Gummi - Rubrene

Gummi
Skelettformel
Utrymme fyllande modell
Rubrene.jpg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
5,6,11,12-tetrafenyltetracen
Andra namn
5,6,11,12-tetrafenylnaftacen, rubren
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,494 Redigera detta på Wikidata
EG-nummer
  • InChI = 1S / C42H28 / c1-5-17-29 (18-6-1) 37-33-25-13-14-26-34 (33) 39 (31-21-9-3-10-22- 31) 42-40 (32-23-11-4-12-24-32) 36-28-16-15-27-35 (36) 38 (41 (37) 42) 30-19-7-2- 8-20-30 / h1-28H  kolla upp Y
    Nyckel: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N  kolla upp Y
  • InChI = 1 / C42H28 / c1-5-17-29 (18-6-1) 37-33-25-13-14-26-34 (33) 39 (31-21-9-3-10-22- 31) 42-40 (32-23-11-4-12-24-32) 36-28-16-15-27-35 (36) 38 (41 (37) 42) 30-19-7-2- 8-20-30 / h1-28H
    Nyckel: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
  • c5 (c3c (c1ccccc1c (c2ccccc2) c3c (c4ccccc4) c6ccccc56) c7ccccc7) c8ccccc8
Egenskaper
C 42 H 28
Molmassa 532,7 g / mol
Smältpunkt 315 ° C (599 ° F; 588 K)
Om inte annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kolla upp Y   verifiera  ( vad är    ?) kolla upp Y ☒ N
Infoboxreferenser

Rubren ( 5,6,11,12-tetrafenyltetracen ) är ett rött polycykliskt aromatiskt kolväte . Rubren används som sensibiliserande ämne vid kemoluminiscens och som en gul ljuskälla i ljusstifter .

Elektroniska egenskaper

Som en organisk halvledare är huvuddelen av rubren i organiska ljusdioder (OLED) och organiska fälteffekt-transistorer , som är kärnelementen i flexibla skärmar. Enda kristall transistorer kan framställas med användning kristallint rubren, som odlas i ett modifierat zon ugn på en temperaturgradient. Denna teknik, känd som fysisk ångtransport, introducerades 1998.

Rubren skiljer sig från att vara den organiska halvledaren med den högsta bärarmobiliteten och når 40 cm 2 / (V · s) för hål . Detta värde mättes i OFETs framställda genom avskalning ett tunt skikt av enkristallin rubren och överföring till ett Si / SiOa två substrat.

Kristallstruktur

Flera polymorfer av rubren är kända. Kristaller som odlas från ånga i vakuum kan vara monokliniska , trikliniska och ortorombiska motiv. Ortorombiska kristaller ( rymdgrupp B- bam ) erhålls i ett slutet system i en ugn med två zoner vid omgivande tryck.

Syntes

Rubren framställs genom att behandla 1,1,3-trifenylprop-2-yne-1-ol med tionylklorid .

3-klor-1,1,3-trifenylpropa-1,2-dien.png

Den resulterande klorolenen genomgår dimerisering och dehydroklorering för att ge rubren.

Rubrensyntes.png

Redoxegenskaper

Rubren, som andra polycykliska aromatiska molekyler, genomgår redoxreaktioner i lösning. Det oxiderar och minskar reversibelt vid 0,95 V respektive -1,37 V mot SCE . När katjonen och anjonen samgenereras i en elektrokemisk cell kan de kombineras med förintelse av sina laddningar, men producerar en exciterad rubrenmolekyl som avger vid 540 nm. Detta fenomen kallas elektrokemiluminescens .

Referenser