Nalorfin - Nalorphine

Nalorfin
Kliniska data
Andra namn	(-) - (5 R , 6 S ) -9α-allyl- 4,5-epoxymorphin- 7-en- 3,6-diol
AHFS / Drugs.com	Internationella läkemedelsnamn
ATC-kod
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
	IUPAC-namn 17-allyl-7,8-didehydro-4,5a-epoximorfinan-3,6a-diol;
CAS-nummer
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.000.497
Kemiska och fysiska data
Formel	C 19 H 21 N O 3
Molmassa	311,381 g · mol −1
3D-modell ( JSmol )
	LEAR O [C @ H] 2 \ C = C / [C @ H] 5 [C @ @ H] 4N (CC [C @ @] 51c3c (O [C @ H] 12) c (O) ccc3C4) C \ C = C;
	InChI InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15 (22) 18 (19) 23-17-14 (21) 5-3-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h2-6,12-13,15,18,21-22H, 1,7-10H2 / t12-, 13 +, 15-, 18-, 19- / m0 / s1 ; Nyckel: UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N ;
	(vad är det här?) (verifiera)

Nalorfin ( INN ) (varumärken Lethidrone , Nalline ), även känt som N -allylnormorfin , är en blandad opioidagonist -antagonist med opioidantagonist- och smärtstillande egenskaper. Den introducerades 1954 och användes som motgift för att vända opioidöverdosering och i ett utmaningstest för att bestämma opioidberoende . Den verkar vid två opioidreceptorer - den μ-opioidreceptorn (MOR) där de har antagonistiska effekter, och vid den κ-opioidreceptorn (KOR) (K _i = 1,6 nM; EC ₅₀ = 483 nM; E _max = 95%) där det utövar egenskaper med hög effektivitet partiell agonist / nästan full agonist . Nalorfin var den andra opioida antagonisten som introducerades, föregås av nalodein (N-allylnorcodein) 1915 och följt av naloxon 1960 och naltrexon 1963. På grund av kraftig aktivering av KOR, ger nalorfin biverkningar som dysfori , ångest , förvirring och hallucinationer , och av den anledningen används inte längre medicinskt. Nalorfin har ett antal analoger inklusive nikonalorfin (nikomorfinanalogen), diacetylnalorfin (heroinanalog), dihydronalorfin (dihydromorfin) och ett antal andra samt ett antal kodinbaserade.

Kemi

Nalorfinsyntes: ändrat förfarande:

På senare tid har det blivit mycket vanligare att använda etylklorformiat istället för cyanogenbromid för nedbrytningsdemetyleringssteget Von Braun . Se till exempel listan med fenyltropaner eller syntesen av paroxetin för ytterligare exempel på detta.

Denna smärtstillande- relaterade artikel är en stub . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den .