EA -4056 - EA-4056
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC -namn
1,9-Bis [metyl-2 (3-dimetylkarbamoxipyridyl) metylamino] nonandimetobromid
|
|
|
Föredraget IUPAC -namn
N 1 , N 9 -Bis ({3-[(dimetylkarbamoyl) oxi] pyridin-2-yl} metyl) -N 1 , N 1 , N 9 , N 9- tetrametylnonan-1,9-bis (aminium) dibromid |
|
| Identifierare | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 31 H 52 N 6 O 4 · Br 2 | |
| Molmassa | 732,6 g/mol |
| Utseende | kristallint fast ämne |
| Smältpunkt | 100–105 ° C |
| Löslighet | lösligt i vatten och alkoholer |
| Faror | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( median dos )
|
11 µg/kg för möss och 2,7 µg/kg för kaniner via IV |
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Infobox -referenser | |
EA-4056 är en dödlig karbamat nervgas . Det är dödligt eftersom det hämmar acetylkolinesteras . Inhibering orsakar en alltför hög ackumulering av acetylkolin mellan nerv- och muskelcellerna . Detta förlamar musklerna genom att förhindra deras avslappning. De förlamade musklerna inkluderar musklerna som används för andning.
Patent som tilldelats amerikanska armén för EA-4056 bland andra liknande nervmedel ingavs den 7 december 1967.
Dödlighet
Karbamater som EA-4056 absorberas väl av lungorna, mag-tarmkanalen och huden. Tecken och symptom från exponering för sådana karbamater liknar andra nervmedel. I allmänhet är deras penetration genom blod-hjärnbarriären svår på grund av kvaternära kväve i dessa molekyler . Trots detta påstås EA-4056 vara cirka tre gånger mer giftigt än VX (ett annat nervmedel). För VX uppskattas median dödlig dos (LD 50 ) för 70 kg män via exponering för huden vara 10 mg, och den dödliga koncentrationstiden (LCt 50 ), som mäter ångans koncentration per exponerad tid, är uppskattas till 30–50 mg · min/m 3 . Dessa värden för EA-4056 kan uppskattas till 3,3 mg och 10–16,7 mg · min/m 3 genom division .
Intravenös LD 50 för EA-4056 är 0,0011 mg/kg för möss och 0,0027 mg/kg för kaniner.
Egenskaper
EA-4056: s CAS är 110913-96-7, massa 732,6 g/mol, smältpunkt 100–105 ° C, och det är lösligt i vatten och alkoholer. Det är ett kristallint fast ämne. EA-4056 avdunstar långsamt in i luften; sålunda kan det klassas som extremt ihållande i miljön om eventuella effekter av yttre faktorer som solsken och vatten ( luftfuktighet ) på den försummas. Olika andra salter än bara bromsalter har rapporterats.
Syntes
2-dimetylaminometyl-3-dimetylkarbamoxipyridinprekursor framställs. Det görs via Mannich-reaktion genom att använda 3-pyridol (CAS 109-00-2), dimetylamin och formaldehyd . Resulterande 2-((dimetylamino) metyl) pyridin-3-ol (CAS 2168-13-0) karbamoyleras sedan med dimetylkarbamoylklorid . För en annan produkt kan andra sekundära aminer än dimetylamin användas; såsom de som innehåller metyl- , etyl- , propyl- , isopropyl- , butyl- och bensylgrupper .
2 mol 2-dimetylaminometyl-3-dimetylkarbamoxipyridin och ca. 1 mol α, ω -dihalo alkan (t ex 1,9-dibromnonan i detta fall) i acetonitril upphettas på ett ångbad i 6 timmar. Den får sedan stå över natten vid rumstemperatur. Den kristallina produkten uppsamlas genom filtrering och finfördelas sedan med aceton . Om inget fast ämne separeras tillsätts etylacetat för att fälla ut råprodukten. Produkten löses sedan i varm etanol och behandlades med avfärgande träkol . Etylacetat sätts till den filtrerade lösningen för att fälla ut den kristallina produkten. E-4056-produkten samlas sedan upp och torkas. Utbytet är 95%.
Andra stabila salter av EA-4056 än bromid kan framställas såsom sulfat , nitrat , väte , oxalat och perklorat . Andra a, ω-dihaloalkaner kan användas för att erhålla liknande molekyler med olika kolkedjelängder.