Isomer - Isomer

I kemi , isomerer är molekyler eller mångatomiga joner med identiska molekylformler - det vill säga samma antal atomer i varje elementet - men distinkta arrangemang av atomer i rymden. Isomerism är existens eller möjlighet för isomerer.

Isomerer delar inte nödvändigtvis liknande kemiska eller fysikaliska egenskaper . Två huvudformer av isomerism är strukturell eller konstitutionell isomerism, där bindningar mellan atomerna skiljer sig åt; och stereoisomerism eller rumslig isomerism, där bindningarna är desamma men atomernas relativa positioner skiljer sig åt.

Isomeriska förhållanden bildar en hierarki. Två kemikalier kan vara samma konstitutionella isomer, men vid djupare analyser vara stereoisomerer av varandra. Två molekyler som är samma stereoisomer som varandra kan ha olika konformationsformer eller vara olika isotopologer. Analysdjupet beror på studieområdet eller de kemiska och fysikaliska egenskaperna av intresse.

Det engelska ordet "isomer" ( / s əm ər / ) är en back-formation från "isomer", som lånat genom tyska isomerisch från Svenska isomerisk ; som i sin tur myntades från grekiska ἰσόμερoς isómeros , med rötter isos = "lika", méros = "del".

Typer av isomerer.

Strukturella isomerer

Strukturella isomerer har samma antal atomer för varje element (därav samma molekylformel ), men atomerna är sammankopplade på olika sätt.

Exempel: C
3
H
8
O

Till exempel finns det tre distinkta föreningar med molekylformeln :

Strukturella isomerer av C 3H 8O: I 1-propanol, II 2-propanol, III etyl-metyl-eter.

De två första isomerer som visas är propanoler , det vill säga alkoholer som härrör från propan . Båda har en kedja av tre kolatomer förbundna med enkelbindningar, med de återstående kol valenser fylls av sju väteatomer och av en hydroxylgrupp -grupp som innefattar den syreatom bunden till en väteatom. Dessa två isomerer skiljer sig åt på vilket kol hydroxylen är bunden till: antingen till en extremitet av kolkedjan propan-1-ol (1-propanol, n- propylalkohol, n- propanol; I ) eller till den mellersta kolpropan-2 -ol (2-propanol, isopropylalkohol, isopropanol; II ). Dessa kan beskrivas med de kondenserade strukturformlerna och .

Den tredje isomeren av är etern metoxietan (etyl-metyleter; III ). Till skillnad från de andra två har den syreatomen ansluten till två kol och alla åtta väten bundna direkt till kol. Det kan beskrivas med den kondenserade formeln .

Alkoholen "3-propanol" är inte en annan isomer, eftersom skillnaden mellan den och 1-propanol inte är verklig; det är bara resultatet av ett godtyckligt val i ordningen av kolen längs kedjan. Av samma anledning är "etoximetan" inte en annan isomer.

1-propanol och 2-propanol är exempel på lägesisomerer , som skiljer sig åt vid vilken position vissa funktioner, såsom dubbelbindningar eller funktionella grupper , förekommer på en "föräldramolekyl" (propan, i så fall).

Exempel: C
3
H
4

Det finns också tre strukturella isomerer av kolvätet :

Allene.png Propyne-2D-flat.png Cyklopropen.png
Jag propadien II Propyne III Cyklopropen

I två av isomererna är de tre kolatomerna anslutna i en öppen kedja, men i en av dem ( propadien eller allen; I ) är kolen förbundna med två dubbelbindningar , medan i den andra ( propyn eller metylacetylen, II ) de är anslutna med en enkelbindning och en trippelbindning . I den tredje isomeren ( cyklopropen ; III ) är de tre kolen anslutna till en ring med två enkelbindningar och en dubbelbindning. I alla tre tillfredsställs de återstående valenserna av kolatomerna med de fyra väten.

Observera igen att det bara finns en strukturell isomer med en trippelbindning, eftersom den andra möjliga placeringen av den bindningen bara drar de tre kolen i en annan ordning. Av samma anledning finns det bara en cyklopropen, inte tre.

Tautomerer

Tautomerer är strukturella isomerer som lätt interkonverterar, så att två eller flera arter existerar i jämvikt som t.ex.

.

Viktiga exempel är keto-enol tautomerism och jämvikten mellan neutrala och zwitterjoniska former av en aminosyra .

Resonansformer

Strukturen för vissa molekyler beskrivs ibland som en resonans mellan flera uppenbarligen olika strukturella isomerer. Det klassiska exemplet är 1,2 -metylbensen ( o -xylen), som ofta beskrivs som en blandning av de två tydligen distinkta strukturella isomererna:

O xylen A.png O xylen B.png

Ingen av dessa två strukturer beskriver dock en verklig förening; de är fiktioner som är tänkta som ett sätt att beskriva (med sin "medelvärde" eller "resonans") den faktiska delokaliserade bindningen av o -xylen, som är den enda isomeren med en bensenkärna och två metylgrupper i angränsande positioner.

Stereoisomerer

Stereoisomerer har samma atomer eller isotoper som är förbundna med bindningar av samma typ, men skiljer sig åt i sina former - de relativa positionerna för dessa atomer i rymden, förutom rotationer och translationer

I teorin kan man föreställa sig att alla rumsliga arrangemang av atomerna i en molekyl eller jon gradvis ska ändras till alla andra arrangemang på oändligt många sätt, genom att flytta varje atom längs en lämplig väg. Ändringar i atomernas positioner kommer emellertid i allmänhet att förändra den inre energin i en molekyl, som bestäms av vinklarna mellan bindningar i varje atom och av avstånden mellan atomer (oavsett om de är bundna eller inte).

En konformationell isomer är ett arrangemang av atomerna i molekylen eller jonen för vilken den inre energin är ett lokalt minimum ; det vill säga ett arrangemang så att eventuella små förändringar i atomernas positioner kommer att öka den inre energin och därmed resultera i krafter som tenderar att driva atomerna tillbaka till de ursprungliga positionerna. Att ändra molekylens form från ett sådant energiminimum till ett annat energiminimum kommer därför att kräva att gå igenom konfigurationer som har högre energi än och . Det vill säga en konformationsisomer separeras från någon annan isomer med en energibarriär : mängden som tillfälligt måste läggas till molekylens inre energi för att gå igenom alla mellanliggande konformationer längs den "enklaste" vägen (den som minimerar det beloppet).

Molekylära modeller av cyklohexan i båt- och stolkonformationer. Kolatomerna är färgade gula eller blå beroende på om de ligger ovanför eller under ringens medelplan. C – C -bindningarna på ringen är ljusgröna.

Ett klassiskt exempel på konformationell isomerism är cyklohexan . Alkaner har i allmänhet minimal energi när vinklarna är nära 110 grader. Konformationer av cyklohexanmolekylen med alla sex kolatomerna på samma plan har en högre energi, eftersom några eller alla vinklar måste vara långt från det värdet (120 grader för en vanlig sexkant). Således har de konformationer som är lokala energiminiima ringen vriden i rymden, enligt ett av två mönster som kallas stol (med kolen växelvis ovanför och under deras medelplan) och båt (med två motsatta kol ovanför planet, och det andra fyra under den).

Om energibarriären mellan två konformationsisomerer är tillräckligt låg kan den övervinnas av de slumpmässiga insatserna av termisk energi som molekylen får från interaktioner med omgivningen eller från sina egna vibrationer . I så fall kan de två isomererna lika gärna betraktas som en enda isomer, beroende på temperaturen och kontexten. Till exempel omvandlas de två konformationerna av cyklohexan till varandra ganska snabbt vid rumstemperatur (i flytande tillstånd), så att de vanligtvis behandlas som en enda isomer i kemi.

I vissa fall kan barriären korsas av kvanttunnel av själva atomerna. Detta sista fenomen förhindrar separering av stereoisomerer av fluorkloramin eller väteperoxid , eftersom de två överensstämmelserna med minimienergi omvandlas i några pikosekunder även vid mycket låga temperaturer.

Omvänt kan energibarriären vara så hög att det enklaste sättet att övervinna den skulle kräva tillfällig brytning och sedan reformering eller fler bindningar av molekylen. I så fall är de två isomererna vanligtvis tillräckligt stabila för att isoleras och behandlas som distinkta ämnen. Dessa isomerer sägs då vara olika konfigurationsisomerer eller "konfigurationer" av molekylen, inte bara två olika konformationer. (Man bör dock vara medveten om att termerna "konformation" och "konfiguration" i stort sett är synonyma utanför kemi, och deras åtskillnad kan vara kontroversiell även bland kemister.)

Interaktioner med andra molekyler av samma eller olika föreningar (till exempel genom vätebindningar ) kan avsevärt förändra energin i konformationer för en molekyl. Därför är de möjliga isomererna av en förening i lösning eller i dess flytande och fasta faser mycket olika från de för en isolerad molekyl i vakuum. Även i gasfasen kommer vissa föreningar som ättiksyra att existera mestadels i form av dimerer eller större grupper av molekyler, vars konfigurationer kan skilja sig från de för den isolerade molekylen.

Enantiomerer

Två föreningar sägs vara enantiomerer om deras molekyler är spegelbilder av varandra, som inte kan fås att sammanfalla endast genom rotationer eller translationer - som en vänster hand och en höger hand. De två formerna sägs vara kirala .

Ett klassiskt exempel är bromklorfluormetan ( ). De två enantiomererna kan till exempel särskiljas genom huruvida vägen svänger medurs eller moturs sett från väteatomen. För att ändra den ena konformationen till den andra måste de fyra atomerna någon gång ligga på samma plan - vilket skulle kräva kraftig ansträngning eller brytning av deras bindningar till kolatomen. Motsvarande energibarriär mellan de två konformationerna är så hög att det praktiskt taget inte sker någon omvandling mellan dem vid rumstemperatur, och de kan betraktas som olika konfigurationer.

Föreningen klorfluormetan är däremot inte kiral: spegelbilden av dess molekyl erhålls också med en halv varv runt en lämplig axel.

Ett annat exempel på en kiral förening är 2,3-pentadien, ett kolväte som innehåller två överlappande dubbelbindningar. Dubbelbindningarna är sådana att de tre mellersta kolen är i en rak linje, medan de tre första och de tre sista ligger på vinkelräta plan. Molekylen och dess spegelbild är inte överlagra trots att molekylen har en symmetriaxel. De två enantiomererna kan särskiljas till exempel genom högerregeln . Denna typ av isomerism kallas axiell isomerism .

Enantiomerer beter sig identiskt i kemiska reaktioner, utom när de reageras med kirala föreningar eller i närvaro av kirala katalysatorer , såsom de flesta enzymer . Av den senare anledningen har de två enantiomererna i de flesta kirala föreningar vanligtvis markant olika effekter och roller i levande organismer. Inom biokemi och livsmedelsvetenskap identifieras vanligtvis de två enantiomererna i en kiral molekyl - såsom glukos - och behandlas som mycket olika ämnen.

Varje enantiomer i en kiral förening roterar vanligtvis planet för polariserat ljus som passerar genom det. Rotationen har samma storlek men motsatta sinnen för de två isomererna och kan vara ett användbart sätt att skilja och mäta deras koncentration i en lösning. Av denna anledning kallades enantiomerer tidigare "optiska isomerer". Denna term är dock tvetydig och avskräcks av IUPAC .

Stereoisomerer som inte är enantiomerer kallas diastereomerer . Vissa diastereomerer kan innehålla kiralt centrum , andra inte.

Vissa enantiomeren par (som de i trans -cyclooctene ) kan omvandlas till varandra genom interna rörelser som förändring bindningslängder och vinklar bara något. Andra par (såsom CHFClBr) kan inte omvandlas utan att bryta bindningar, och därför är olika konfigurationer.

Cis-trans-isomerism

En dubbelbindning mellan två kolatomer tvingar de återstående fyra bindningarna (om de är enkla) att ligga på samma plan, vinkelrätt mot bindningens plan enligt definitionen av dess π -omlopp . Om de två bindningarna på varje kol ansluter till olika atomer är två olika konformationer möjliga, som skiljer sig från varandra genom en vridning på 180 grader av ett av kolatomerna kring dubbelbindningen.

Det klassiska exemplet är dikloreten , specifikt den strukturella isomeren som har en klor bunden till varje kol. Den har två konformationella isomerer, med de två klorerna på samma sida eller på motsatta sidor av dubbelbindningens plan. De kallas traditionellt cis (från latin som betyder "på denna sida av") respektive trans ("på andra sidan av"); eller Z och E i den IUPAC rekommenderade nomenklaturen. Omvandling mellan dessa två former kräver vanligtvis tillfälligt bryta bindningar (eller förvandla dubbelbindningen till en enda bindning), så de två anses vara olika konfigurationer av molekylen.

Mer allmänt, cis - trans -isomerism (tidigare kallat "geometrisk isomeri") inträffar i molekyler där den relativa orienteringen av två särskiljbara funktionella grupper är begränsad av en något styv ram av andra atomer.

Till exempel, i den cykliska alkoholen inositol (en sexfaldig alkohol med cyklohexan), sex-kol-cyklisk ryggrad förhindrar till stor del hydroxyl- och vätet på varje kol från omkopplings platser. Därför har man olika konfigurationsisomerer beroende på om varje hydroxyl är på "denna sida" eller "den andra sidan" av ringens medelplan. Diskonterande isomerer som är ekvivalenta under rotationer, det finns nio isomerer som skiljer sig genom detta kriterium och beter sig som olika stabila substanser (två av dem är enantiomerer av varandra). Den vanligaste i naturen ( myo -inositol) har hydroxylerna på kol 1, 2, 3 och 5 på samma sida av planet, och kan därför kallas cis -1,2,3,5- trans -4, 6-cyklohexanhexol. Och var och en av dessa cis - trans -isomerer kan möjligen ha stabil "stol" eller "båt" konformationer (även om de barriärer mellan dessa är signifikant lägre än de mellan olika cis - trans isomerer).

De två isomera komplex, cisplatin och transplatin , är exempel på kvadrat plana MX 2 Y 2 molekyler med M = Pt.

Cis- och trans -isomerer förekommer också i oorganiska koordinationsföreningar , såsom fyrkantiga plana komplex och oktaedriska komplex.

För mer komplexa organiska molekyler är cis- och trans -etiketterna tvetydiga. IUPAC rekommenderar ett mer exakt märkningsschema, baserat på CIP -prioriteringarna för bindningarna vid varje kolatom.

Centra med icke-ekvivalenta obligationer

Mer allmänt kan atomer eller atomgrupper som kan bilda tre eller flera icke-ekvivalenta enkelbindningar (såsom övergångsmetaller i koordinationsföreningar) ge upphov till flera stereoisomerer när olika atomer eller grupper är fästa vid dessa positioner. Detsamma gäller om ett centrum med sex eller flera ekvivalenta obligationer har två eller flera substituenter.

Till exempel i föreningen har bindningarna från fosforatomen till de fem halogenerna ungefär trigonal bipyramidal geometri . Således är två stereoisomerer med den formeln möjliga, beroende på om kloratomen intar en av de två "axiella" positionerna eller en av de tre "ekvatoriala" positionerna.

För föreningen är tre isomerer möjliga, med noll, en eller två klor i axiella lägen.

Som ett annat exempel har ett komplex med en formel som , där centralatomen M bildar sex bindningar med oktaedrisk geometri , minst två ansikts -meridionalisomerer , beroende på om de tre bindningarna (och därmed också de tre bindningarna) är riktade mot tre hörn av ena sidan av oktahedronen ( fac isomer), eller ligga på samma ekvatorial- eller "meridian" -plan av den ( mer isomer).

Rotamerer och atropisomerer

Två delar av en molekyl som är anslutna med bara en enda bindning kan rotera kring den bindningen. Även om själva bindningen är likgiltig för den rotationen, orsakar attraktioner och avstötningar mellan atomerna i de två delarna normalt att energin i hela molekylen varierar (och möjligen också att de två delarna deformeras) beroende på den relativa rotationsvinkeln φ mellan två delar. Då kommer det att finnas ett eller flera specialvärden på φ för vilka energin är på ett lokalt minimum. Motsvarande konformationer av molekylen kallas rotationsisomerer eller rotamerer .

Sålunda, till exempel, i en etan -molekyl , alla bindningsvinklar och längd är snävt begränsade, förutom att de två metyl- grupper oberoende kan rotera kring axeln. Så även om dessa vinklar och avstånd antas vara fasta finns det oändligt många konformationer för etanmolekylen, som skiljer sig genom den relativa rotationsvinkeln φ mellan de två grupperna. Den svaga avstötningen mellan väteatomerna i de två metylgrupperna får energin att minimeras för tre specifika värden på φ, 120 ° från varandra. I dessa konfigurationer är de sex planen eller 60 ° från varandra. Diskonterar rotationer av hela molekylen, den konfigurationen är en enda isomer-den så kallade förskjutna konformationen.

Rotation mellan de två halvorna av molekylen 1,2-dikloroetan ( har också tre lokala energiminima, men de har olika energier på grund av skillnader mellan , och interaktioner. Det finns därför tre rotamerer: en trans- isomer där de två klorinerna är på samma plan som de två kolen, men med motsatt riktade bindningar; och två gauche -isomerer, spegelbilder av varandra, där de två grupperna roteras cirka 109 ° från den positionen. Den beräknade energiskillnaden mellan trans och gauche är ~ 1,5 kcal/mol, barriären för ~ 109 ° rotation från trans till gauche är ~ 5 kcal/mol, och den för ~ 142 ° rotation från en gauche till dess enantiomer är ~ 8 kcal/mol. Situationen för butan är liknande , men med lätt lägre gauche -energier och barriärer.

Om de två delarna av molekylen som är anslutna med en enda bindning är skrymmande eller laddade kan energibarriärerna vara mycket högre. Till exempel, i föreningen bifenyl - två fenylgrupper anslutna med en enda bindning - ger avstötningen mellan väteatomer närmast den centrala enkelbindningen den helt plana konformationen, med de två ringarna på samma plan, en högre energi än konformationer där två ringar är sneda. I gasfasen har molekylen därför minst två rotamerer, med ringplanen vridna med ± 47 °, vilket är spegelbilder av varandra. Barriären mellan dem är ganska låg (~ 8 kJ /mol). Denna steriska hindringseffekt är mer uttalad när dessa fyra väten ersätts av större atomer eller grupper, som klor eller karboxyler . Om barriären är tillräckligt hög för att de två rotamererna ska separeras som stabila föreningar vid rumstemperatur kallas de atropisomerer .

Topoisomerer

Stora molekyler kan ha isomerer som skiljer sig genom topologin för deras övergripande arrangemang i rymden, även om det inte finns någon specifik geometrisk begränsning som skiljer dem åt. Exempelvis kan långa kedjor vara vridna för att bilda topologiskt distinkta knop , med inbördes omvandling förhindras av skrymmande substituenter eller cykel stängning (såsom i cirkulära DNA och RNA- plasmider ). Vissa knutar kan komma i enantiomerpar i spegelbild. Sådana former kallas topologiska isomerer eller topoisomerer .

Dessutom kan två eller flera sådana molekyler bindas samman i en catenan av sådana topologiska kopplingar, även om det inte finns någon kemisk bindning mellan dem. Om molekylerna är tillräckligt stora kan kopplingen ske på flera topologiskt distinkta sätt och utgöra olika isomerer. Burföreningar , såsom helium inneslutet i dodekaedran (He@ C
20
H
20
) och kolpeapoder , är en liknande typ av topologisk isomerism som involverar molekyler med stora inre hålrum med begränsade eller inga öppningar.

Isotoper och snurr

Isotopomerer

Olika isotoper av samma element kan betraktas som olika typer av atomer när man räknar upp isomerer av en molekyl eller jon. Ersättningen av en eller flera atomer med deras isotoper kan skapa flera strukturella isomerer och/eller stereoisomerer från en enda isomer.

Till exempel, ersätter två atomer av vanligt väte ( ) med deuterium ( , eller ) på en etanmolekyl ger två distinkta strukturella isomerer, beroende på om substitutionerna är båda på samma kol (1,1-dideuteroethane, ) eller en på varje kol (1,2-dideuteroetan, ); som om substituenten var klor istället för deuterium. De två föreningarna omvandlas inte lätt och har olika egenskaper, till exempel deras mikrovågsspektrum .

Ett annat exempel skulle vara att ersätta en atom av deuterium med ett av vätena i klorfluormetan ( ). Även om den ursprungliga föreningen inte är kiral och har en enda isomer, skapar substitutionen ett par kirala enantiomerer av , vilka skulle kunna särskiljas (åtminstone i teorin) genom deras optiska aktivitet.

När två isomerer skulle vara identiska om alla isotoper av varje element ersattes av en enda isotop, beskrivs de som isotopomerer eller isotopiska isomerer. I de två ovanstående exemplen om alla ersattes av skulle de två dideuteroetanerna båda bli etan och de två deuteroklorfluormetanerna båda bli .

Begreppet isotopomerer skiljer sig från isotopologer eller isotopiska homologer, som skiljer sig åt i sin isotopkomposition. Till exempel, och är isotopologer och inte isotopomerer, och är därför inte isomerer av varandra.

Snurra isomerer

En annan typ av isomerism baserad på kärnkraftsegenskaper är spinnisomerism , där molekyler endast skiljer sig i de relativa snurrarna i de bestående atomkärnorna. Detta fenomen är betydelsefullt för molekylärt väte, som delvis kan separeras i två spinnisomerer: parahydrogen, med spinnarna i de två kärnorna pekande på motsatta sätt, och ortohydrogen, där spinnarna pekar på samma sätt.

Jonisering och elektronisk excitation

Samma isomer kan också vara i olika upphetsade tillstånd , som skiljer sig genom kvanttillståndet för deras elektroner. Till exempel, den syre kan molekylen vara i triplettillstånd eller en av två singlettillstånd . Dessa betraktas inte som olika isomerer, eftersom sådana molekyler vanligtvis sönderfaller spontant till sitt lägsta energitillstånd på en relativt kort tidsskala.

På samma sätt betraktas polyatomiska joner och molekyler som endast skiljer sig genom tillsats eller avlägsnande av elektroner, som syre eller peroxidjonen , inte som isomerer.

Isomerisering

Isomerisering är processen genom vilken en molekyl omvandlas till en annan molekyl som har exakt samma atomer, men atomerna omarrangeras. I vissa molekyler och under vissa förhållanden sker isomerisering spontant. Många isomerer är lika eller ungefär lika i bindningsenergi , och finns därför i ungefär lika stora mängder, förutsatt att de kan interkonvertera relativt fritt, det vill säga energibarriären mellan de två isomererna är inte för hög. När isomeriseringen sker intramolekylärt anses det vara en omarrangeringsreaktion .

Ett exempel på en organometallisk isomerisering är produktionen av dekafenylferrocen, [(η 5 -C 5 Ph 5 ) 2 Fe] från dess kopplingsisomer .

Bildning av dekafenylferrocen från dess kopplingsisomer.PNG
Syntes av fumarsyra

Industriell syntes av fumarsyra fortskrider via cis-trans-isomeriseringen av maleinsyra :

MaleictoFumaric.png

Topoisomeraser är enzymer som kan skära och reformera cirkulärt DNA och därmed ändra dess topologi.

Medicinsk kemi

Isomerer med distinkta biologiska egenskaper är vanliga; till exempel placering av metylgrupper . I substituerade xantiner är teobromin , som finns i choklad, en vasodilatator med vissa effekter gemensamt med koffein ; men om en av de två metylgrupperna flyttas till en annan position på kärnan med två ringar, är isomeren teofyllin , som har en mängd olika effekter, inklusive bronkodilatation och antiinflammatorisk verkan. Ett annat exempel på detta förekommer i de fenetylaminbaserade stimulerande läkemedlen. Fentermin är en icke-kiral förening med en svagare effekt än amfetamin . Det används som en aptitreducerande medicin och har milda eller inga stimulerande egenskaper. Emellertid ger ett alternativt atomarrangemang dextrometamfetamin , vilket är ett starkare stimulansmedel än amfetamin.

Inom medicinsk kemi och biokemi är enantiomerer ett särskilt bekymmer eftersom de kan ha distinkt biologisk aktivitet . Många förberedande förfaranden ger en blandning av lika stora mängder av båda enantiomera formerna. I vissa fall separeras enantiomererna med kromatografi med hjälp av kirala stationära faser. De kan också separeras genom bildning av diastereomera salter . I andra fall har enantioselektiv syntes utvecklats.

Som ett oorganiskt exempel är cisplatin (se struktur ovan) ett viktigt läkemedel som används vid cancerkemoterapi, medan transisomeren (transplatin) inte har någon användbar farmakologisk aktivitet.

Historia

Isomerism observerades första gången 1827, när Friedrich Wöhler framställde silvercyanat och upptäckte att även om dess grundkomposition var identisk med silverfulminat (framställd av Justus von Liebig föregående år), var dess egenskaper distinkta. Denna upptäckt utmanade den rådande kemiska förståelsen av tiden, som ansåg att kemiska föreningar endast kunde skiljas när deras grundkompositioner skiljer sig åt. (Vi vet nu att bindningsstrukturer av DUNDRA och cyanat kan approximativt beskrivas som ≡ och , respektive.)

Ytterligare exempel hittades under de följande åren, såsom Wöhlers upptäckt 1828 att urea har samma atomkomposition ( ) som det kemiskt distinkta ammoniumcyanatet . (Deras strukturer är nu kända för att vara och , respektive.) I 1830 Jöns Jacob Berzelius introducerade termen isomeri att beskriva fenomenet.

1848 observerade Louis Pasteur att vinsyra -kristaller kom i två slags former som var spegelbilder av varandra. Genom att separera kristallerna för hand fick han två versioner av vinsyra, som var och en skulle kristallisera i endast en av de två formerna, och roterade planet för polariserat ljus i samma grad men i motsatta riktningar.

Se även

Referenser

externa länkar