Harmaline - Harmaline

Harmaline
Harmalin.svg
Harmaline-from-xtal-Mercury-3D-bs.png
Kliniska data
beroendet
ansvar 		Ej tillämpligt
Vägar
administrering 		Förtäring
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • 7-metoxi-1-metyl-4,9-dihydro-3 H -pyrido [3,4- b ] indol
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100,005,594 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 13 H 14 N 2 O
Molmassa 214,268  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
Smältpunkt 232–234 ° C (450–453 ° F)
  • COc3ccc2c1CCN = C (C) c1 [nH] c2c3
  • InChI = 1S / C13H14N2O / c1-8-13-11 (5-6-14-8) 10-4-3-9 (16-2) 7-12 (10) 15-13 / h3-4,7, 15H, 5-6H2,1-2H3  kolla upp Y
  • Nyckel: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N  kolla upp Y
 ☒ N kolla upp Y   (vad är det här?) (verifiera)  

Harmalin är en fluorescerande indol alkaloid från gruppen av Härmälä alkaloider och beta-karboliner . Det är den delvis hydrerade formen av harmin .

Förekomst i naturen

Olika växter innehåller harmalin inklusive Peganum harmala (syrisk rue) samt den hallucinogena drycken ayahuasca , som traditionellt bryggs med Banisteriopsis caapi . Harmala-alkaloiderna, som är närvarande vid 3 viktprocent, kan extraheras från de syriska frön.

Effekter

Harmaline är ett stimulerande medel i centrala nervsystemet och en "reversibel hämmare av MAO- A ( RIMA )". Detta innebär att risken för en hypertensiv kris, en farlig högt blodtryckskris från att äta tyraminrika livsmedel som ost, sannolikt är lägre med harmalin än med irreversibla MAO-hämmare som fenelzin .

Harmalin och harmin fluorescerar under ultraviolett ljus . Dessa tre extraktioner indikerar att den mellersta har en högre koncentration av de två föreningarna.

Harmala-alkaloiderna är psykoaktiva hos människor. Harmaline har visat sig fungera som en acetylkolinesterashämmare . Harmaline stimulerar också striatal dopaminfrisättning hos råttor vid mycket höga dosnivåer. Eftersom harmaline är en reversibel hämmare av monoaminoxidas A , kan det i teorin inducera både serotoninsyndrom och hypertensiva kriser i kombination med tyramin, serotonergika, katekolaminergika eller läkemedel. Harmaline-innehållande växter och tryptamininnehållande växter används i ayahuasca bryggor. De hämmande effekterna på monoaminoxidas gör det möjligt för dimetyltryptamin (DMT) , den psykoaktivt framträdande kemikalien i blandningen, att kringgå den omfattande första-pass-metabolismen den genomgår vid intag, vilket gör att en psykologiskt aktiv mängd av kemikalien kan existera i hjärnan under en uppfattbar period av tid. Harmaline tvingar den anabola metabolismen av serotonin till N-acetylserotonin (normelatonin) och sedan till melatonin , kroppens främsta sömnreglerande hormon och en kraftfull antioxidant.

US patent nummer 5591738 beskriver ett förfarande för behandling av olika kemiska beroenden via administrering av harmalin och eller andra beta-karboliner.

En studie har rapporterat den antivirala aktiviteten av Harmaline mot Herpes Simplex Virus 1 och 2 ( HSV-1 och HSV-2 ) genom att hämma omedelbar tidig transkription av viruset vid icke-cytotoxisk koncentration.

Harmaline är känt för att fungera som en histamin N-metyltransferashämmare . Detta förklarar hur harmalin framkallar sina vakenhetsfrämjande effekter .

Rättslig status

Australien

Harmala-alkaloider betraktas som förbjudna ämnen enligt Schema 9 enligt Giftstandarden (oktober 2015). Ett ämne enligt Schema 9 är ett ämne som kan missbrukas eller missbrukas, vars tillverkning, innehav, försäljning eller användning bör vara förbjudet enligt lag utom när det krävs för medicinsk eller vetenskaplig forskning eller för analytiska, undervisnings- eller utbildningsändamål med godkännande av Commonwealth och / eller statliga eller territoriella hälsomyndigheter.

Kanada

Harmaline och Harmalol anses vara Schema III-kontrollerade ämnen enligt lagen om kontrollerade läkemedel och ämnen . Varje person som befinner sig i besittning av ett schema III-läkemedel gör sig skyldig till ett åtalbart brott och kan fängslas under högst tre år; eller för ett första överträdelse, skyldigt vid övertygelse, till böter som inte överstiger tusen dollar eller till fängelse under högst sex månader, eller till båda. Varje person som befunnits människohandel med ett schema III-läkemedel är skyldigt till ett anklagbart brott och fängelsestraff i högst tio år, eller är skyldigt till en sammanfattande övertygelse (förstagångsbrottslingar) och fängelse under en period som inte överstiger arton månader.

Se även

Referenser

externa länkar