Tetrakloretylen - Tetrachloroethylene

Tetrakloretylen
Tetrakloretylen
Tetrakloretylen
Namn
Föredraget IUPAC -namn
Tetrakloreten
Andra namn
Perkloreten; perkloretylen; perc; PCE
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
1304635
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.388 Redigera detta på Wikidata
EG -nummer
101142
KEGG
RTECS -nummer
UNII
FN -nummer 1897
  • InChI = 1S/C2Cl4/c3-1 (4) 2 (5) 6 kontrolleraY
    Nyckel: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N kontrolleraY
  • InChI = 1/C2Cl4/c3-1 (4) 2 (5) 6
    Nyckel: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC (Cl) = C (Cl) Cl
Egenskaper
C 2 Cl 4
Molmassa 165,82  g/mol
Utseende Klar, färglös vätska
Odör Mild, kloroform -liknande
Densitet 1,622  g/cm 3
Smältpunkt −19 ° C (−2 ° F; 254 K)
Kokpunkt 121,1 ° C (250,0 ° F; 394,2 K)
0,15  g/L (25  ° C)
Ångtryck 14  mmHg (20  ° C)
−81,6 · 10 −6  cm 3 /mol
Viskositet 0,89 cP vid 25 ° C   
Faror
Säkerhetsdatablad Se: datasida
Extern datablad
GHS -piktogram GHS08: HälsoriskGHS09: Miljöfara
GHS Signalord Varning
H351 , H411
P201 , P202 , P273 , P281 , P308+313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (eldiamant)
2
0
0
Flampunkt Ej brandfarligt
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
4000  ppm (råtta, 4  timmar)
5200  ppm (mus, 4  timmar)
4964  ppm (råtta, 8  timmar)
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
 TWA 100  ppm
C 200  ppm (i 5 minuter under en 3-timmarsperiod), med en maximal topp på 300  ppm
REL (rekommenderas)
 Ca Minimera exponeringskoncentrationer på arbetsplatsen.
IDLH (Omedelbar fara)
 Ca [150 ppm]
Relaterade föreningar
Relaterade relaterade organohalider
Tetrabromoeten
Tetraiodoeten
Relaterade föreningar
 Trikloretylen
dikloreten
Tetrakloretan
Kompletterande datasida
Brytningsindex ( n ),
Dielektrisk konstant (ε r ), etc.
Termodynamiska
data
 Fasbeteende
fast – flytande – gas
UV , IR , NMR , MS
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Tetrakloreten , även känd under det systematiska namnet tetrakloreten , eller perkloretylen , och många andra namn (och förkortningar som " perc " eller " PERC " och " PCE "), är ett klorkol med formeln Cl 2 C = CCl 2 . Det är en färglös vätska som ofta används för kemtvätt av tyger, därför kallas det ibland " kemtvättsvätska ". Det har också sin användning som en effektiv fordonsbromsrengöring. Den har en söt lukt som kan upptäckas av de flesta i en koncentration av 1 del per miljon (1 ppm). Den globala produktionen var cirka 1 miljon ton (980 000 långa ton; 1 100 000 korta ton) 1985.

Produktion

Den brittiska fysikern och kemisten Michael Faraday syntetiserade först tetrakloretylen 1821 genom termisk sönderdelning av hexakloretan .

C 2 Cl 6 → C 2 Cl 4 + Cl 2

De flesta tetrakloreten produceras genom klorinolys av höga temperaturer av lätta kolväten. Metoden är relaterad till Faradays upptäckt eftersom hexakloretan genereras och bryts ned termiskt. Biprodukter inkluderar koltetraklorid , väteklorid och hexaklorbutadien .

Flera andra metoder har utvecklats När 1,2-dikloretan upphettas till 400 ° C med klor , produceras tetrakloretylen genom den kemiska reaktionen :

CLCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl

Denna reaktion kan katalyseras av en blandning av kaliumklorid och aluminiumklorid eller av aktivt kol . Trikloreten är en viktig biprodukt som separeras genom destillation .

Enligt en rapport från United States Environmental Protection Agency (EPA) från 1976 uppgick mängden tetrakloretylen som producerades i USA 1973 till 320 000 ton (706 miljoner pund). År 1993 hade volymen som producerades i USA sjunkit till 123 000 ton (271 miljoner pund).

Användningsområden

Tetrakloreten är ett utmärkt lösningsmedel för organiska material. Annars är det flyktigt, mycket stabilt och icke brandfarligt . Av dessa skäl används det ofta i kemtvätt . Det används också för att avfetta metalldelar i fordonsindustrin och annan metallbearbetningsindustri, vanligtvis som en blandning med andra klorkolväten. Det förekommer i några konsumentprodukter, inklusive färgavlägsnare och fläckborttagare. Det används också i aerosolpreparat.

Den används i neutrinodetektorer där en neutrino interagerar med en neutron i kloratomen och omvandlar den till en proton för att bilda argon .

Historiska tillämpningar

Tetrakloreten användes en gång i stor utsträckning som mellanprodukt vid tillverkning av HFC-134a och relaterade köldmedier . I början av 1900 -talet användes tetrakloreten för behandling av krokormangrepp .

Hälsa och säkerhet

Den akuta toxiciteten för tetrakloreten "är måttlig till låg". "Rapporter om mänskliga skador är ovanliga trots att de används vid kemtvätt och avfettning".

Den International Agency for Research on Cancer har klassificerat tetrakloretylen som grupp 2A carcinogen , vilket innebär att det är sannolikt cancerframkallande för människor. Precis som många klorerade kolväten är tetrakloreten en dämpare i centrala nervsystemet och kan komma in i kroppen genom andnings- eller dermal exponering. Tetrakloreten löser upp fett från huden, vilket kan leda till hudirritation.

Djurstudier och en studie av 99 tvillingar visade att det finns "många omständigheter" som visar att exponering för tetrakloretylen ökar risken för att utveckla Parkinsons sjukdom nio gånger. Större befolkningsstudier planeras. Tetrakloreten har också visat sig orsaka levertumörer hos möss och njurtumörer hos hanråttor.

Vid temperaturer över 315 ° C (599 ° F), såsom vid svetsning, kan tetrakloreten oxideras till fosgen , en extremt giftig gas.

US National Institute for Occupational Safety and Health har sammanställt omfattande hälso- och säkerhetsinformation för tetrakloreten, inklusive rekommendationer för kemtvättsanläggningar.

Tetrakloretylenexponering har kopplats till uttalade förvärvade färgsynbrister efter kronisk exponering.

Testar exponering

Tetrakloretylenexponering kan utvärderas med ett andetagstest, analogt med mätning av andningssprit. Eftersom det lagras i kroppens fett och långsamt släpps ut i blodomloppet kan tetrakloretylen detekteras i andningen i flera veckor efter en kraftig exponering. Tetrakloretylen och triklorättiksyra (TCA), en nedbrytningsprodukt av tetrakloreten, kan detekteras i blodet .

I Europa rekommenderar Vetenskapliga kommittén för yrkesmässiga exponeringsgränser (SCOEL) för tetrakloretylen en exponeringsgräns på arbetsplatsen (8 timmars tidsvägt genomsnitt) på 20 ppm och en kortsiktig exponeringsgräns (15 min) på 40 ppm.

Miljöförorening

Tetrakloreten är en problematisk jordförorening eftersom dess densitet får den att sjunka under vattennivån , vilket hämmar saneringsaktiviteter.

Sanering och nedbrytning

Uppskattningar anger att 85% av det producerade tetrakloreten släpps ut i atmosfären; medan modeller från OECD antog att 90% släpps ut i luften och 10% till vatten. Baserat på dessa modeller uppskattas dess fördelning i miljön ligga i luften (76,39% - 99,69%), vatten (0,23% - 23,2%), jord (0,06-7%), med resten i sedimentet och biota . Uppskattningar av livstid i atmosfären varierar, men en undersökning från 1987 uppskattade livstiden i luften till cirka 2 månader på södra halvklotet och 5–6 månader på norra halvklotet. Nedbrytningsprodukter som observerats i ett laboratorium inkluderar fosgen, trikloracetylklorid, väteklorid, koldioxid och kolmonoxid. Tetrakloreten nedbryts genom hydrolys och är ihållande under aeroba förhållanden. Det bryts ned genom reduktiv deklorering under anaeroba förhållanden, med nedbrytningsprodukter som trikloretylen , dikloretylen , vinylklorid , eten och etan . Den har en ozonnedbrytningspotential på 0,005, där CFC-11 (CCl 3 F) är 1.

I princip kan tetrakloretylenförorening avhjälpas genom kemisk behandling eller bioremediering . Bioremediering innebär reduktiv deklorering av Dehalococcoides sp. under aeroba förhållanden genom kometabolism av Pseudomonas sp. Partiell nedbrytning av dotterprodukter inkluderar trikloreten , cis- 1,2-dikloreten och vinylklorid ; fullständig nedbrytning omvandlar tetrakloreten till eten och klorid. Implementering av bioremedieringsstrategier skulle innebära oskyldighet av förorenade platser.

Se även

Referenser

Vidare läsning

externa länkar