3-metylfentanyl - 3-Methylfentanyl
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | 3-metylfentanyl, Mefentanyl |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 23 H 30 N 2 O |
| Molmassa | 350,506 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Chiralitet | Racemisk blandning |
| |
| |
  (vad är det här?) (verifiera)
| |
3-metylfentanyl (3-MF, mefentanyl) är ett opioid analgetikum som är en analog av fentanyl . 3-metylfentanyl är en av de mest potenta opioiderna, som uppskattas vara mellan 400 och 6000 gånger starkare än morfin , beroende på vilken isomer som används (med cis-isomererna som de mest potenta).
Översikt och historia
3-metylfentanyl upptäcktes först 1974 och uppträdde därefter på gatan som ett alternativ till den hemligt producerade fentanylanalogen α-metylfentanyl . Det blev dock snabbt uppenbart att 3-metylfentanyl var mycket mer potent än α-metylfentanyl och därmed farligare.
Medan 3-metylfentanyl ursprungligen såldes på den svarta marknaden endast under en kort tid mellan 1984 och 1985, gjorde dess höga styrka det till ett attraktivt mål för hemliga läkemedelsproducenter, eftersom racemisk 3-MF är 10–15 gånger mer potent än fentanyl, och så motsvarande större mängder skuren produkt för gatuförsäljning kan produceras för en motsvarande mängd ansträngning som för att producera fentanyl själv; ett gram 3-metylfentanyl kan vara tillräckligt för att producera flera tusen doseringsenheter en gång utspädd för försäljning. 3-MF har alltså återkommit flera gånger, på olika platser runt om i världen.
Det enda landet i världen med betydande (200+ dödsfall per år, mer än 10.000 missbrukare) missbruk av denna kemikalie är Estland , där en dos av 3-MF kostar 10 €, och andra opiater är generellt inte tillgängliga sedan slutet av 2000-talet. Cirka 1100 dödsfall från fentanyl- och 3-MF- missbruk registrerades i Estland mellan 2005–2013, jämfört med cirka 450 dödsfall i Sverige, Tyskland, Storbritannien, Finland och Grekland tillsammans under samma period.
Andra opioida analoger som är ännu starkare än 3-MF är kända, såsom karfentanil och ohmefentanyl , men dessa är betydligt svårare att tillverka än 3-metylfentanyl . Sedan 2016 innehåller fentanylbeslag i Estland mest karfentanil eller cyklopropylfentanyl.
3-metylfentanyl har liknande effekter som fentanyl, men är mycket starkare på grund av ökad bindningsaffinitet till målstället . Eftersom fentanyl i sig redan är mycket potent är 3-metylfentanyl extremt farligt när det används rekreationsområde och har resulterat i många dödsfall bland fritidsopioidanvändare som tar läkemedlet. Biverkningar av fentanylanaloger liknar de för fentanyl i sig, som inkluderar klåda , illamående och potentiellt allvarlig andningsdepression , vilket kan vara livshotande. Fentanylanaloger har dödat hundratals människor i hela Europa och de tidigare sovjetrepublikerna sedan den senaste återuppkomsten i bruk började i Estland i början av 2000-talet, och nya derivat fortsätter att dyka upp.
Använd som kemiskt vapen
3-metylfentanyl rapporterades också av media som identiteten på den bedövningsmedlet "gas" Kolokol-1 som levererades som en aerosol under Moskvas teatergisselkris 2002 där många gisslan dog av oavsiktlig överdosering, 3-metylfentanyl utesluts senare som primärt medel som används. Opiat motgift naloxon var till hands för att behandla offren för krisen, men oavsett på grund av deras fängelse, brist på mat eller vatten eller sömn, eller på grund av den nya karaktären av den fortfarande obekräftade föreningen som användes, akuta symtom fortsatte att utvecklas, vilket resulterade i många dödsfall trots administrering av naloxon.
Syntes
Ett antal metoder för syntes har publicerats. Den senaste är förmodligen metoden som publicerats av det serbiska kemiska samhället (2004).
Det finns dock en annan metod för att konstruera N- bensyl-3-metyl-4-piperidon i en 2-stegs Michael-reaktion , följt av Dieckmann-cyklisering som vanligt.
Se även
- 3-metylbutyrfentanyl
- 4-fluorofentanyl
- a-metylfentanyl
- Acetylfentanyl
- Butyrfentanyl
- Lista över fentanylanaloger