Metazocin - Metazocine
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| ATC-kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.020.998 
|
| Kemiska och fysiska data | |
| Formel | C 15 H 21 N O |
| Molmassa | 231,339 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
  (vad är det här?) (verifiera)
| |
Metazocin är ett opioid smärtstillande medel relaterat till pentazocin . Medan metazocin har signifikanta smärtstillande effekter, medierat genom en blandad agonist-antagonistverkan vid mu opioidreceptorn , är dess kliniska användning begränsad av dysforiska och hallucinogena effekter som sannolikt orsakas av aktivitet vid kappa-opioidreceptorer (där det är högeffektivt agonist) och / eller sigma-receptorer .
Metazocine finns i Schema II i USA: s regler om kontrollerade ämnen 1970 som ett narkotiskt medel med ACSCN 9240 med en 19 g total tillverkningskvot från och med 2014. Det fria basomvandlingsförhållandet för salter inkluderar 0,81 för hydrokloriden och 0,74 för hydrobromiden. Den är listad under den enda konventionen för kontroll av narkotiska ämnen 1961 och kontrolleras i de flesta länder på samma sätt som morfin.
Synteser
Den prototyp bensomorfan , metazocin ( 6 ), kan erhållas från en variation av morfinan -syntes .
Således ger reaktion av Grignard-reagenset från p- metoxibensylklorid ( 1 ) med lutidinmetiodiden ( 2 ) den bensylerade dihydropyridinen ( 3 ). Reduktion av enamin π-bindningen leder till tetrahydropyridin ( 4 ). Cyklisering med syra leder direkt till bensomorfanringsystemet ( 5 ). Demetylering av det aromatiska ringsystemet ger fenolen . Även om denna sista förening faktiskt är relativt potent smärtstillande, är den inte tillgänglig kommersiellt som ett läkemedel .
Se även
- Fenazocin
- Pentazocine
- Cyclazocine
- Org 6582 , en funktionell MAT-hämmare som i övrigt har en analog struktur med artikelns ursprungliga förening