Lyserginsyra - Lysergic acid
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC -namn
(6a R , 9 R ) -7-metyl-4,6,6a, 7,8,9-hexahydroindolo [4,3- fg ] kinolin-9-karboxylsyra |
|
| Andra namn
6-metyl-9,10-didehydroergolin-8-karboxylsyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.001.302 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 16 H 16 N 2 O 2 | |
| Molmassa | 268,316 g · mol −1 |
| Smältpunkt | 238 till 240 ° C (460 till 464 ° F; 511 till 513 K) |
| Surhet (p K a ) | p K a1 = 7,80, p K a2 = 3,30 |
|
Om inte annat anges, ges data för material i deras standardtillstånd (vid 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verifiera ( vad är ?)
  |
|
| Infobox -referenser | |
Lyserginsyra , även känd som D -lyserginsyra och (+) -lyserginsyra , är en föregångare till ett brett utbud av ergolinalkaloider som produceras av ergotsvampen och finns i fröna av Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( Hawaiian baby woodrose ) och Ipomoea tricolor ( morgonhärligheter , tlitliltzin ). Amider av lyserginsyra, lysergamider , används ofta som läkemedel och som psykedeliska läkemedel ( LSD ). Lysergsyra fått sitt namn som det var en produkt av de lys är av olika ERG ot alkaloider.
Total syntes
Lysergsyra i allmänhet genom hydrolys av naturliga lysergamides, men kan också syntetiseras i laboratoriet genom en komplex totalsyntes , exempelvis genom Robert bränner Woodward 's lag 1956. En enantioselektiv total syntes baserad på en palladium -katalyserad domino cykliseringsreaktion har beskrivits 2011 av Fujii och Ohno. Lyserginsyramonohydrat kristalliserar i mycket tunna sexkantiga broschyrer när det omkristalliseras ur vatten. Lyserginsyramonohydrat bildar, när det torkas (140 ° C vid 2 mmHg eller 270 Pa) vattenfri lyserginsyra.
Den biosyntetiska rutten är baserad på alkylering av aminosyra tryptofan med dimetylallyl difosfat ( isopren härledd från 3 R - mevalonsyra ), vilket gav 4-dimethylallyl- L -tryptofan, som är N -metylerade med S -adenosyl- L -metionin . Oxidativ ringslutning följt av dekarboxylering, reduktion, cyklisering, oxidation och allylisk isomerisering ger D -(+) -lyserginsyra.
Isomerer
Lyserginsyra är en kiral förening med två stereocentra . Den isomeren med inverterad konfiguration vid kolatom 8 nära den karboxyl gruppen kallas isolysergic syra . Inversion vid kol 5 nära kväveatomen leder till L -lyserginsyra respektive L -isolyserginsyra . Lyserginsyra är listad som en föregångare till tabell I enligt FN: s konvention mot olaglig trafik med narkotika och psykotropa ämnen .
