Piperonal - Piperonal
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2 H -1,3-bensodioxol-5-karbaldehyd |
|
| Andra namn
Heliotropin; Heliotropin; Piperonylaldehyd; Protokatekuisk aldehydmetyleneter; 3,4-metylendioxibensaldehyd;
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 131691 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,004,009 
|
| EG-nummer | |
| 4186 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 8 H 6 O 3 | |
| Molmassa | 150,133 g · mol −1 |
| Utseende | Färglösa kristaller |
| Densitet | 1,337 g / cm 3 |
| Smältpunkt | 37 ° C (99 ° F; 310 K) |
| Kokpunkt | 263 ° C (505 ° F; 536 K) |
| Löslig i 500 delar | |
| Faror | |
| GHS-piktogram |
|
| GHS Signalord | Varning |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501 | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( median dos )
|
2700 mg / kg (oralt hos råttor) |
|
Om inte annat anges anges data för material i standardläge (vid 25 ° C, 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infoboxreferenser | |
Piperonal , även känd som heliotropin , är en organisk förening som vanligtvis finns i dofter och smaker. Molekylen är strukturellt besläktad med andra aromatiska aldehyder såsom bensaldehyd och vanillin .
Naturlig förekomst
Piperonal förekommer naturligt i olika växter. Exempel är dill , vanilj , violetta blommor och svartpeppar .
Förberedelse
Piperonal kan framställas genom oxidativ klyvning av isosafrol eller genom användning av en flerstegssekvens från katekol eller 1,2-metylendioxibensen . Syntes från den senare kemikalien åstadkoms genom en kondensationsreaktion med glyoxylsyra följt av klyvning av den resulterande a-hydroxisyran med ett oxidationsmedel . Syntes från katekol kräver ytterligare ett steg, Williamson etersyntes med diklormetan .
Reaktioner
Piperonal kan, som alla aldehyder , reduceras till dess alkohol (piperonylalkohol) eller oxideras för att ge dess syra (piperonylsyra).
Piperonal kan användas vid syntes av vissa farmaceutiska läkemedel inklusive tadalafil , L-DOPA och atrasentan .
Doft
Piperonal har en blommig lukt som ofta beskrivs som att den liknar vanillin eller körsbär . Av denna anledning används det ofta i dofter och artificiella smaker . Föreningen fick namnet Heliotropin efter "körsbärspaj" -anteckningarna som finns i heliotropblommans doft (även om kemikalien inte finns i blommans sanna doft). Parfymerare började använda doften för första gången i början av 1880-talet. Det används ofta för att lägga till vanilj- eller mandelnyanser, vilket generellt ger balsamiska, pulverformiga och blommiga aspekter till en doftkaraktär.
Piperonylacetat är en syntetisk körsbärsmak.