Metyl -tert -butyleter -Methyl tert-butyl ether
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-metoxi-2-metylpropan |
|
| Andra namn
Metyl tertiär -butyleter; Metyl -tert -butyleter; Metyl t -butyleter; MTBE; tert- butylmetyleter; tBME; tert -BuOMe
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.015.140 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 5 H 12 O | |
| Molmassa | 88.150 g · mol −1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 0,7404 g / cm ^ |
| Smältpunkt | −109 ° C (−164 ° F, 164 K) |
| Kokpunkt | 55,2 ° C (131,4 ° F; 328,3 K) |
| 26 g / L (20 ° C) | |
| Viskositet | 0,36 cP vid 25 ° C |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | −33,0 ° C (−27,4 ° F, 240,2 K) |
|
Om inte annat anges anges data för material i standardläge (vid 25 ° C, 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infoboxreferenser | |
Metyl tertiär -butyleter ( MTBE ), även känd som metyl-tert-butyleter och tert -butylmetyleter , är en organisk förening med en strukturformel (CH 3 ) 3 COCH 3 . MTBE är en flyktig, brandfarlig och färglös vätska som är lite löslig i vatten. MTBE blandas främst som bränsletillsats och blandas i bensin för att öka motståndet mot stötar och minska oönskade utsläpp .
Produktion och fastigheter
MTBE tillverkas genom den kemiska reaktionen av metanol och isobutylen . Metanol härrör främst från naturgas, där ångreformering omvandlar de olika lätta kolvätena i naturgas (främst metan) till kolmonoxid och väte. De resulterande gaserna reagerar sedan ytterligare i närvaro av en katalysator för att bilda metanol. Isobuten kan framställas genom en mängd olika metoder. En sådan metod är via isomerisering av n- butan till isobutan , som sedan genomgår dehydrogenering för att bilda den önskade produkten.
MTBE-produktionen i USA nådde sin topp 1999 med 260 000 fat per dag innan den sjönk till cirka 50 000 fat per dag och höll stadigt, främst för exportmarknaden. Efter köpet av SABIC anses oljegiganten Saudi Aramco nu vara världens största producent med en beräknad produktionskapacitet på 2,37 miljoner ton per år (mt / år). Den globala produktionskapaciteten för MTBE under 2018 beräknades vara 35 miljoner ton.
Användningar
MTBE används som bränslekomponent i bränsle för bensinmotorer . Det är en av en grupp kemikalier som allmänt kallas oxygenater eftersom de ökar syrehalten i bensin.
Som anti-knocking agent
I USA har MTBE använts i bensin vid låga nivåer sedan 1979, och ersätter tetraetyllöd (TEL) som ett antiknock-tillsatsmedel ( oktantal ) för att förhindra att motor knackar . Oxygenater hjälper också bensin att brinna mer fullständigt, vilket minskar utsläpp av rörrör och späd ut eller förskjuter bensinkomponenter som aromater (t.ex. bensen ). Innan introduktionen av andra oxygenater och oktanförstärkare valde raffinaderier MTBE för sina blandningsegenskaper och låga kostnader.
Alternativ till MTBE som en anti-knock agent
Andra oxygenater är tillgängliga som tillsatser för bensin inklusive etanol och andra etrar såsom ETBE .
Etanol har annonserats som ett säkert alternativ av jordbruks- och andra intressegrupper i USA och Europa. 2003 var Kalifornien den första amerikanska staten som började ersätta MTBE med etanol.
Ett alternativ till etanol är ETBE , som tillverkas av etanol och isobuten. Dess prestanda som tillsats liknar MTBE, men på grund av det högre priset på etanol jämfört med metanol är det dyrare.
Bensin av högre kvalitet är också ett alternativ, så att tillsatser som MTBE inte behövs. Iso-oktan i sig används. MTBE-anläggningar kan eftermonteras för att producera iso-oktan från isobuten.
Som lösningsmedel
MTBE används i stor utsträckning inom industrin som ett säkrare alternativ till dietyleter (som vanligtvis används i akademisk forskning) eftersom tert-butylgruppen förhindrar MTBE från att bilda potentiellt explosiva peroxider . Det används också som lösningsmedel i akademisk forskning, även om det används mindre vanligt än dietyleter. Även om det är en eter är MTBE en dålig Lewis-bas och stöder inte bildning av Grignard-reagens . Det är också instabilt mot starka syror. Det reagerar farligt med brom .
MTBE bildar azeotroper med vatten (52,6 ° C; 96,5% MTBE) och metanol (51,3 ° C; 68,6% MTBE).
I ett medicinskt förfarande som kallas kontaktupplösningsterapi injiceras MTBE direkt i gallblåsan för att lösa upp gallstenar.
Persistens och genomgripande i miljön
MTBE ger vatten en obehaglig smak vid mycket låga koncentrationer. MTBE införs ofta i vattenförsörjningsvattendrag genom att läcka underjordiska lagringstankar (UST) vid bensinstationer eller genom bensin som innehåller MTBE som spills på marken. Den högre vattenlösligheten och uthålligheten hos MTBE gör att den reser snabbare och längre än många andra bensinkomponenter när de släpps ut i en akvifer.
MTBE är biologiskt nedbrytbart genom bakteriens verkan. I rätt typ av bioreaktor , såsom en bioreaktor med fluidiserad bädd , kan MTBE avlägsnas snabbt och ekonomiskt från vatten till oupptäckbara nivåer. Aktivt kol framställt av kokosnötskal och optimerat för MTBE-adsorption kan minska MTBE till oupptäckbara nivåer, även om denna reduktionsnivå sannolikt bara kommer att ske under de mest idealiska omständigheterna. Det finns för närvarande inga kända publicerade fall av någon behandlingsmetod på plats som har kunnat reducera föroreningskoncentrationer till baslinjeförhållanden (före utvecklingen) inom akvifers jordmatris.
Enligt IARC , en cancerforskningsbyrå från Världshälsoorganisationen , klassificeras inte MTBE som humant cancerframkallande . MTBE kan provas i vatten i koncentrationer av 5 - 15 µg / l.
Från och med 2007 har forskare begränsad data om hälsoeffekterna av intag av MTBE. Den Environmental Protection Agency (EPA) har kommit fram till att tillgängliga data är otillräckliga för att kvantifiera hälsorisker MTBE vid låga exponeringsnivåer i dricksvatten, men data stödjer slutsatsen att MTBE är en potentiell mänsklig carcinogen vid höga doser.
Reglering och tvister i USA
Begränsningar för MTBE-tillverkning och användning
År 2000 utarbetade EPA planer för att fasa ut användningen av MTBE över hela landet under fyra år. Vissa stater antog MTBE-förbud utan att vänta på federala begränsningar. Kalifornien förbjöd MTBE som bensintillsats år 2002. Staten New York förbjöd användningen av MTBE som ett "bränsletillsatsmedel", vilket gällde 2004. MTBE är dock fortfarande lagligt i staten för andra industriella användningsområden.
Den Energy Policy Act från 2005 , som har godkänts av det amerikanska representanthuset, inte innehöll en bestämmelse för skärm MTBE tillverkare från vattenförorening stämningar. Denna bestämmelse föreslogs först 2003 och hade av vissa ansetts vara en prioritet för Tom DeLay och rep Joe Barton , då ordförande för energi- och handelskommittén. Denna proposition innehöll en bestämmelse som gav MTBE-tillverkare, inklusive några större oljebolag , 2 miljarder dollar i övergångsstöd medan MTBE fasades ut under de följande nio åren. På grund av motstånd i senaten tappade konferensrapporten alla MTBE-bestämmelser. Det slutliga lagförslaget undertecknades i lag av president George W. Bush . Bristen på MTBE-ansvarsskydd resulterar i en övergång till användning av etanol som bensintillsats.
Rensningskostnader och tvister
MTBE-avlägsnande från grundvatten och markförorening i USA beräknades kosta från 1 miljard dollar till 30 miljarder dollar, inklusive avlägsnande av föreningen från akviferer och kommunala vattenförsörjningar och ersättning av läckande underjordiska oljetankar. I ett fall uppskattades oljebolagens kostnader för att städa upp MTBE i brunnar som tillhör staden Santa Monica, Kalifornien , att överstiga 200 miljoner dollar. I ett annat fall uppskattade New York City en kostnad på 250 miljoner dollar för sanering av ett enda brunnfält i stadsdelen Queens 2009. År 2013 tilldelade en jury staten New Hampshire 236 miljoner dollar i skadestånd för att behandla grundvatten som förorenats av MTBE.
Från och med 2016 pågår fortfarande hundratals rättegångar avseende MTBE-förorening av offentliga och privata dricksvattenförsörjningar.
Regler för dricksvatten
EPA listade först MTBE 1998 som en kandidat för utveckling av en nationell maximal föroreningsnivå (MCL) standard i dricksvatten. Från och med 2020 har byrån inte meddelat om den kommer att utveckla en MCL. EPA använder toxicitetsdata för att utveckla MCL för offentliga vattensystem .
Kalifornien inrättade ett MCL på statsnivå för MTBE, 13 mikrogram per liter, 2000.
Se även
- Cyklopentylmetyleter (CPME)
- Etyl- tert- butyleter (ETBE)
- tert- amylmetyleter (TAME)
- Tetraethyllead (TEL)