Bifenyl - Biphenyl
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC -namn
1,1′-bifenyl |
|
| Andra namn
Bifenyl
Phenyl bensen |
|
| Identifierare | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1634058 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.001.967 
|
| EG -nummer | |
| E -nummer | E230 (konserveringsmedel) |
| 3808 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS -nummer | |
| UNII | |
| FN -nummer | 3077 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 12 H 10 | |
| Molmassa | 154,212 g · mol −1 |
| Utseende | Färglösa till blekgula kristaller |
| Odör | trevlig |
| Densitet | 1,04 g / cm 3 |
| Smältpunkt | 69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K) |
| Kokpunkt | 255 ° C (491 ° F; 528 K) |
| 4,45 mg/l | |
| Ångtryck | 0,005 mmHg (20 ° C) |
| −103,25 · 10 −6 cm 3 /mol | |
| Faror | |
| GHS -piktogram |
 
|
| GHS Signalord | Varning |
| H315 , H319 , H335 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (eldiamant) | |
| Flampunkt | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
| 540 ° C (1 004 ° F; 813 K) | |
| Explosiva gränser | 0,6–5,8% |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( median dos )
|
2400 mg/kg (oral, kanin) 3280 mg/kg (oral, råtta) 1900 mg/kg (oral, mus) 2400 mg/kg (oral, råtta) |
| NIOSH (amerikanska hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 1 mg/m 3 (0,2 ppm) |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 1 mg/m 3 (0,2 ppm) |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
100 mg/m 3 |
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infobox -referenser | |
Bifenyl (även känd som difenyl , fenylbensen , 1,1′-bifenyl , citron eller BP ) är en organisk förening som bildar färglösa kristaller. Särskilt i äldre litteratur, föreningar innehållande den funktionella gruppen kan bestående av bifenyl mindre ett väte (den plats där den är fäst) använda prefix xenyl eller difenylyl .
Det har en distinkt behaglig lukt. Bifenyl är ett aromatiskt kolväte med en molekylformel (C 6 H 5 ) 2 . Det är anmärkningsvärt som utgångsmaterial för produktion av polyklorerade bifenyler (PCB), som en gång användes i stor utsträckning som dielektriska vätskor och värmeöverföringsmedel .
Bifenyl är också en mellanprodukt för produktion av en mängd andra organiska föreningar, såsom emulgeringsmedel , optiska vitmedel , växtskyddsmedel och plast . Bifenyl är olösligt i vatten, men lösligt i typiska organiska lösningsmedel . Bifenylmolekylen består av två anslutna fenylringar .
Egenskaper och förekomst
Bifenyl förekommer naturligt i koltjära , råolja och naturgas och kan isoleras från dessa källor via destillation . Det produceras industriellt som en biprodukt av dealkyleringen av toluen för att producera metan :
- C 6 H 5 CH 3 + C 6 H 6 → C 6 H 5 − C 6 H 5 + CH 4
Den andra huvudsakliga vägen är genom oxidativ dehydrogenering av bensen :
- 2 C 6 H 6 + 1 ⁄ 2 O 2 → C 6 H 5 − C 6 H 5 + H 2 O
Årligen produceras 40 000 000 kg av dessa vägar.
I laboratoriet kan bifenyl också syntetiseras genom behandling av fenylmagnesiumbromid med koppar (II) salter.
Reaktioner och användningsområden
Bifenyl saknar funktionella grupper och är ganska icke-reaktiv, vilket är grunden för dess huvudsakliga tillämpning. I laboratoriet används bifenyl huvudsakligen som värmeöverföringsmedel som en eutektisk blandning med difenyleter . Denna blandning är stabil till 400 ° C.
Bifenyl genomgår sulfonering som följt av bashydrolys ger p -hydroxibifenyl och p , p 'dihydroxibifenyl, vilka är användbara fungicider. I andra substitutionsreaktioner genomgår det halogenering. Polyklorerade bifenyler var en gång populära bekämpningsmedel.
Litiumbifenyl innehåller den radikala anjonen , som reducerar starkt (-3,1 V vs Fc +/0 ). Flera solvater av alkalimetallsalter av bifenylanjon har kännetecknats av röntgenkristallografi . Dessa salter, vanligtvis framställda på plats, är mångsidiga reduktionsmedel. Litiumbifenyl erbjuder vissa fördelar i förhållande till det relaterade litiumnaften . Relaterat till Li/bifenyl är derivatet med två tert-butylgrupper på bifenylet.
Stereokemi
Rotation kring enkelbindningen i bifenyl, och särskilt dess ortosubstituerade derivat, är steriskt hindrad . Av denna anledning uppvisar vissa substituerade bifenyler atropisomerism ; det vill säga att de enskilda C 2 - symmetriska -isomererna är optiskt stabila . Vissa derivat, liksom besläktade molekyler som BINAP , finner tillämpning som ligander vid asymmetrisk syntes . För osubstituerad bifenyl är torsionsvinkeln i jämvikt 44,4 ° och torsionsbarriärerna är ganska små, 6,0 kJ/mol vid 0 ° och 6,5 kJ/mol vid 90 °. Att lägga till ortosubstituenter ökar barriären kraftigt: i fallet med 2,2'-dimetylderivatet är barriären 17,4 kcal/mol (72,8 kJ/mol).
Biologiska aspekter
Bifenyl förhindrar tillväxt av mögel och svamp , och används därför som konserveringsmedel ( E230 , i kombination med E231, E232 och E233), särskilt för konservering av citrusfrukter under transport. Det är inte längre godkänt som livsmedelstillsats i Europeiska unionen.
Det är milt giftigt, men kan brytas ned biologiskt genom omvandling till icke -toxiska föreningar. Vissa bakterier kan hydroxylera bifenyl och dess polyklorerade bifenyler (PCB).
Det är en del av den aktiva gruppen i antibiotikumet oritavancin .
Bifenylföreningar
Substituerade bifenyler har många användningsområden. De framställs genom olika kopplingsreaktioner inklusive Suzuki-Miyaura-reaktionen och Ullmann-reaktionen . Polyklorerade bifenyler användes en gång som kyl- och isoleringsvätskor och polybromerade bifenyler är flamskyddsmedel . Bifenylmotivet förekommer också i läkemedel som diflunisal och telmisartan . Förkortningen E7 står för en flytande kristallblandning bestående av flera cyanobifenyler med långa alifatiska svansar som används kommersiellt i flytande kristallskärmar ( 5CB , 7CB , 8OCB och 5CT ). En mängd olika bensidinderivat används i färgämnen och polymerer. Forskning om bifenyl -flytande kristallkandidater fokuserar främst på molekyler med mycket polära huvuden (till exempel cyano- eller halogenidgrupper) och alifatiska svansar.
Se även
Anteckningar
Referenser
- "Isolering och identifiering av bifenyler från West Edmond råolja". NG Adams och DM Richardson. Analytisk kemi 1953 25 (7), 1073–1074.
- Bifenyl (1,1-bifenyl) . Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 .