α -metylfentanyl - α-Methylfentanyl
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| ATC -kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 23 H 30 N 2 O |
| Molmassa | 350,506 g · mol −1 |
| 3D -modell ( JSmol ) | |
| |
| |
| (kontrollera) | |
a -metylfentanyl (eller alfa -metylfentanyl ) är ett opioid analgetikum som är en analog av fentanyl .
Historia
a-metylfentanyl upptäcktes ursprungligen av ett team på Janssen Pharmaceutica på 1960-talet. 1976 började det verka blandat med "porslinvitt" heroin som tillsats. Det identifierades först i kropparna till två offer för överdosering av droger i Orange County, Kalifornien , i december 1979, som tycktes ha dött av opiatöverdos men testat negativt för alla kända droger av denna typ. Under det närmaste året fanns det 13 fler dödsfall, och så småningom identifierades den ansvariga agenten som α-metylfentanyl.
α-metylfentanyl placerades på schema I-listan i september 1981, bara två år efter att det visade sig på gatan, men redan andra analoger utvecklades. Efter utseendet av a-metylfentanyl på marknaden har över tio nya analoger av fentanyl rapporterats, som börjar med para-fluorofentanyl , följt av a-metylacetylfentanyl , sedan av den mycket potenta 3-metylfentanylen , och därefter av många andra som β -hydroxifentanyl , ohmefentanyl , β-hydroxietiofentanyl och β-hydroxi-4-metylfentanyl. Utvecklingen av en så stor strukturell familj av nya narkotiska läkemedel var en viktig faktor som ansvarade för genomförandet av Federal Analog Act som för första gången försökte kontrollera hela familjer av läkemedel baserat på deras strukturella likhet snarare än att schemalägga nya läkemedelsanaloger individuellt som var och en dök upp.
År 1991 upptäckte en grupp ryska kemistudenter en förenklad syntesväg som använde fosgen istället för fenetylamin . Snart blev missbruk av drogen utbredd och orsakade en tiondel av överdoser i Moskva -regionen. α-metylfentanyl blev ökänt för låg säkerhet och produktionen minskade.
Effekter
a-metylfentanyl har liknande effekter som fentanyl . Det är mindre potent i vikt på grund av minskad bindningsaffinitet till dess målplats , men verkar längre eftersom a-metylgruppen stör bindningen till metaboliska enzymer som bryter ner läkemedlet. Den oberoende upptäckten av a-metylgruppens effekt på fentanyl markerade också första gången som hemlig fritidsdrogforskning påverkade praktisk vetenskaplig forskning.
Eftersom fentanyl i sig är mycket potent och ökänt för att orsaka dödliga överdoser när det missbrukas, och också mycket kortvarigt med fritidsanvändare som ofta administrerar doser varje timme, kan α-metylfentanyl ha flera fördelar jämfört med föräldraföreningen som ett rekreationsmedicin. Biverkningar av fentanylanaloger liknar de hos fentanyl i sig, som inkluderar klåda , illamående och potentiellt allvarlig andningsdepression (nämligen vid överdoser eller felaktiga läkemedelskombinationer, till exempel med bensodiazepiner ) som kan vara livshotande.
Fentanylanaloger som α-metylfentanyl och 3-metylfentanyl används ofta som "snitt" i små mängder i vanliga heroinfrimärken och påsar, vilket gör dem mer potenta och lönsamma än när de säljs som heroin ensam på grund av fördelen att höja detaljhandelspriset och styrka per såld enhet.
Se även
- 3-metylbutyrfentanyl
- 3-metylfentanyl
- 4-Fluorofentanyl
- Butyrfentanyl
- Furanylfentanyl
- Lista över fentanylanaloger