Procaine - Procaine
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Monografi |
| graviditet kategori |
|
| Vägar administrering |
Parenteral |
| ATC -kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Farmakokinetiska data | |
| Biotillgänglighet | Ej tillgängligt |
| Ämnesomsättning | Hydrolys med plasmaesteraser |
| Eliminering halveringstid | 40–84 sekunder |
| Exkretion | Njur |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.000.388 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 13 H 20 N 2 O 2 |
| Molmassa | 236,315 g · mol −1 |
| 3D -modell ( JSmol ) | |
| |
| |
  (vad är detta?) (verifiera)
| |
Procaine är ett lokalt bedövningsmedel i aminoestergruppen . Det används oftast vid tandbehandlingar för att bedöva området runt en tand och används också för att minska smärtan vid intramuskulär injektion av penicillin . På grund av närvaron av handelsnamnet Novocain , i vissa regioner, kallas prokain generiskt som novokain . Det fungerar främst som en natriumkanalblockerare . Idag används det terapeutiskt i vissa länder på grund av dess sympatolytiska , antiinflammatoriska , perfusionsförbättrande och humörhöjande effekter.
Procaine syntetiserades första gången 1905, strax efter amylokain . Det skapades av kemisten Alfred Einhorn som gav kemikalien handelsnamnet Novocaine, från latin nov (betyder "nytt") och -caine , ett vanligt slut för alkaloider som används som bedövningsmedel. Det introducerades för medicinsk användning av kirurgen Heinrich Braun .
Före upptäckten av amylokain och prokain var kokain en vanligt lokalbedövning. Einhorn önskade att hans nya upptäckt skulle användas för amputationer, men för detta föredrog kirurgerna generell anestesi . Tandläkare tyckte dock att det var mycket användbart.
Farmakologi
.jpg)
Den primära användningen av prokain är som bedövningsmedel.
Bortsett från att det används som tandanestetikum används prokain mindre ofta idag, eftersom det finns effektivare (och hypoallergena ) alternativ som lidokain (Xylokain). Liksom andra lokalbedövningsmedel (såsom mepivakain och prilokain ) är prokain en vasodilatator, och administreras därför ofta tillsammans med adrenalin för vasokonstriktion . Vasokonstriktion hjälper till att minska blödning, ökar anestesiens varaktighet och kvalitet, hindrar läkemedlet från att nå systemisk cirkulation i stora mängder och minskar totalt sett den mängd bedövningsmedel som krävs. Som en dental anesthesic , till exempel, det behövs mer novokain för rotbehandling än för en enkel fyllning. Till skillnad från kokain , en vasokonstriktor, har prokain inte de euforiska och beroendeframkallande egenskaperna som utsätter det för risk för missbruk.
Procaine, en esterbedövning , metaboliseras i plasma av enzymet pseudokolinesteras genom hydrolys till para-amino-bensoesyra (PABA), som sedan utsöndras av njurarna i urinen .
En 1% prokaininjektion har rekommenderats för behandling av extravasationskomplikationer i samband med venpunktion, steroider och antibiotika. Det har också rekommenderats för behandling av oavsiktliga intra-arteriella injektioner (10 ml 1% prokain), eftersom det hjälper till att lindra smärta och kärlkramper.
Procaine är en tillfällig tillsats i olagliga droger, till exempel kokain. MDMA- tillverkare använder också prokain som tillsats i förhållanden från 1: 1 upp till 10% MDMA med 90% prokain, vilket kan vara livshotande.
Biverkningar
Tillämpning av prokain leder till depression av neuronal aktivitet. Depressionen gör att nervsystemet blir överkänsligt, ger rastlöshet och skakningar, vilket leder till mindre till svåra kramper. Studier på djur har visat att användning av prokain ledde till ökningen av dopamin- och serotoninnivåerna i hjärnan. Andra problem kan uppstå på grund av varierande individuell tolerans mot prokaindosering. Nervositet och yrsel kan uppstå från excitation i centrala nervsystemet, vilket kan leda till andningsfel vid överdosering. Prokain kan också orsaka försvagning av myokardiet som leder till hjärtstopp .
Prokain kan också orsaka allergiska reaktioner som gör att individer har problem med andning, utslag och svullnad. Allergiska reaktioner mot prokain är vanligtvis inte som svar på själva prokainet, utan på dess metabolit PABA. Allergiska reaktioner är faktiskt ganska sällsynta och uppskattas ha en förekomst av 1 per 500 000 injektioner. Ungefär en av 3000 vita nordamerikaner är homozygota (dvs har två kopior av den onormala genen) för den vanligaste atypiska formen av enzymet pseudokolinesteras och hydrolyserar inte esteranestetika som prokain. Detta resulterar i en lång period av höga halter av bedövningsmedlet i blodet och ökad toxicitet.
Vissa befolkningar i världen, till exempel Vysya -samhället i Indien, har dock vanligtvis brist på detta enzym.
Syntes
Procaine kan syntetiseras på två sätt.
- Den första består av den direkta reaktionen mellan 4-aminobensoesyraetylestern med 2-dietylaminoetanol i närvaro av natriumetoxid.
- Den andra är genom att oxidera 4-nitrotoluen till 4-nitrobensoesyra, som vidare omsätts med tionylklorid , den resulterande syrakloriden förestras sedan med 2-dietylaminoetanol för att ge Nitrocaine. Slutligen reduceras nitrogruppen genom hydrogenering över Raney -nickelkatalysator.
Se även
Referenser
Vidare läsning
- Hahn-Godeffroy JD (2007). "Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?". Komplement Integr. Med . 2 : 32–4.