Fenetylin - Fenethylline

Fenetylin
INN : Fenetyllin
Skelettformel
Rymdfyllande modell av captagon-molekylen
Kliniska data
AHFS / Drugs.com Internationella läkemedelsnamn
Vägar
administrering
Oral
ATC-kod
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • ( RS ) -1,3-dimetyl- 7- [2- (1-fenylpropan-2-ylamino) etyl] purin- 2,6-dion
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.015.983 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 18 H 23 N 5 O 2
Molmassa 341.415  g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
Chiralitet Racemisk blandning
  • O = C2N (c1ncn (c1C (= O) N2C) CCNC (C) Cc3ccccc3) C
  • InChI = 1S / C18H23N5O2 / c1-13 (11-14-7-5-4-6-8-14) 19-9-10-23-12-20-16-15 (23) 17 (24) 22 ( 3) 18 (25) 21 (16) 2 / h4-8,12-13,19H, 9-11H2,1-3H3 kolla uppY
  • Nyckel: NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N kolla uppY
 ☒Nkolla uppY (vad är det här?) (verifiera)  

Fenetylin ( BAN , USAN ) är en kodrug av amfetamin och teofyllin som beter sig som en prodrug till båda de ovannämnda läkemedlen. Det är också stavas phenethylline och fenetyllin ( INN ); Andra namn för det är amfetamin oethyl teofyllin och amfetyline . Läkemedlet marknadsfördes för användning som psykostimulerande medel under varumärkena Captagon , Biocapton och Fitton .

Historia

Fenetylin syntetiserades först av tyska Degussa AG 1961 och användes i cirka 25 år som ett mildare alternativ till amfetamin och relaterade föreningar. Även om det inte finns några FDA-godkända indikationer för fenetylin, användes det vid behandling av " hyperkinetiska barn" (vad som nu skulle kallas uppmärksamhetsunderskott hyperaktivitetsstörning ) och, mindre vanligt, för narkolepsi och depression. En av de främsta fördelarna med fenetylin var att det inte ökar blodtrycket i samma utsträckning som en ekvivalent dos amfetamin och därför kan användas hos patienter med kardiovaskulära tillstånd .

Fenetylin ansågs ha färre biverkningar och mindre risk för missbruk än amfetamin. Icke desto mindre listades fenetylin 1981 som ett schema I- kontrollerat ämne i USA , och det blev olagligt i de flesta länder 1986 efter att ha listats av Världshälsoorganisationen för internationell schemaläggning enligt konventionen om psykotropa ämnen, även om den faktiska förekomsten av fenetylinmissbruk var ganska lågt.

Farmakologi

Fenetylinmolekylen uppstår när teofyllin är kovalent kopplad till amfetamin via en alkylkedja .

Fenetylin metaboliseras av kroppen för att bilda två läkemedel, amfetamin (24,5% av oral dos) och teofyllin (13,7% av oral dos), som båda är aktiva stimulanser. De fysiologiska effekterna av fenetylin verkar därför bero på en kombination av dessa två föreningar, även om detta inte är helt klart.

Missbruk och olaglig handel

127 påsar Captagon beslagtagna från Islamiska staten i Irak och Levant- terrorgruppen innan de förstördes den 31 maj 2018

Missbruk av fenetylin med varumärket Captagon är vanligt i Mellanöstern och förfalskade versioner av läkemedlet är fortfarande tillgängliga trots dess olaglighet.

Många av dessa förfalskade "Captagon" -tabletter innehåller faktiskt andra amfetaminderivat som är lättare att producera, men pressas och stämplas för att se ut som Captagon-piller. Vissa förfalskade Captagon-piller som analyseras innehåller dock fenetylin, vilket tyder på att olaglig produktion av detta läkemedel fortsätter att äga rum.

Fenetylin är ett populärt läkemedel i västra Asien och används enligt uppgift av militanta grupper i Syrien . Den tillverkas lokalt med en billig och enkel process och säljs för $ 1,50 till $ 2,00 per piller från och med juli 2019 i Libanon. Enligt vissa läckor exporterar även militanta grupper drogen i utbyte mot vapen och kontanter. Enligt Abdelelah Mohammed Al-Sharif, generalsekreterare för den nationella kommittén för narkotikakontroll och biträdande chef för Anti-Drog och förebyggande frågor, 40% av de missbrukare som faller i åldersgruppen 12-22 i Saudiarabien är beroende på fenetyllin .

Enligt UNODC fick Saudiarabien sju ton Captagon 2010, en tredjedel av världens utbud. År 2017 var Captagon det mest populära rekreationsdrogen på den arabiska halvön .

Den 26 oktober 2015 greps en medlem av den saudiska kungafamiljen , prins Abdel Mohsen Bin Walid Bin Abdulaziz, och fyra andra i Beirut på anklagelser om narkotikahandel efter att flygplatssäkerhet upptäckte två ton Captagon (fenetylin) piller och lite kokain på en privatjet planerade att avgå till Saudiarabiens huvudstad Riyadh . Följande månad rapporterade Agence France Press att de turkiska myndigheterna hade tagit beslag på 2 ton Captagon under raider i Hatay- regionen vid den syriska gränsen . Pillerna, nästan 11 miljoner av dem, hade producerats i Syrien och skickades till länder i de arabiska staterna i Persiska viken .

Den 31 december 2015 meddelade den libanesiska armén att man hade upptäckt två storskaliga läkemedelsproduktionsverkstäder i norra delen av landet. Stora mängder Captagon-piller beslagtogs. Två dagar tidigare beslagtogs tre ton Captagon och hasjBeiruts flygplats . Drogerna doldes i skolbänkar som exporterades till Egypten .

Läkemedlet spelar en roll i det syriska inbördeskriget . Produktion och försäljning av fenetylin genererar stora intäkter som sannolikt används för att finansiera vapen, liksom stridande på olika sidor som använder stimulanten för att hålla dem i strid.

Hänvisningar till drogen hittades på en mobiltelefon som användes av Mohamed Lahouaiej Bouhlel , en fransk-tunisier som dödade 84 civila i Nice på Bastilledagen 2016 .

I maj 2017 beslagtog fransk tull på Charles de Gaulle flygplats 750 000 Captagon-piller som transporterades från Libanon och var avsedda för Saudiarabien. Dessutom gjordes ytterligare två separata upptäckter av pillerna på Charles de Gaulle flygplats i januari på väg mot Tjeckien , och i februari gömda i stålformar, från samma år. Ytterligare undersökning visade att de beslagtagna produkterna huvudsakligen innehöll en blandning av amfetamin och teofyllin.

I januari 2018 grep Saudiarabien 1,3 miljoner Captagon-piller vid Al-Haditha- korsningen nära gränsen till Jordanien . I december 2018 avlyssnade Grekland ett syriskt fartyg som seglade till Libyen med sex ton bearbetad cannabis och 3 miljoner Captagon-piller. I juli 2019 beslagtogs en försändelse på 33 miljoner Captagon-piller, som väger 5,25 ton, i Grekland från Syrien. Senare samma månad hittades 800 000 Captagon-piller på en båt i Förenade Arabemiraten . I augusti 2019 grep saudiska tullar vid Al-Haditha 2579 000 Captagon-piller som hittades i en lastbil och ett privat fordon.

I februari 2020 hittade Förenade Arabemiraten 35 miljoner Captagon-piller i en leverans av elkablar från Syrien till Jebel Ali . I april 2020 grep Saudiarabien 44,7 miljoner Captagon-piller smugglade från Syrien och införde ett importförbud mot frukt och grönsaker från Libanon med hänvisning till oro för narkotikasmuggling, vilket fick priset på libanesisk sallad att sjunka. Den 1 juli 2020 beslagtog en narkotikabekämpning som samordnades i Italien av italienska Guardia di Finanza och tull- och monopolbyrån 14 ton amfetamin, märkt som Captagon, smugglat från Syrien och antogs initialt av de italienska myndigheterna för att ha producerats av ISIS. , som hittades i tre fraktbehållare fyllda med cirka 84 miljoner piller, i den södra hamnen i Salerno . I november 2020 lyckades Egypten ta beslag på två transporter av Captagon-piller i Damietta- hamnen från Syrien, den första hade 3 251 500 tabletter, medan den andra innehöll 11 miljoner tabletter. I december 2020 grep italienska myndigheter i Napoli cirka 14 ton Captagon som anlände från Latakia , Syrien och på väg mot Libyen, inklusive cirka 84 miljoner piller, värda cirka 1 miljard dollar.

I januari 2021 tog de egyptiska myndigheterna beslag på 8 ton Captagon och ytterligare 8 ton Hashish i Port Said , från en sändning som anlände från Libanon. I februari 2021 grep libanesiska tullar i Beirut hamn en sändning på 5 miljoner Captagon-piller gömda i en kakelmaskin avsedd för Grekland och Saudiarabien. I april 2021 upptäckte saudiska myndigheter 5,3 miljoner Captagon-piller gömda i frukt importerade från Libanon.

I maj 2021 beskrev den brittiska tidningen The Guardian effekterna av Captagon-produktionen i Syrien på ekonomin som en smutsig verksamhet som skapar en nästan narkostat . Drogpengar som strömmar in i Syrien destabiliserar legitima företag och positionerar dem som det globala epicentret för Captagons produktion, med ökad industrialisering, anpassning och teknisk förfining. I juni 2021 grep saudiska myndigheter i Jeddah hamn 14 miljoner Captagon-tabletter gömda i en sändning av järnplattor som kommer från Libanon. Samma månad beslagtog de saudiska myndigheterna en leverans av 4,5 miljoner Captagon-piller, smugglade in i flera orange kartonger, också i en hamn i Jeddah. I juli 2021 upptäckte saudiska tullar 2,1 miljoner Captagon-piller i Al-Haditha gömda i en sändning av tomatpasta.

Se även

Referenser