Akrylamid - Acrylamide

Akrylamid
Akrylamid-2D-skeletal.png
Akrylamid-MW-2000-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC -namn
Prop-2-enamid
Andra namn
Akrylamid
Akryl amid
Identifierare
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.067 Redigera detta på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C3H5NO/c1-2-3 (4) 5/h2H, 1H2, (H2,4,5) kontrolleraY
    Nyckel: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N kontrolleraY
  • InChI = 1/C3H5NO/c1-2-3 (4) 5/h2H, 1H2, (H2,4,5)
    Nyckel: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
  • O = C (C = C) N
  • C = CC (= O) N
Egenskaper
C 3 H 5 N O
Molmassa 71,079  g · mol −1
Utseende vitt kristallint fast ämne, ingen lukt
Densitet 1,322 g / cm 3
Smältpunkt 84,5 ° C (184,1 ° F; 357,6 K)
Kokpunkt Ingen ( polymerisation ); sönderdelas vid 175-300 ° C
390 g/L (25 ° C)
Faror
Huvudsakliga faror potentiellt cancerframkallande
Säkerhetsdatablad ICSC 0091
GHS -piktogram GHS06: GiftigtGHS08: Hälsorisk
H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 , H372
P201 , P280 , P301+310 , P305+351+338 , P308+313
NFPA 704 (eldiamant)
3
2
2
Flampunkt 138 ° C (280 ° F; 411 K)
424 ° C (795 ° F; 697 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( median dos )
 100-200 mg/kg (däggdjur, oralt)
107 mg/kg (mus, oral)
150 mg/kg (kanin, oral)
150 mg/kg (marsvin, oralt)
124 mg/kg (råtta, oral)
NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
 TWA 0,3 mg/m 3 [hud]
REL (rekommenderas)
 Ca TWA 0,03 mg/m 3 [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
 60 mg/m 3
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kontrolleraY verifiera  ( vad är   ?) kontrolleraY☒N
Infobox -referenser

Akrylamid (eller akryl amid ) är en organisk förening med den kemiska formeln CH 2 = CHC (O) NH 2 . Det är ett vitt luktfritt fast ämne, lösligt i vatten och flera organiska lösningsmedel. Ur kemiperspektivet är akrylamid en vinylsubstituerad primär amid (CONH 2 ). Det produceras industriellt främst som en föregångare till polyakrylamider , som har många användningsområden som vattenlösliga förtjockningsmedel och flockningsmedel . Det är mycket giftigt, troligen cancerframkallande , men dess huvudsakliga derivat polyakrylamid är giftfritt. Möjligheten att denna oskyldiga bulkkemikalie innehåller spår av dess farliga föregångare har länge väckt uppmärksamhet.

Produktion

Akrylamid kan framställas genom hydrolys av akrylonitril :

CH 2 = CHCN + H 2 O → CH 2 = CHC (O) NH 2

Reaktionen katalyseras av svavelsyra liksom olika metallsalter. Hydrolys katalyseras dock huvudsakligen av enzymet nitrilhydratas . År 2008 producerades uppskattningsvis 750 000 000 kg polyakrylamid, vilket kräver en lika stor mängd monomerakrylamid.

Eftersom akrylamid är flyktigt och farligt hanteras det huvudsakligen som en vattenlösning.

Användningsområden

Proteiner av erytrocyter separeras genom användning av polyakrylamidgeler ( SDS-PAGE ).

Majoriteten av akrylamid används för att tillverka olika polymerer, särskilt polyakrylamid . Denna vattenlösliga polymer, som har mycket låg toxicitet, används ofta som förtjockningsmedel och flockningsmedel. Dessa funktioner är värdefulla vid rening av dricksvatten, korrosionshämning, mineralutvinning och papperstillverkning. Polyakrylamidgeler används rutinmässigt inom medicin och biokemi för rening och analyser.

Giftighet och cancerframkallande

N - ( D -glucos-1-yl) - L -asparagin, prekursor till akrylamid i färdiglagad mat.

Akrylamid kan uppstå i vissa kokta livsmedel via en serie steg genom reaktionen av aminosyran asparagin och glukos. Denna kondensation, en av de Maillard-reaktioner , följt av dehydrogenering producerar N - ( D -glucos-1-yl) - L -asparagin, som vid pyrolys genererar några akrylamid.

Upptäckten 2002 att vissa kokta livsmedel innehåller akrylamid väckte betydande uppmärksamhet på dess möjliga biologiska effekter. IARC , NTP och EPA har klassificerat det som ett troligt cancerframkallande ämne. Även om epidemiologiska studier (från och med 2019) tyder på att akrylamidkonsumtion i kosten inte signifikant ökar människors risk att utveckla cancer , har genomisk analys visat att akrylamid exponeras för mänsklig cancerframkallande.

Europa

Enligt EFSA är de viktigaste toxicitetsriskerna för akrylamid "Neurotoxicitet, negativa effekter på manlig reproduktion, utvecklingstoxicitet och cancerframkallande ". Enligt deras forskning finns det dock ingen oro för icke- neoplastiska effekter. Även om sambandet mellan konsumtion av akrylamid och cancer hos råttor och möss har visats, är det fortfarande oklart om konsumtionen av akrylamid påverkar risken att utveckla cancer hos människor, och befintliga epidemiologiska studier på människor är mycket begränsade och gör inte visa något samband mellan akrylamid och cancer hos människor. Livsmedelsindustrins arbetare som utsätts för dubbelt så hög genomsnittlig nivå av akrylamid uppvisar inte högre cancerfrekvens.

HEATOX (värmegenererade livsmedelsgiftiga) studier i Europa

Heat-generated Food Toxicants (HEATOX) -projektet var ett multidisciplinärt forskningsprojekt som finansieras av Europeiska kommissionen och pågår från slutet av 2003 till början av 2007. Dess mål var att "uppskatta hälsorisker som kan vara förknippade med farliga föreningar i värmebehandlade livsmedel, [och att] hitta tillagnings-/bearbetningsmetoder som minimerar mängderna av dessa föreningar och därigenom tillhandahåller säkra, näringsrika och högkvalitativa livsmedel. " Den fann att "bevisen på att akrylamid medför en cancerrisk för människor har stärkts" och att "jämfört med många reglerade livsmedelscancerframkallande ämnen utgör exponeringen för akrylamid en högre uppskattad risk för europeiska konsumenter." HEATOX försökte också ge konsumenterna råd om hur de kan sänka sitt intag av akrylamid, och påpekade specifikt att hemlagad mat tenderar att bidra mycket mindre till de totala akrylamidnivåerna än livsmedel som tillverkats industriellt och att undvika överkokning är en av de bästa sätt att minimera exponeringen hemma.

Förenta staterna

Akrylamid klassificeras som ett extremt farligt ämne i USA enligt definitionen i avsnitt 302 i US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 USC 11002), och omfattas av strikta rapporteringskrav från anläggningar som producerar, lagrar, eller använd den i betydande mängder.

Akrylamid anses vara ett potentiellt yrkeskarcinogen av amerikanska myndigheter och klassificeras som ett cancerframkallande ämne i grupp 2A av IARC . Den Occupational Safety and Health Administration och NIOSH har ställt dermala hygieniska gränsvärden vid 0,03 mg / m 3 under en åtta timmars arbetsdag. I djurmodeller orsakar exponering för akrylamid tumörer i binjurarna , sköldkörteln , lungorna och testiklarna . Akrylamid absorberas lätt av huden och distribueras genom organismen; de högsta halterna av akrylamid efter exponering finns i blodet, icke-exponerad hud, njurar, lever, testiklar och mjälte. Akrylamid kan metaboliskt aktiveras av cytokrom P450 till en genotoxisk metabolit, glycidamid , som anses vara en kritisk verkningsmekanism för karcinogenesen av akrylamid. Å andra sidan kan akrylamid och glycidamid avgiftas via konjugering med glutation för att bilda akrylamid- och isomera glycidamid-glutationkonjugat, metaboliseras därefter till merkaptursyror och utsöndras i urinen. Akrylamid har också visat sig ha neurotoxiska effekter hos människor som har exponerats. Djurstudier visar såväl neurotoxiska effekter som mutationer i spermier.

Yttranden från hälsoorganisationer

Den American Cancer Society säger att laboratoriestudier har visat att akrylamid är sannolikt att vara cancerframkallande, men att från och med 2019 bevis från epidemiologiska studier tyder på att kost akrylamid är osannolikt att öka risken för att människor utvecklar cancer.

Den Världshälsoorganisationen (WHO) har inrättat ett clearinghus för information om akrylamid som innehåller en databas med forskare och uppgiftslämnare; referenser för forskning publicerad någon annanstans; informationsuppdateringar om den aktuella statusen för forskningsinsatser; och uppdateringar om information som är relevant för hälsorisken av akrylamid i livsmedel.

Faror

Akrylamid är också en hudirriterande och kan vara en tumörinitiator i huden, vilket potentiellt kan öka risken för hudcancer. Symtom på akrylamidexponering inkluderar dermatit i det exponerade området och perifer neuropati .

Laboratorieforskning har visat att vissa fytokemikalier kan ha potential att utvecklas till läkemedel som kan lindra akrylamids toxicitet.

Förekomst i mat och tillhörande hälsorisker

Upptäckt av akrylamid i livsmedel

Heta pommes frites värms till hög temperatur.

Akrylamid upptäcktes i livsmedel från eritreanska vetenskapsman Eden Tareke i april 2002, huvudsakligen i starchy livsmedel såsom potatischips (UK: potatischips ), pommes frites (UK: chips ) och bröd som hade upphettats högre än 120 ° C (248 ° F). Produktion av akrylamid i uppvärmningsprocessen visade sig vara temperaturberoende. Det hittades inte i mat som hade kokats eller i livsmedel som inte var uppvärmda.

Akrylamid har hittats i rostat kornte , kallat mugicha på japanska. Den korn rostas så det är mörkt brun innan den genomsyrad av varmt vatten. Rostningsprocessen producerade 200–600 mikrogram/kg akrylamid i mugicha. Detta är mindre än de> 1000 mikrogram/kg som finns i potatischips och andra stekta helpotatisnålmat som nämns i samma studie och det är oklart hur mycket av detta som intas efter att drycken är beredd. Risknäcken och sötpotatishalterna var lägre än i potatis. Hela potatisar visade sig ha betydligt lägre akrylamidnivåer än de andra, vilket tyder på en koppling mellan matberedningsmetod och akrylamidnivåer.

Akrylamidnivåerna verkar stiga när maten värms upp under längre tid. Även om forskare fortfarande är osäkra på de exakta mekanismerna för vilka akrylamid bildas i livsmedel, tror många att det är en biprodukt av Maillard -reaktionen . I stekta eller bakade varor kan akrylamid produceras genom reaktionen mellan asparagin och reducerande sockerarter ( fruktos , glukos , etc.) eller reaktiva karbonyler vid temperaturer över 120 ° C (248 ° F).

Senare studier har funnit akrylamid i svarta oliver , torkade plommon , torkade päron , kaffe och jordnötter .

Den amerikanska FDA har analyserat en mängd olika amerikanska livsmedelsprodukter för halter av akrylamid sedan 2002.

Allmän kännedom

Den 24 april 2002 meddelade Livsmedelsverket att akrylamid finns i bakad och stekt stärkelsehaltig mat , som potatischips , bröd och kakor . Oro väcktes främst på grund av de sannolika cancerframkallande effekterna av akrylamid. Detta följdes av ett starkt, men kortvarigt, intresse från pressen.

Den 26 augusti 2005 Kalifornien justitieminister Bill Lockyer lämnat in en stämningsansökan mot fyra tillverkare av pommes frites och chips - HJ Heinz Co. , Frito-Lay , Kettle Foods Inc. , och Lance Inc. - för att minska risken för konsumenter från konsumerar akrylamid. Rättegången avgjordes den 1 augusti 2008, där livsmedelsproducenterna gick med på att sänka akrylamidhalterna till 275 delar per miljard på tre år, för att undvika en varningsetikett från Proposition 65 . Företagen undvek rättegång genom att gå med på att betala sammanlagt 3 miljoner dollar i böter som en uppgörelse med Kaliforniens justitieminister.

År 2016 lanserade UK Food Standards Agency en kampanj som heter "Go for Gold", varning för den möjliga cancerrisken som är förknippad med att laga potatis och andra stärkelsehaltiga livsmedel vid höga temperaturer.

År 2018 beslutade en domare i Kalifornien att kaffeindustrin inte hade lämnat tillräckliga bevis för att akrylamidinnehållet i kaffe var tillräckligt säkert för att inte kräva en varning från Proposition 65.

Godtagbara gränser

Även akrylamid har känt toxiska effekter på nervsystemet och på fertilitet, en juni 2002 rapport från livsmedels- och jordbruksorganisation av FN och Världshälsoorganisationen försöker upprätta grundläggande toxikologi ( gränsvärde , no-observed-adverse-effect nivåer , acceptabelt dagligt intag , etc.) drog slutsatsen att intagsnivån som krävs för att observera neuropati (0,5 mg/kg kroppsvikt/dag) var 500 gånger högre än det genomsnittliga intaget av akrylamid (1 μg/kg kroppsvikt/dag). För effekter på fertiliteten är nivån 2000 gånger högre än det genomsnittliga intaget. Av detta drog de slutsatsen att akrylamidnivåer i livsmedel var säkra när det gäller neuropati, men väckte oro över mänsklig cancerframkallande effekt baserad på känd cancerframkallande egenskaper hos försöksdjur. Förbehandling av potatisskivor med asparaginas före stekning reducerade akrylamidinnehållet i de bearbetade chipsen till 81% jämfört med obehandlad kontroll.

Förekomst i cigaretter

Cigarettrökning är en viktig akrylamidkälla. Det har visats i en studie att orsaka en ökning av blodakrylamidnivåerna tre gånger högre än någon kostfaktor.

Se även

Referenser

externa länkar