenon-3 efter upprepade applikationer i hela kroppen, med och utan ultraviolett bestrålning. British Journal of Dermatology, 154: 337-340.