Gummi - Rubrene
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
5,6,11,12-tetrafenyltetracen |
|
Andra namn
5,6,11,12-tetrafenylnaftacen, rubren
|
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,494 |
EG-nummer | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C 42 H 28 | |
Molmassa | 532,7 g / mol |
Smältpunkt | 315 ° C (599 ° F; 588 K) |
Om inte annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verifiera ( vad är ?) | |
Infoboxreferenser | |
Rubren ( 5,6,11,12-tetrafenyltetracen ) är ett rött polycykliskt aromatiskt kolväte . Rubren används som sensibiliserande ämne vid kemoluminiscens och som en gul ljuskälla i ljusstifter .
Elektroniska egenskaper
Som en organisk halvledare är huvuddelen av rubren i organiska ljusdioder (OLED) och organiska fälteffekt-transistorer , som är kärnelementen i flexibla skärmar. Enda kristall transistorer kan framställas med användning kristallint rubren, som odlas i ett modifierat zon ugn på en temperaturgradient. Denna teknik, känd som fysisk ångtransport, introducerades 1998.
Rubren skiljer sig från att vara den organiska halvledaren med den högsta bärarmobiliteten och når 40 cm 2 / (V · s) för hål . Detta värde mättes i OFETs framställda genom avskalning ett tunt skikt av enkristallin rubren och överföring till ett Si / SiOa två substrat.
Kristallstruktur
Flera polymorfer av rubren är kända. Kristaller som odlas från ånga i vakuum kan vara monokliniska , trikliniska och ortorombiska motiv. Ortorombiska kristaller ( rymdgrupp B- bam ) erhålls i ett slutet system i en ugn med två zoner vid omgivande tryck.
Syntes
Rubren framställs genom att behandla 1,1,3-trifenylprop-2-yne-1-ol med tionylklorid .
Den resulterande klorolenen genomgår dimerisering och dehydroklorering för att ge rubren.
Redoxegenskaper
Rubren, som andra polycykliska aromatiska molekyler, genomgår redoxreaktioner i lösning. Det oxiderar och minskar reversibelt vid 0,95 V respektive -1,37 V mot SCE . När katjonen och anjonen samgenereras i en elektrokemisk cell kan de kombineras med förintelse av sina laddningar, men producerar en exciterad rubrenmolekyl som avger vid 540 nm. Detta fenomen kallas elektrokemiluminescens .