Ketosyra - Keto acid
Ketosyror eller ketosyror (även kallade oxosyror eller oxosyror ) är organiska föreningar som innehåller en karboxylsyra- grupp och en ketongrupp . I flera fall är ketogruppen hydratiserad. Alfa-ketosyrorna är särskilt viktiga i biologin eftersom de är involverade i Krebs citronsyracykel och i glykolys .
Vanliga typer av ketosyror inkluderar:
- Alfa-ketosyror, Alpha-ketosyror eller 2-oxosyror har ketogruppen intill karboxylsyran. De uppstår ofta genom oxidativ deaminering av aminosyror och ömsesidigt är de föregångare till samma. Alfa-ketosyror har omfattande kemi som acyleringsmedel . Vidare är alfa-ketosyror, såsom fenylpyruvsyra, endogena källor för kolmonoxid (som en gasöverförare ) och farmaceutisk förläkemedelsställning. Viktiga representanter:
- pyruvinsyra , genomgripande intermediär i ämnesomsättningen.
- oxaloättiksyra , en del av Krebs-cykeln .
- alfa-ketoglutarat , en keto-syra med 5 kol som härrör från glutaminsyra. Alpha-ketoglutarat deltar i cellsignalering genom att fungera som ett koenzym . Det används vanligtvis vid transamineringsreaktioner .
- Betaketosyror, Betaketosyror eller 3-oxosyror, såsom acetoättiksyra , har ketongruppen vid det andra kolet från karboxylsyran. De bildas generellt genom Claisen-kondens .
- Gamma-ketosyror, Gamma-ketosyror eller 4-oxosyror har ketongruppen vid det tredje kolet från karboxylsyran. Levulinsyra är ett exempel.
Ketosyror förekommer i en mängd olika anabola vägar i ämnesomsättningen. Till exempel, i växter (specifikt, i hemlock , pitcher växter , och dåres persilja ), är 5-oxo-oktansyra omvandlats i enzymatiska och icke-enzymatiska steg in i den cykliska klass av Coniine alkaloider .
När intag av socker och kolhydratnivåer är låga är lagrade fetter och proteiner den primära källan till energiproduktion. Glukogena aminosyror från proteiner omvandlas till glukos . Ketogena aminosyror kan deamineras för att producera alfa-ketosyror och ketonkroppar.
Alfa-ketosyror används främst som energi för leverceller och vid fettsyrasyntes , även i levern.
Se även
Referenser
- ^ Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz "Oxokarboxylsyror" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a18_313
- ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3: e upplagan Värt att publicera: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F .; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G .; Lenardão, Eder J. (16 april 2019). "α-ketosyror: Acyleringsmedel i organisk syntes". Kemiska recensioner . doi : 10.1021 / acs.chemrev.8b00782 .
- ^ Hopper, Christopher P .; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V .; Wareham, Lauren K .; Gilbert, Jack A .; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K .; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). "Kolmonoxids roll i värd – tarmmikrobiomkommunikation" . Kemiska recensioner . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021 / acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 .
- ^ Kerber, Robert C .; Fernando, Marian S. (oktober 2010). "α-oxokarboxylsyror". Journal of Chemical Education . 87 (10): 1079–1084. doi : 10.1021 / ed1003096 .
- ^ Hewitson, KS; McNeill, LA; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 juni 2003). "Järn- och 2-oxoglutarat-syrgasernas roll vid signalering". Biokemiska samhällstransaktioner . 31 (3): 510–515. doi : 10.1042 / bst0310510 .
- ^ Leete, E .; Olson, JO (1970-01-01). "5-oxo-oktansyra och 5-oxo-oktanal, föregångare till konin" . Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (23): 1651–1652. doi : 10.1039 / C29700001651 . ISSN 0577-6171 .
externa länkar
- Keto + -syror vid amerikanska National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)