Inte heller- - Nor-

I kemisk nomenklatur är nor- ett prefix för att namnge en strukturell analog som kan härledas från en förening genom avlägsnande av en kolatom tillsammans med de medföljande väteatomerna. Norföreningen kan härledas genom avlägsnande av en CH
₃, CH
₂, eller CH -grupp, eller av en C -atom. "Nor-" prefixet inkluderar också eliminering av en metylenbrygga i en cyklisk moderförening, följt av ringkontraktion . (Prefixet " homo- " som anger nästa högre medlem i en homolog serie är vanligtvis begränsat till icke-cykliska kol). Termerna desmetyl- eller demetyl- är synonymer till "nor-".

"Nor" är en förkortning av normal. Ursprungligen användes termen för att beteckna den fullständigt demetylerade formen av moderföreningen. Senare begränsades betydelsen till avlägsnande av en grupp. Inte heller skrivs direkt framför stamnamnet, utan bindestreck mellan, om det inte finns ett annat prefix efter nor (till exempel α-). Om flera grupper elimineras används prefixet dinor, trinor, tetranor, etcetera. Prefixet föregås av positionsnumret (lokaliseringen) för de kolatomer som försvinner. Till exempel 2,3-dinor. Den ursprungliga numreringen av moderföreningen behålls. Enligt IUPAC -nomenklaturen är detta prefix inte skrivet med kursiva bokstäver och till skillnad från eller, när det är en di eller högre eller, i slutet av siffrorna separerade med kommatecken, används en bindestreck. Som till exempel produceras 2,3-dinor-6-keto Prostaglandin F1α genom beta-oxidation av moderföreningen 6-keto Prostaglandin F1α. Här försvinner kol 1 och 2 faktiskt genom oxidation. Det nya kolet 1 har nu blivit en CCOH som liknar moderföreningen och ser ut som om bara kol 2 och 3 har tagits bort från moderföreningen. "Dinor" behöver inte vara reduktion i närliggande kol, t.ex. 5-acetyl-4,18-dinor-retinsyra, där 4 hänvisade till ett ringkol och 18 hänvisade till en metylgrupp på det femte kolet på ringen.

Den alternativa användningen av "nor" för att namnge den oförgrenade formen av en förening inom en serie isomerer (även kallad "normal") är föråldrad och är inte tillåten i IUPAC -namn.

Historia

1867 publikation om nor-föreningar

Möjligen är den tidigaste kända användningen av prefixet "nor" den av A. Matthiessen och GC Foster 1867 i en publikation om reaktionen mellan en stark syra och opiansyra (se bild).
Opianic syra (C ₁₀ H ₁₀ O ₅ ) är en förening med två metyl-grupper och de kallade det "dimetyl nor-opianic syra". Efter reaktion med en stark syra av en förening uppnåddes med endast en metyl- (C ₉ H ₈ O ₅ ). Denna delvis demetylerade opiansyra kallade de "metyl normal opiansyra". Den fullständigt demetylerade föreningen (C ₈ H ₆ O ₅ ) betecknades med termen "normal opianic syra", förkortat "nor-opianic syra".

Opetinsyrademetylering

På samma sätt kallade Matthiessen och Foster narkotin , som har tre metoxigrupper , "trimetyl-nor-narkotin". Det singulariserade demetylerade narkotinet kallades "dimetyl nor-narkotin", det mer demetylerade narkotinet "metyl nor-narkotin" och den fullständigt demetylerade formen "normalt narkotin" eller "nor-narkotin".

"Sedan dess innebörden av prefixet har generaliserats för att beteckna ersättning av en eller flera metylgrupper med H, eller försvinnandet av CH ₂ från en kolkedja" .

För närvarande är betydelsen begränsad till att beteckna avlägsnande av endast en grupp från moderstrukturen, snarare än den fullständigt demetylerade formen av moderföreningen.

I litteraturen "eller" kallas ibland "nästa lägre homolog", men i detta sammanhang "homolog" är en inexakt sikt. "Nor" avser bara avlägsnande av en kolatom med det medföljande vätet, inte avlägsnandet av andra enheter. "Nor" jämför två besläktade föreningar; den beskriver inte förhållandet till en homolog serie .

Falsk etymologi

Det föreslås att "nor" är en förkortning av tyska " N o hne R adikal" (" kväve utan radikal "). Till en början följde den brittiska farmakologen John H. Gaddum denna teori, men som svar på en genomgång av AM Woolman drog Gaddum tillbaka sitt stöd för denna etymologi. Woolman trodde att "N ohne Radikal" var en tysk mnemonic och sannolikt en bakronym , snarare än den verkliga innebörden av prefixet "nor". Detta kan argumenteras med det faktum att "prefixet eller används för många föreningar som inte innehåller något kväve alls" .

Föråldrad användning av termen

Ursprungligen hade "inte heller" en tvetydig betydelse, eftersom termen "normal" också kunde hänvisa till den oförgrenade formen i en serie isomerer, till exempel som med alkaner , alkanoler och några aminosyror.

Namn på ofrenade alkaner och alkanoler, som " normal butan " och " normal propylalkohol ", som är föråldrade nu, har blivit prefixet n- , dock inte "eller". Andra "normala" föreningar fick prefixet "nor". Äldre triviala namn , som norleucin och norvalin bör överges; användningen av prefixet för isomera föreningar avråddes redan 1955 eller tidigare.

Avlägsnande av atomer från ringar: cyklopamin , ett exempel på en komplex C-nor-D-homosteroid , där C-12-atomen avlägsnas från den normalt 6-ledade centrala steroidringen (C-ringen) och migreras in i normalt 5- medlem intilliggande D-ring, under biosyntesens lopp, så byte av dessa ringstorlekar och markant förändrad bioaktivitet . (Eftersom "nor-" indikerar avlägsnande, "homo" indikerar homologering (tillsats) av det avlägsnade kolet till andra ringar.) Cyklopaminsteroidens naturliga produkt är ansvarig för cyklopi hos lamm vars mödrar intar det i majslilja.