Tosylfenylalanylklormetylketon - Tosyl phenylalanyl chloromethyl ketone

Tosylfenylalanylklormetylketon
Tosylfenylalanylklormetylketon.PNG
Namn
Föredraget IUPAC-namn
N - [( 2S ) -4-klor-3-oxo-1-fenylbutan-2-yl] -4-metylbensen-1-sulfonamid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,006,323 Redigera detta på Wikidata
Maska Tosylfenylalanyl + klormetyl + keton
UNII
  • InChI = 1S / C17H18ClNO3S / c1-13-7-9-15 (10-8-13) 23 (21,22) 19-16 (17 (20) 12-18) 11-14-5-3-2- 4-6-14 / h2-10,16,19H, 11-12H2,1H3 / t16- / m0 / s1  ☒ N
    Nyckel: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C17H18ClNO3S / c1-13-7-9-15 (10-8-13) 23 (21,22) 19-16 (17 (20) 12-18) 11-14-5-3-2- 4-6-14 / h2-10,16,19H, 11-12H2,1H3 / t16- / m0 / s1
    Nyckel: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOBY
  • Cc1ccc (cc1) S (= O) (= O) N [C @ H] (Cc2ccccc2) C (= O) CCl
Egenskaper
C 17 H 18 ClNO 3 S
Molmassa 351,848 g / mol
Om inget annat anges, ges data för material i standardläge (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   verifiera  ( vad är    ?) kolla upp Y ☒ N
Infoboxreferenser

Tosylfenylalanylklormetylketon ( TPCK ) är en proteashämmare . Dess strukturformel är 1- klor -3- tosylamido -4- fenyl -2- butanon .

Användningar

TPCK är en irreversibel hämmare av chymotrypsin . Hämmar också vissa cystein proteaser såsom kaspas , papain , bromelain eller ficin . Det hämmar inte trypsin eller zymogener .

TPCK observeras kovalent bundet i det aktiva stället i Caspase 3 i kristallstrukturen hos det komplex som löstes 2010. Klormetylgruppen reagerar med det aktiva stället cystein för att bilda en kovalent bindning med förlusten av klor.

TPCK väljs för kemisk märkning av aktivt histidin i enzymanalys. Fenylalanindelen är bunden till enzymet på grund av specificitet för aromatiska aminosyrarester vid det aktiva stället (som i chymotrypsin , i vilket det binder till histidin-57- resten i det aktiva stället).

Virologi

TPCK-behandlat trypsin används för att förbättra infektionsutbytet i laboratorievävnadskultur av vissa vilda virusisolat som inte är väl anpassade till tillväxt in vitro , såsom vissa låg-patogena avian influenza stammar eller färska kliniska isolat av SARS-CoV-2 . Trypsinet utför mognadsklyvning av de virala höljesproteinerna effektivt.

Referenser

Stub ikon

Denna artikel om biokemi är en stub . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den .