Norbornadiene - Norbornadiene
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-dien |
|||
| Andra namn
2,5-Norbornadiene
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ECHA InfoCard |
100,004,066 
|
||
| EG-nummer | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 7 H 8 | |||
| Molmassa | 92,14 g / mol | ||
| Densitet | 0,906 g / cm ^ | ||
| Smältpunkt | −19 ° C (−2 ° F; 254 K) | ||
| Kokpunkt | 89 ° C (192 ° F, 362 K) | ||
| Olöslig | |||
| Faror | |||
| R-fraser (föråldrade) | R11 | ||
| S-fraser (föråldrade) | S9 S16 S29 S33 | ||
|
Om inget annat anges, ges data för material i standardläge (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verifiera ( vad är ?)
  |
|||
| Infoboxreferenser | |||
Norbornadien är ett bicykliskt kolväte och en organisk förening . Norbornadien är av intresse som en metallbindande ligand , vars komplex är användbara för homogen katalys . Det har studerats intensivt på grund av dess höga reaktivitet och särskiljande strukturella egenskap att vara en dien som inte kan isomerisera (isomerer skulle vara anti-Bredt- olefiner ). Norbornadien är också en användbar dienofil i Diels-Alder-reaktioner .
Syntes
Norbornadien kan bildas genom en Diels-Alder-reaktion mellan cyklopentadien och acetylen .
Reaktioner
Kvadricyklan , en valens isomer , kan erhållas från norbornadien genom en fotokemisk reaktion när bistås av en sensibilisator såsom acetofenon :
Norbornadien-quadricyclan-paret är av potentiellt intresse för solenergilagring när kontrollerad frisättning av den stammenergi som lagras i quadricyclane till norbornadien möjliggörs.
Norbornadiene är reaktivt vid cykloaddition- reaktioner. Norbornadien är också utgångsmaterialet för syntesen av diamantan och sumanen och det används som ett acetylenöverföringsmedel till exempel i reaktion med 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazin .
Som en ligand
Norbornadiene är en mångsidig ligand inom organometallisk kemi , där den fungerar som en två-elektron eller fyra-elektron donator. Norbornadienanalogen av cyklooktadien rodiumklorid-dimer används i stor utsträckning vid homogen katalys . (Norbornadien) molybden tetrakarbonyl används som en källa för "Mo (CO) 4 ", och utnyttjar dienligandens labilitet i detta fall.
Kiral, C 2 symmetriska diener härledda från norbornadien har också beskrivits. Ett exempel är tetrakarbonyl (norbornadien) krom (0), som är en användbar källa till " krom tetrakarbonyl ," t.ex. i reaktioner med fosfin -ligander .
Se även
- Norbornane en mättad förening med samma kolskelett.
- Norbornene en förening med kol samma skelett, men med en mindre dubbelbindning.
Referenser
- ^ Smith, Claiborune D. (1988). "Quadricyclane" . Organiska synteser .; Samlingsvolym , 6 , s. 962
- ^ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro & Heinz D. Roth (1997). "Rh (III) -fotokänslig interkonvertering av Norbornadien och Quadricyclane". J. Phys. Chem. A . 101 (47): 8834-8838. Bibcode : 1997JPCA..101.8834S . CiteSeerX 10.1.1.130.1791 . doi : 10.1021 / jp972007h .
- ^ Diamantane i organiska synteser Coll. Vol. 6, s.378; Vol. 53, s.30 Onlineartikel arkiverad 2012-07-28 på Wayback Machine
- ^ Ronald N. Warrener & Peter A. Harrison (2001). "π-Bond-screening i Benzonorbornadienes: Rollen av 7-substituenter i att styra ansiktsselektiviteten för Diels-Alder-reaktionen hos Benzonorbornadienes med 3,6-Di (2-pyridyl) -s-Tetrazin" (PDF) . Molekyler . 6 (4): 353–369. doi : 10.3390 / 60400353 . S2CID 53874105 .
- ^ Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, nummer 2, s. 31-38.
- ^ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow & Holger Butenschön (2004). "Syntes med högt utbyte och strukturer av vissa achirala och kirala (difosfin) tetrakarbonylkrom (0) kelatkomplex med tetrakarbonyl (norbornadien) krom (0) som komplexreagens" . Arkivoc : KK – 1112F.