Levometorfan - Levomethorphan

Får inte förväxlas med Dextromethorphan , Dextrorphan eller 3-Methoxymorphinan .
Levometorfan
Levomethorphan.svg
Levometorfan.png
Kliniska data
ATC -kod
Rättslig status
Rättslig status
Farmakokinetiska data
Eliminering halveringstid 3-6 timmar
Identifierare
  • (1 R , 9 R , 10 R ) -4-metoxi-17-metyl-17-azatetracyklo [7.5.3.0 1 , 10 .0 2 , 7 ] heptadeca-2 (7), 3,5-trien
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
CHEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.004.320 Redigera detta på Wikidata
Kemiska och fysiska data
Formel C 18 H 25 N O
Molmassa 271,404  g · mol −1
3D -modell ( JSmol )
  • COc1ccc2C [C @@ H] 3 [C @@ H] 4CCCC [C@] 4 (CCN3C) c2c1
  • InChI = 1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15 (18) 17 (19) 11-13-6-7-14 (20-2) 12-16 ( 13) 18/h6-7,12,15,17H, 3-5,8-11H2,1-2H3/t15-, 17+, 18+/m0/s1 kontrolleraY
  • Nyckel: MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N kontrolleraY
 ☒NkontrolleraY (vad är detta?) (verifiera)  

Levomethorphan (LVM) ( INN , BAN ) är ett opioida smärtstillande medel från morfinanfamiljen som aldrig har marknadsförts. Det är L - stereoisomeren av racemethorphan (racemetorfan). Effekterna av de två isomererna av racemetorfan är ganska olika, med dextrometorfan (DXM) som ett antitussivmedel vid låga doser och ett dissociativt hallucinogen vid mycket högre doser. Levometorfan är ungefär fem gånger starkare än morfin.

Levometorfan är ett prodrug till levorfanol , analogt med DXM som fungerar som ett prodrug till dextrorfan eller kodein som fungerar som ett prodrug till morfin . Som sådan har levometorfan liknande effekter som levorfanol, men är mindre potent som den måste demetyleras till den aktiva formen genom leverenzymer före att kunna producera dess effekter. Som en prodrug av levorfanol, levometorfan fungerar som en potent agonist av alla tre av de opioidreceptorer , μ , κ (κ 1 och κ 3 men i synnerhet inte κ 2 ), och δ , som en NMDA-receptorantagonist , och som en serotonin- noradrenalinåterupptagshämmare . Genom aktivering av KOR kan levometorfan ge dysfori och psykotomimetiska effekter som dissociation och hallucinationer .

Levomethorphan är listat under Single Convention on Narcotic Drugs 1961 och regleras som morfin i de flesta länder. I USA är det ett Schedule II narkotiskt kontrollerat ämne med en DEA ACSCN på 9210 och 2014 års sammanlagd tillverkningskvot på 195 gram, upp från 6 gram året innan. Salterna som används är tartrat (fri basomvandlingsförhållande 0,644) och hydrobromid (0,958). För närvarande marknadsförs inga levometorfanläkemedel i USA.

Se även

Referenser

Stubbikon

Denna smärtstillande artikel är en stubbe . Du kan hjälpa Wikipedia genom att utöka den .