Heptan - Heptane
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Heptan |
|
| Andra namn
Septan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1730763 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| EG-nummer | |
| 49760 | |
| Maska | n-heptan |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer | |
| UNII | |
| FN-nummer | 1206 |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 7 H 16 | |
| Molmassa | 100,205 g · mol −1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Bensin |
| Densitet | 0,6795 g cm −3 |
| Smältpunkt | −90,549 ° C (−130,988 ° F, 182,601 K) |
| Kokpunkt | 98,38 ° C (209,08 ° F; 371,53 K) |
| 0,0003% (20 ° C) | |
| logga P | 4.274 |
| Ångtryck | 5,33 kPa (vid 20,0 ° C) |
|
Henrys
lagskonstant ( k H ) |
12 nmol Pa −1 kg −1 |
| −85,24 · 10 −6 cm 3 / mol | |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1.3855 |
| Viskositet | 0,389 mPa · s |
| 0,0 D | |
| Termokemi | |
|
Värmekapacitet ( C )
|
224,64 JK −1 mol −1 |
|
Std molar
entropi ( S |
328,57 JK −1 mol −1 |
|
Std-entalpi av
bildning (Δ f H ⦵ 298 ) |
−225,2 - −223,6 kJ mol −1 |
|
Std entalpin för
förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4,825 - −4,809 MJ mol −1 |
| Faror | |
| GHS-piktogram |
   
|
| GHS Signalord | Fara |
| H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
| P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | −4,0 ° C (24,8 ° F, 269,1 K) |
| 223,0 ° C (433,4 ° F; 496,1 K) | |
| Explosiva gränser | 1,05–6,7% |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LC 50 ( median koncentration )
|
17 986 ppm (mus, 2 timmar) |
|
LC Lo ( lägst publicerad )
|
16 000 ppm (människa) 15 000 ppm (mus, 30 min) |
| NIOSH (USA: s hälsoxponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåten)
|
TWA 500 ppm (2000 mg / m 3 ) |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 85 ppm (350 mg / m 3 ) C 440 ppm (1800 mg / m 3 ) [15 minuter] |
|
IDLH (omedelbar fara)
|
750 ppm |
| Relaterade föreningar | |
|
Relaterade alkaner
|
|
|
Om inte annat anges anges data för material i standardläge (vid 25 ° C, 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infoboxreferenser | |
Heptan eller n -heptan är den rakkedjig alkan med den kemiska formeln H 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 eller C 7 H 16 , och är en av de viktigaste komponenterna i bensin (bensin). När det används som en testbränslekomponent i anti-knock testmotorer är ett 100% heptanbränsle nollpunkten på oktanklassningsskalan (100 poängen är 100% iso-oktan ). Oktantal motsvarar anti-knock-kvaliteterna för en jämförelseblandning av heptan och isooktan, vilket uttrycks som procentandelen isooktan i heptan och listas på pumpar för bensin (bensin) som fördelas globalt.
Användningar
Heptan (och dess många isomerer) används ofta i laboratorier som ett icke-polärt lösningsmedel . Som vätska är den idealisk för transport och lagring. I fettfläcktestet används heptan för att lösa upp en oljeplek för att visa den tidigare förekomsten av organiska föreningar på ett färgat papper. Detta görs genom att skaka det färgade papperet i en heptanlösning i ungefär en halv minut.
Vattenhaltig brom kan särskiljas från vattenhaltig jod genom dess utseende efter extraktion i heptan. I vatten verkar både brom och jod vara bruna . Jod blir dock lila när den löses i heptan, medan bromlösningen förblir brun.
Heptan är kommersiellt tillgängligt som blandade isomerer för användning i färger och beläggningar, såsom gummi cement lösningsmedel "Bestine", den utomhus kaminen bränsle "Powerfuel" av Primus, som ren n -heptan för forskning och utveckling och läkemedelstillverkning och som en mindre komponent bensin.
Heptan används också som limborttagare av stämpelsamlare . Sedan 1974 har United States Postal Service utfärdat självhäftande frimärken som vissa samlare har svårt att skilja från kuvert via den traditionella metoden för blötläggning i vatten. Heptan-baserade produkter som Bestine samt limonen baserade produkter, har blivit populära lösningsmedel för att ta bort stämplar lättare.
Skala för oktanklassificering
n- heptan definieras som nollpunkten för oktanklassificeringsskalan . Det är en lättare komponent i bensin , brinner mer explosivt och orsakar motorns tändning ( bankning ) i sin rena form, i motsats till oktanisomerer , som brinner långsammare och ger mindre knackning. Det valdes ursprungligen som nollpunkt på skalan på grund av tillgängligheten av mycket hög renhet n- heptan, oblandad med andra isomerer av heptan eller andra alkaner, destillerat från hartset från Jeffrey-furu och från frukten av Pittosporum resiniferum . Andra källor av heptan och oktan, producerade av råolja , innehåller en blandning av olika isomerer med mycket olika betyg och ger inte lika exakt en nollpunkt.
Isomerer och enantiomerer
Heptan har nio isomerer , eller elva om enantiomerer räknas:
- Heptan ( n -heptan), H 3 C-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 2-metylhexan (isoheptan), H 3 C-CH (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 3-metylhexan , H 3 C-CH 2 -C * H (CH 3 ) -CH 2 -CH 2 -CH 3 ( kiral ),
- 2,2-dimetylpentan (neoheptane), H 3 C-C (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 2,3-dimetylpentan , H 3 C-CH (CH 3 ) -C * H (CH 3 ) -CH 2 -CH 3 ( kiral ),
- 2,4-dimetylpentan , H 3 C-CH (CH 3 ) -CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 3 ,
- 3,3-dimetylpentan , H 3 C-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 3 ,
- 3-etylpentan , H 3 C-CH 2 -CH (CH 2 CH 3 ) -CH 2 -CH 3 ,
- 2,2,3-trimetylbutan , H 3 C-C (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) -CH 3 , denna isomer är också känd som pentamethylethane och triptan.
Förberedelse
Det linjära n- heptanet kan erhållas från Jeffrey tallolja. De sex grenade isomererna utan ett kvaternärt kol kan framställas genom att skapa en lämplig sekundär eller tertiär alkohol genom Grignard-reaktionen , omvandla den till en alken genom uttorkning och hydrera den senare. 2,2-dimetylpentanisomeren kan framställas genom att reagera tert- butylklorid med n- propylmagnesiumbromid. 3,3-dimetylpentanisomeren kan framställas från tert- amylklorid och etylmagnesiumbromid.
Hälsorisker
Akut exponering för heptanångor kan orsaka yrsel , dumhet, inkoordination, aptitlöshet, illamående, dermatit, kemisk lunginflammation eller medvetslöshet, möjlig perifer neuropati.